2-硝基-1-丙烯 | 4749-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-硝基-1-丙烯
• 英文名称: 2-nitropropene
• 英文别名: 2-nitroprop-1-ene；2-nitro-1-propene
• CAS: 4749-28-4
• 化学式: C₃H₅NO₂
• mdl: MFCD01696313
• 分子量: 87.0782
• InChiKey: GXEXLSDIVMVEFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C
• 沸点：
  130.87°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0559

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  硝基乙烷	Nitroethane	79-24-3	C2H5NO2	75.0672
  1-硝基丙烯	cis-1-nitropropene	27675-36-1	C3H5NO2	87.0782

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	[(Z)-2-nitro-prop-1-enyl]-amine	86602-48-4	C3H6N2O2	102.093

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基-1-丙烯 在 四氯化钛 、 甲苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以39%的产率得到一氯丙酮
  参考文献：
  名称：

  Scope and Mechanism of "Double-Agent" Halogenation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00130a040
• 作为产物：
  描述：

  壮棉丹 在 silica gel 作用下， 生成 2-硝基-1-丙烯
  参考文献：
  名称：

  US2414594

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  N-benzhydrylidene-N'-(4-bromophenyl)-hydrazine 在 2-硝基-1-丙烯 、 碘 、 sodium acetate 、 potassium iodide 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种苯并吡唑蓝光热激子材料及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明涉及光电材料技术领域，更具体而言，涉及一种苯并吡唑蓝光热激子材料及其制备方法与应用。所述蓝光热激子材料分子结构通式（Ⅰ）如下所示：#imgabs0#（Ⅰ）。本发明苯并吡唑热激子蓝光材料具有高的荧光量子产率和热激子性质，在溶液状态下呈现热激子性质，可实现蓝光、绿光以及红光发射，热稳定性好，其合成方法简单，反应条件温和，通过引入不同结构单元调节终产物的热稳定性、发光效率和蓝光色纯度等性能，所得到的终产物纯化工艺容易，产率高，制备原料价格低廉，生产成本低。

  公开号：

  CN118373772A

文献信息

• A General Synthesis of <i>N</i>-Vinyl Nitrones
  作者：Scott E. Denmark、Justin I. Montgomery

  DOI：10.1021/jo060975n

  日期：2006.8.1

  A general synthesis of a new type of heterodiene, the N-vinyl nitrone, is described. The synthetic sequence begins with the conjugate addition of benzeneselenol to nitroalkenes (in turn derived from Henry reaction of an aldehyde and a nitroalkane) to provide 2-selenenylnitroalkenes. These selenonitroalkanes are reduced to the corresponding hydroxylamines which are combined with aldehydes to form nitrones

  描述了一种新型的杂二烯，N-乙烯基硝酮的一般合成。合成序列开始于将苯硒烯醇共轭加成到硝基烯烃中（依次衍生自醛和硝基烷的亨利反应）以提供2-硒烯基硝基烯烃。这些硒代硝基烷还原为相应的羟胺，与醛结合形成硝酮。然后将含有苯硒基-硝酮被氧化成其经历selenoxides顺-selenoxide消除以提供ñ -乙烯基硝酮。获得了取代的N-乙烯基硝酮的三个X射线晶体结构。另外，报道了N-乙烯基硝酮的第一次[4 + 2]环加成。
• A new synthetic aspect of acetic nitronic anhydrides
  作者：Masaaki Miyashita、Bahlul Z.E. Awen、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89068-2

  日期：1990.1

  A facile and convenient synthesis of acetic nitronic anhydrides from aliphatic nitroalkenes and lithium ketone enolates and the efficient conversion of these anhydrides to 1,4-diketones, alkylpyrroles, diketone monooximes, dihydro-1,2-oxazines, pyrrolidines, 2-hydroxypyrrolidines, and 1-pyrrolines are recorded.

  从脂肪族硝基烯烃和酮酸锂烯醇化物轻松便捷地合成乙酸硝基酸酐，并将这些酸酐有效转化为1,4-二酮，烷基吡咯，二酮一肟，二氢-1,2-恶嗪，吡咯烷，2-羟基吡咯烷和记录1-吡咯啉。
• Zn-Catalyzed Enantio- and Diastereoselective Formal [4 + 2] Cycloaddition Involving Two Electron-Deficient Partners: Asymmetric Synthesis of Piperidines from 1-Azadienes and Nitro-Alkenes
  作者：John C. K. Chu、Derek M. Dalton、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.5b00033

  日期：2015.4.8

  We report a catalytic asymmetric synthesis of piperidines through [4 + 2] cycloaddition of 1-azadienes and nitro-alkenes. The reaction uses earth abundant Zn as catalyst and is highly diastereo- and regioselective. A novel BOPA ligand (F-BOPA) confers high reactivity and enantioselectivity in the process. The presence of ortho substitution on the arenes adjacent to the bis(oxazolines) was found to

  我们报告了通过 1-氮杂二烯和硝基烯烃的 [4 + 2] 环加成反应催化不对称合成哌啶。该反应使用地球上丰富的锌作为催化剂，并且具有高度的非对映选择性和区域选择性。一种新型 BOPA 配体 (F-BOPA) 在该过程中具有高反应性和对映选择性。发现与双（恶唑啉）相邻的芳烃上存在邻位取代特别有影响，因为限制了 1-氮杂二烯与路易斯酸的不希望的配位，从而允许反应在较低温度下进行。使用一系列配体进行的一系列次级动力学同位素效应研究暗示了转化的逐步机制，包括亚胺与硝基烯烃的初始迈克尔型加成，然后是环化事件。
• A novel method to access chiral nonnatural 2,4-disubstituted pyrrolidines from aldehydes and nitroolefins only with an α-substituent
  作者：Bo Zheng、Hui Wang、Yong Han、Changlu Liu、Yungui Peng

  DOI：10.1039/c3cc40583d

  日期：——

  A series of α-substituted nitroolefins were employed in organocatalytic asymmetric Michael reactions with aldehydes. γ-Nitro carbonyl products were achieved in good yields (up to 86%) with good stereoselectivities (up to 96% ee and 24 : 1 dr). Reduction of the nitro group followed by intramolecular reductive amination successfully afforded various novel optically active 2,4-disubstituted pyrrolidine compounds.

  一系列α-取代硝基烯与醛在有机催化不对称Michael反应中被应用。得到了产率良好（高达86%）且立体选择性良好的γ-硝基羰基产物（高达96% ee和24:1 dr）。经过硝基还原后再进行分子内还原胺化，成功合成了多种新型光学活性的2,4-二取代吡咯烷化合物。
• Organocatalytic Enantioselective Michael‐Aldol[3+2] Annulation for the Synthesis of Nitro‐Methanobenzo[7] annulenes
  作者：Yang Zhang、Jin‐Yu Liu、Xiao‐Hai Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202100974

  日期：2021.9.21

  An enantioselective Michael-Aldol[3+2] annulation via bifunctional thiourea catalysis has been reported, and a series of nitro-methanobenzo[7]annulenes with potential biological activities were synthesized in good yields with excellent enantio- and diastereoselectivities.

  已经报道了通过双功能硫脲催化的对映选择性 Michael-Aldol[3+2] 环化，并以良好的收率合成了一系列具有潜在生物活性的硝基甲烷苯并 [7] 环烯，并具有优异的对映选择性和非对映选择性。