7-chloro-5-(2-chlorophenyl)-2-(N-nitrosomethylamino)-3H-1,4-benzodiazepine | 59467-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 7-chloro-5-(2-chlorophenyl)-2-(N-nitrosomethylamino)-3H-1,4-benzodiazepine
• 英文别名: N-[7-chloro-5-(2-chlorophenyl)-3H-1,4-benzodiazepin-2-yl]-N-methylnitrous amide
• CAS: 59467-72-0
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂N₄O
• 分子量: 347.203
• InChiKey: RYUBWPPHZFWQGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-5-(2-chlorophenyl)-2-(N-nitrosomethylamino)-3H-1,4-benzodiazepine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 8-chloro-6-(2-chlorophenyl)-1-methyl-3-(4-toluenesulfonyl)-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯二氮杂N-亚硝基脒与甲苯磺酰甲基异氰化物的反应：咪达唑仑的新合成

  摘要：

  描述了用作亚胺酰氯的合成等效物的 1,4-苯二氮杂 N-亚硝基脒与甲苯磺酰基甲基异氰化物的单阴离子的反应。该方法得到 3-(4-甲苯磺酰基)咪唑并[1,5-a][1,4]苯二氮卓类化合物，这些化合物尚未在文献中描述。这些系统可以通过咪唑环的烷基化或酰化衍生为相应的三取代的 1,4-苯并二氮杂卓。这些新的杂环衍生物在药物化学领域具有潜在的用途。此外，咪达唑仑 3 具有良好的麻醉特性，可通过化合物 7a 的脱磺酰化一步轻松制备。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831243
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-5-(2-氯苯基)-N-甲基-3H-1,4-苯并二氮杂-2-胺 在 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.67 g的产率得到7-chloro-5-(2-chlorophenyl)-2-(N-nitrosomethylamino)-3H-1,4-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯二氮杂N-亚硝基脒与甲苯磺酰甲基异氰化物的反应：咪达唑仑的新合成

  摘要：

  描述了用作亚胺酰氯的合成等效物的 1,4-苯二氮杂 N-亚硝基脒与甲苯磺酰基甲基异氰化物的单阴离子的反应。该方法得到 3-(4-甲苯磺酰基)咪唑并[1,5-a][1,4]苯二氮卓类化合物，这些化合物尚未在文献中描述。这些系统可以通过咪唑环的烷基化或酰化衍生为相应的三取代的 1,4-苯并二氮杂卓。这些新的杂环衍生物在药物化学领域具有潜在的用途。此外，咪达唑仑 3 具有良好的麻醉特性，可通过化合物 7a 的脱磺酰化一步轻松制备。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831243

文献信息

• 1,4-Benzodiazepine N-Nitrosoamidines: Useful Intermediates in the Synthesis of Tricyclic Benzodiazepines
  作者：Santos Fustero、Javier González、Carlos Del Pozo

  DOI：10.3390/11080583

  日期：——

  1,4-Benzodiazepine N-nitrosoamidines have been used as scaffolds for the preparation of different tricyclic derivatives. Replacement of the N-nitrosoamidine moiety through treatment with the nucleophiles acetylhydrazine, aminoacetaldehyde dimethylacetal and 1-amino-2-propanol, followed by an acid-catalyzed cyclization step, afforded triazolo and imidazobenzodiazepines 1, 6, and 7, respectively, in

  1,4-苯并二氮杂N-亚硝基脒已被用作制备不同三环衍生物的支架。通过用亲核试剂乙酰肼、氨基乙醛二甲基乙缩醛和 1-氨基-2-丙醇处理替换 N-亚硝基脒部分，然后进行酸催化环化步骤，分别以良好的产率得到三唑并和咪唑并苯二氮卓类 1、6 和 7 . 当乙酰肼用作亲核试剂时，整个过程分别为阿普唑仑 (1b) 和三唑仑 (1c) 提供了替代途径。