DIAD | 10099-70-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: DIAD
• 英文别名: di-isopropyl maleate；2-Butenedioic acid (2Z)-, bis(1-methylethyl) ester；dipropan-2-yl but-2-enedioate
• CAS: 10099-70-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: FNMTVMWFISHPEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -30.15°C
• 沸点：
  257.96°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9941 (rough estimate)
• LogP：
  1.95

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917190090
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥的环境。

制备方法与用途

类别：有毒物质

毒性分级：中毒

急性毒性：

• 口服（大鼠）LD50：2140 毫克/公斤

刺激数据：

• 皮肤（兔）：10 毫克/24 小时 轻度
• 眼睛（兔）：500 毫克 中度

可燃性危险特性：热分解排出有毒、辛辣刺激烟雾

储运特性：库房通风、低温干燥

灭火剂：

• 水
• 干粉、干砂
• 二氧化碳
• 泡沫
• 1211 灭火剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DIAD 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 丙烯酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  钌复分解催化剂马来酸酯的乙醇分解对丙烯酸酯的研究：HTE和技术经济研究

  摘要：

  高通量实验（HTE）研究确定了活性Ru复分解催化剂和马来酸酯酯乙烯分解为相应丙烯酸酯的反应条件。在溶解于甲苯（最高约44 wt％）或纯净的马来酸酯中，在各种负载量（75–10'000 ppm）和温度（30–60°C）下对催化剂进行了测试，并采用了可变的乙烯分压（0.2） –10巴）。含PCy 3配体的钌催化剂，例如第一代或第二代Grubbs催化剂，以及最先进的含环烷基氨基卡宾（CAAC）配体的催化剂，通常不及Hoveyda-Grubbs第二代马来酸乙烯酯催化剂。如果在低乙烯压力（0.2-3 bar）下进行乙烯分解反应，生产周转量可能会超过1900，而使用聚合苯酚添加剂时，生产周转量可能会达到5200。这种催化性能很好地落入工业实践的范围之内。此外，粗略的技术经济分析发现，乙烯分解路线和常规技术的生产成本相近，即先进行丙烯氧化再进行酯化反应，证明有必要进一步改进乙烯分解路线。

  DOI：

  10.1002/hlca.202000035
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-酒石酸二异丙酯 在 lutidinium perrhenate 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到DIAD
  参考文献：
  名称：

  高r酸吡啶鎓盐催化邻二醇和多元醇的脱氧脱水

  摘要：

  评估了简单的高hen酸铵和吡啶鎓盐作为二醇脱氧脱水（DODH）到烯烃的催化剂。发现高per酸吡啶鎓在比以前的报道低得多的温度下是有效的催化剂，胜过伯，仲和叔铵盐，而季铵盐则实际上没有活性。使用DFT计算对反应机理进行了计算研究，结果表明离子对之间的质子穿梭是该机理的内在因素，并且膦的the还原反应是在二醇缩合之前发生的。

  DOI：

  10.1039/c7cy01728f
• 作为试剂：
  描述：

  cis-methyl 5-hydroxycyclohex-3-enecarboxylate 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 DIAD 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (+/-)-(1R,5R)-5-hydroxy-3-cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称合成烯丙基氟化物

  摘要：

  已经使用 Pd(0) 催化剂和 Trost 双膦配体完成了容易获得的环状烯丙基氯化物与 AgF 的对映选择性氟化。该反应以 Pd 介导的亲核氟化前所未有的简便操作进行，允许获得具有不同官能团的高度对映体富集的环状烯丙基氟化物。提供了支持通过 S(N)2 型氟化物攻击 Pd(II)-烯丙基中间体而形成 CF 键的机制的证据。

  DOI：

  10.1021/ja109120n

文献信息

• INHIBITION OF P38 KINASE ACTIVITY USING SUBSTITUTED HETEROCYCLIC UREAS
  申请人：Dumas Jacques

  公开号：US20120046290A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  This invention relates to the use of a group of aryl ureas in treating cytokine mediated diseases, other than cancer and proteolytic enzyme mediated diseases, other than cancer, and pharmaceutical compositions for use in such therapy.

