1-溴丁烷-2,3-二酮 3-肟 | 2840-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-溴丁烷-2,3-二酮 3-肟
• 中文别名: 1-溴丁烷-2,3-二酮3-肟
• 英文名称: 1-bromobutane-2,3-dione-3-oxime
• 英文别名: 1-Brom-3-hydroxyimino-butan-2-on；1-Brom-butan-2,3-dion-3-oxim；2-Butanone, 1-bromo-3-hydroxyimino-；1-bromo-3-hydroxyiminobutan-2-one
• CAS: 2840-10-0
• 化学式: C₄H₆BrNO₂
• 分子量: 180.001
• InChiKey: ZVOVQZPLRVLEMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴丁烷-2,3-二酮 3-肟 、 萘-2-硫代甲酰胺 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(2-naphthalen-2-yl-thiazol-4-yl)-ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  Beckmannsche Umlagerungen in der Thiazol-Reihe

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00900881
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,3-丁二酮 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到1-溴丁烷-2,3-二酮 3-肟
  参考文献：
  名称：

  5-(3-Bromophenyl)-7-(6-morpholin-4-ylpyridin-3-yl)pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-ylamine: structure–activity relationships of 7-substituted heteroaryl analogs as non-nucleoside adenosine kinase inhibitors

  摘要：

  4-Amino-5,7-disubstituted pyridopyrimidines are potent, non-nucleoside inhibitors of adenosine kinase (AK). We recently identified a potent, orally efficacious analog, 4 containing a 7-pyridylmorpholine substituted ring system as the key structural element of this template. In this report, we disclose the pharmacologic effects of five- and six-membered heterocyclic ring replacements for the pyridine ring in 4. These replacements were found to have interesting effects on in vivo efficacy and genotoxicity as well as in vitro potency. We discovered that the nitrogen in the heterocyclic ring at C(7) is important for the modulation of mutagenic side effects (Ames assay). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.03.023

文献信息

• The Reaction of Halogenated Biacetyl Monoximes with Esters of Amino Acids
  作者：Masatoshi Sugiyama、Mitsuo Masaki、Masaki Ohta

  DOI：10.1246/bcsj.39.2517

  日期：1966.11

  was prepared by the nitrosation of chloroethyl methyl ketone with an alkyl nitrite. I was treated with the L-leucine ethyl ester (II) to give 2-(2-oximino-3-oxobutylamino)-4-methylvalerate (III) and 2-[N, N-bis(2-oximino-3-oxobutyl)amino]-4-methyl-valerate (IV). In a similar manner, l-bromo-3-oximino-2-butanone (V) was treated with II to give 2-(3-oximino-2-oxobutylamino)-4-methylvalerate (VI). The reaction

  1-Chloro-2-oximino-3-butanone (I) 是通过用亚硝酸烷基酯亚硝化氯乙基甲基酮来制备的。I 用 L-亮氨酸乙酯 (II) 处理得到 2-(2-oximino-3-oxobutylamino)-4-methylvalerate (III) 和 2-[N, N-bis(2-oximino-3-oxobutylamino)-4-methylvalerate (III) )氨基]-4-甲基-戊酸酯(IV)。以类似的方式，l-bromo-3-oximino-2-butanone (V) 用 II 处理得到 2-(3-oximino-2-oxobutylamino)-4-methylvalerate (VI)。还研究了III和VI的羰基与羟胺和肼的反应。VI用氨处理得到6-(2-肟基乙基)-3-异丁基-2-羟基吡嗪。还进行了 I 和 V 与其他氨基酸酯的反应。
• Arakawa,K. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1972, vol. 20, p. 1041 - 1046
  作者：Arakawa,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Strukturchemische Untersuchungen (I). Zur Kenntnis der Ni?-spezifischen Gruppe
  作者：H. Erlenmeyer、H. Ueberwasser

  DOI：10.1002/hlca.19400230122

  日期：——
• Diels; Farkas, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 1959
  作者：Diels、Farkas

  DOI：——

  日期：——
• Sarodnick; Kempter, Pharmazie, 1983, vol. 38, # 12, p. 829 - 832
  作者：Sarodnick、Kempter

  DOI：——

  日期：——