(Z)-3-cyanoacrylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-3-cyanoacrylic acid
• 英文别名: (Z)-3-cyanoprop-2-enoic acid
• 化学式: C₄H₃NO₂
• 分子量: 97.0733
• InChiKey: KAIHOCOWYAMXQY-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-cyanoacrylic acid 、 (R)-3-(4-phenoxyphenyl)-1-(piperidin-3-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到(R,Z)-4-(3-(4-amino-3-(4-phenoxyphenyl)-1Hpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)piperidin-1-yl)-4-oxobut-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物的设计、合成和抗白血病细胞系抗增殖活性的体外评价

  摘要：

  摘要 设计、合成了一系列新的吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物，并针对白血病细胞系进行了评估。所有化合物均显示出良好的体外抗增殖活性，其中一些化合物的效力是 BTK 抑制剂依鲁替尼的 8-10 倍。有前景的化合物 ( R )-1-(3-(4-amino-3-(4-phenoxyphenyl)-1 H -pyrazolo[3,4- d ]pyrimidin-1-yl)piperidin-1-的 IC 50值yl)-2-bromoprop-2-en-1-one (IIc ), ( R , Z )-4-(3-(4-amino-3-(4-phenoxyphenyl)-1 H - pyrazolo[3,4 -d ]嘧啶-1-基)哌啶-1-基)-4-氧代丁-2-烯腈(IIk ) , ( R, E )-4-(3-(4-amino-3-(4-phenoxyphenyl)-1 H -pyrazilo [3,4-

  DOI：

  10.1134/s1068162022010046
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 丙烯酸 在 phosphine-free ruthenium carbene titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-3-cyanoacrylic acid 、 (E)-3-cyanoacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Lewis-acid assisted cross metathesis of acrylonitrile with functionalized olefins catalyzed by phosphine-free ruthenium carbene complex

  摘要：

  在常温下，将[1,3-双(2,6-二甲基苯基)4,5-二氢咪唑-2-亚基](PPh3)(Cl)2RuCHPh (7)中的 PPh3 配体与吡啶配体交换，可形成稳定的无磷碳化钌配合物[1、3-双（2,6-二甲基苯基）4,5-二氢咪唑-2-亚基](C5H5N)2(Cl)2 RuCHPh (8)。生成的钌络合物对丙烯腈与各种官能化烯烃在温和条件下的交叉复分解反应具有很强的催化活性，而且通过添加路易斯酸（如 Ti(OiPr)4），其活性还能得到进一步提高。

  DOI：

  10.1039/b510776h

文献信息

• Highly active phosphine-free carbene ruthenium catalyst for cross-metathesis of acrylonitrile with functionalized olefins
  作者：Chen-Xi Bai、Wen-Zhen Zhang、Ren He、Xiao-Bing Lu、Zhi-Qiang Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.062

  日期：2005.10

  The carbene ruthenium complex [1,3-bis(2,6-dimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene](C5H5N)2(Cl)2RuCHPh (8) was prepared by the reaction of [1,3-bis (2,6-dimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene](PPh3)(Cl)2RuCHPh (7) with pyridine and used as a highly effective catalyst for the cross-metathesis of acrylonitrile with various functionalized olefins.

  卡宾钌络合物[1,3-双（2,6-二甲基苯基）-4,5-二氢咪唑-2-亚烷基]（C 5 H 5 N）2（Cl）2 RuCHPh（8）的制备[1,3-双（2,6-二甲基苯基）-4,5-二氢咪唑-2-亚烷基]（PPh 3）（Cl）2 RuCHPh（7）与吡啶，用作交叉复分解的高效催化剂丙烯腈与各种官能化烯烃的混合物。
• WO2024091511A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——