  本发明涉及一组芳香脲在治疗细胞因子介导的疾病（除癌症外）和蛋白水解酶介导的疾病（除癌症外）中的用途，以及用于此类治疗的药物组合物。
• Inhibition Of Raf Kinase Using Symmetrical And Unsymmetrical Substituted Diphenyl Ureas
  申请人：Miller Scott

  公开号：US20080269265A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  This invention relates to the use of a group of aryl ureas in treating raf mediated diseases, and pharmaceutical compositions for use in such therapy.

  这项发明涉及使用一组芳基脲类化合物治疗raf介导的疾病，以及用于该疗法的药物组合物。
• Cyclic and acyclic amidines and pharmaceutical compositions containing them for use as progesterone receptor binning agents
  申请人：——

  公开号：US20030229072A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Disclosed are cyclic and acyclic amidines, pharmaceutical compositions containing such amidines, and their use in treating or preventing progesterone receptor mediated diseases or conditions, such as osteopenia and osteoporosis.

  揭示了环状和非环状胺基甲酸盐，含有这种胺基甲酸盐的药物组合物，以及它们在治疗或预防孕激素受体介导的疾病或症状，如骨质疏松和骨质疏松症中的用途。
• [EN] GTPASE INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE GTPASE ET PROCEDES D'UTILISATION CORRESPONDANTS
  申请人：CHILDRENS HOSP MEDICAL CENTER

  公开号：WO2005051392A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The preferred embodiments generally relate to methods and compositions that affect the GTP-binding activity of members of the Rho family GTPases, preferably Rac (Rac1, Rac2 and/or Rac3), such compositions include compounds that modulate the GTP/GDP exchange activity, along with uses for the compounds including screening for compounds which recognize Rac GTPase, and methods of treating pathological conditions associated or related to a Rho family GTPase, including Rac. The preferred embodiments also relate to methods of using such compounds, or derivatives thereof, e.g., in therapeutics, diagnostics, and as research tools.

  首选实施例通常涉及影响Rho家族GTP酶成员的GTP结合活性的方法和组合物，最好是Rac（Rac1、Rac2和/或Rac3），这些组合物包括调节GTP/GDP交换活性的化合物，以及这些化合物的用途，包括筛选识别Rac GTP酶的化合物，并用于治疗与Rho家族GTP酶（包括Rac）相关或相关的病理条件的方法。首选实施例还涉及使用这些化合物或其衍生物的方法，例如在治疗学、诊断学和作为研究工具中的用途。
• GTPase inhibitors and methods of use and crystal structure of RAC-1 GTPase
  申请人：Zheng Yi

  公开号：US20070155766A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  The preferred embodiments generally relate to methods and compositions that affect the GTP-binding activity of members of the Rho family GTPases, preferably Rac (Rac1, Rac2 and/or Rac3), such compositions include compounds that modulate the GTP/GDP exchange activity, along with uses for the compounds including screening for compounds which recognize Rac GTPase, and methods of treating pathological conditions associated or related to a Rho family GTPase, including Rac. The preferred embodiments also relate to methods of using such compounds, or derivatives thereof, e.g., in therapeutics, diagnostics, and as research tools.

  首选实施例通常涉及影响Rho家族GTP酶成员的GTP结合活性的方法和组合物，优选是Rac（Rac1、Rac2和/或Rac3），这些组合物包括调节GTP/GDP交换活性的化合物，以及这些化合物的用途，包括筛选识别Rac GTP酶的化合物，并用于治疗与Rho家族GTP酶（包括Rac）相关或相关的病理条件的方法。首选实施例还涉及使用这些化合物或其衍生物的方法，例如在治疗学、诊断学和作为研究工具中。

表征谱图