(1S,2R)-2-(N-benzyl-N-mesitylenesulfonylamino)-1-phenylpropane-1-thiol | 913288-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-2-(N-benzyl-N-mesitylenesulfonylamino)-1-phenylpropane-1-thiol
• 英文别名: N-benzyl-2,4,6-trimethyl-N-[(1S,2R)-1-phenyl-1-sulfanylpropan-2-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 913288-73-0
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₂S₂
• 分子量: 439.643
• InChiKey: HZIJFPAPCNSNOT-ZJSXRUAMSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C
• 沸点：
  593.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  46.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-(N-benzyl-N-mesitylenesulfonylamino)-1-phenylpropane-1-thiol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 三乙胺 、 双环己基(三氟甲烷磺酰氧基)硼烷 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-pent-4-enethioic acid S-{(1S,2R)-2-[benzyl-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyl)-amino]-1-phenyl-propyl} ester
  参考文献：
  名称：

  用新型硫醇助剂实现高选择性和轻松置换，可用于硼介导的醛醇缩合反应。

  摘要：

  新的硫醇助剂（1）的合成很容易实现（通过五步或六步，从去氧麻黄碱中获得的总收率> 74％），并且在与多种醛的硼介导的抗醛醇缩合反应中显示出很高的非对映选择性。这种新的硫醇助剂可以在非常温和的条件下被一系列亲核试剂直接置换，得到相应的膦酸酯，醇，酸，SNAC硫代酯和甲酯。

  DOI：

  10.1021/ol0614774
• 作为产物：
  描述：

  左旋去甲麻黄碱 在 氯化亚砜 、 三丁基膦 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (1S,2R)-2-(N-benzyl-N-mesitylenesulfonylamino)-1-phenylpropane-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  用新型硫醇助剂实现高选择性和轻松置换，可用于硼介导的醛醇缩合反应。

  摘要：

  新的硫醇助剂（1）的合成很容易实现（通过五步或六步，从去氧麻黄碱中获得的总收率> 74％），并且在与多种醛的硼介导的抗醛醇缩合反应中显示出很高的非对映选择性。这种新的硫醇助剂可以在非常温和的条件下被一系列亲核试剂直接置换，得到相应的膦酸酯，醇，酸，SNAC硫代酯和甲酯。

  DOI：

  10.1021/ol0614774

文献信息

• <i>Anti</i> and <i>Syn</i> Glycolate Aldol Reactions with a Readily Displaced Thiol Auxiliary
  作者：Sandra Fanjul、Alison N. Hulme

  DOI：10.1021/jo801720v

  日期：2008.12.19

  GraphicsThe TBDPS protected glycolate derivative of thiol auxiliary 1 is readily prepared (3 steps, 80% overall yield) and has been shown to give excellent anti:syn selectivity (>97.3) and high facial selectivity (88:12 to 97:3) in glycolate aldol reactions with a range of aldehydes (75-87% isolated yield major diastereomer). In contrast, its benzyl protected counterpart displays more versatility with respect to the generation of either anti or syn glycolate aldol adducts, but only modest facial selectivity. The thiol auxiliary has been shown to be readily displaced under mild conditions to give alcohol and ester derivatives of the glycolate aldol adducts.
• Achieving High Selectivity and Facile Displacement with a New Thiol Auxiliary for Boron-Mediated Aldol Reactions
  作者：Sandra Fanjul、Alison N. Hulme、John W. White

  DOI：10.1021/ol0614774

  日期：2006.9

  Synthesis of a new thiol auxiliary (1) is readily achieved (in five or six steps, >74% overall yield from norephedrine) and is shown to give high diastereoselectivity in boron-mediated anti-aldol reactions with a range of aldehydes. This new thiol auxiliary may be directly displaced by a range of nucleophiles under very mild conditions, to give the corresponding phosphonate esters, alcohols, acids

  新的硫醇助剂（1）的合成很容易实现（通过五步或六步，从去氧麻黄碱中获得的总收率> 74％），并且在与多种醛的硼介导的抗醛醇缩合反应中显示出很高的非对映选择性。这种新的硫醇助剂可以在非常温和的条件下被一系列亲核试剂直接置换，得到相应的膦酸酯，醇，酸，SNAC硫代酯和甲酯。