(1S,2R)-2-benzylamino-1-phenylpropan-1-ol | 93303-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-2-benzylamino-1-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: (+)-(1S,2R)-N-benzylnorephedrine；(1S,2R)-N-benzylnorephedrine；benzyl norephedrine；D-erythro-2-benzylamino-1-phenyl-propanol-(1)；threo-2-Benzylamino-1-phenyl-1-propanol；(1S,2R)-2-(benzylamino)-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 93303-74-3
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: BBPJQQNUQARKLX-CZUORRHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.4±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-benzylamino-1-phenylpropan-1-ol 在 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 硫酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3R,4S)-3-methyl-4-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  氧原子从手性恶唑烷鎓盐中转移。未官能化烯烃的不对称环氧化

  摘要：

  描述了从（1S，2R）-（+）-去氧麻黄碱合成光学纯的恶嗪啶鎓盐的方法，以及从该试剂到未官能化烯烃的不对称氧转移反应的研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01034-5
• 作为产物：
  描述：

  左旋去甲麻黄碱 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (1S,2R)-2-benzylamino-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (β-Amino alcohol)(arene)ruthenium(II)-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Functionalized Ketones − Scope, Isolation of the Catalytic Intermediates, and Deactivation Processes

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:2<275::aid-ejoc275>3.3.co;2-e
• 作为试剂：
  描述：

  4-苯基-3-丁炔-2-酮 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 (1S,2R)-2-benzylamino-1-phenylpropan-1-ol 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到(S)-4-phenyl-3-butyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过全细胞生物转化和转移氢化反应不对称还原酮：互补方法

  摘要：

  使用白腐真菌Merulius tremellosus ono991的整个细胞作为生物催化还原系统，并用钌（II）-氨基醇和铱（I）-氨基硫化物络合物作为金属催化剂，将前手性芳基和二烷基酮对映体还原为相应的醇。不对称转移氢化。结果的比较表明，可以以中等至高对映选择性（高达98％的对映体）获得相应的手性醇。生物催化和转移氢化方法似乎是互补的。生物催化方法最适合于氯取代的（芳基）酮的对映选择性还原，而在α，β-不饱和化合物的还原中，使用催化氢化方案可获得出色的结果。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00172-0

文献信息

• Diastereoselectivity in the Reduction of α-Oxy- and α-Amino-Substituted Acyclic Ketones by Polymethylhydrosiloxane
  作者：Durgesh Nadkarni、James Hallissey、Carlos Mojica

  DOI：10.1021/jo0260544

  日期：2003.1.1

  Diastereoselectivity in the reduction of alpha-alkoxy-, alpha-acyloxy-, and alpha-alkylamino-substituted ketones with polymethylhydrosiloxane (PMHS) in the presence of fluoride ion catalysis was investigated. High syn-selectivity was observed in the reduction of alpha-alkoxy, alpha-acyloxy, and alpha-dialkylamino ketones. Reduction of alpha-monoalkylamino ketone proceeded in anti-selective manner with

  研究了在氟离子催化下，用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）还原α-烷氧基-，α-酰氧基-和α-烷基氨基取代的酮的非对映选择性。在还原α-烷氧基，α-酰氧基和α-二烷基氨基酮中观察到高的顺选择性。α-单烷基氨基酮的还原以中等选择性的反选择性方式进行。基于Felkin-Anh和Cram-chelate模型解释了观察到的选择性。
• Applications of Optically Active Aryl Cyanohydrins in the Synthesis of α-Hydroxy Aldehydes, α-Hydroxy Ketones and β-Hydroxy Amines
  作者：WR Jackson、HA Jacobs、GS Jayatilake、BR Matthews、KG Watson

  DOI：10.1071/ch9902045

  日期：——

  Cyanohydrins, prepared in high optical purity from aryl aldehydes, have been converted into α- hydroxy aldehydes, β- hydroxy ketones and β- hydroxy amines without any racemization and frequently with good stereoselectivity for the erythro-diastereoisomer (>90%) at the newly introduced stereogenic centre.

  从芳基醛中制备的高光学纯度氰基卤素可转化为 α-羟基醛、β-羟基酮和β-羟基胺，且无任何外消旋化现象，在新引入的立体中心处，赤式二对映异构体通常具有良好的立体选择性（90%）。
• Carbon Dioxide as a Carbonylating Agent in the Synthesis of 2-Oxazolidinones, 2-Oxazinones, and Cyclic Ureas: Scope and Limitations
  作者：Jairo Paz、Carlos Pérez-Balado、Beatriz Iglesias、Luis Muñoz

  DOI：10.1021/jo100268n

  日期：2010.5.7

  Carbon dioxide can be used as a convenient carbonylating agent in the synthesis of 2-oxazolidinones, 2-oxazinones, and cyclic ureas. The transient carbamate anion generated by treating a primary or secondary amine group in basic media can be activated with phosphorylating agents such as Diphenylphosphoryl azide (DPPA) and Diphenyl chlorophosphate (DPPCl) but also with other types of electrophiles such

  在2-恶唑烷酮，2-恶嗪酮和环状脲的合成中，二氧化碳可用作方便的羰基化剂。通过在碱性介质中处理伯胺或仲胺基团而生成的瞬态氨基甲酸酯阴离子可以用磷酸化剂（如二苯基磷酰叠氮化物（DPPA）和二苯基氯代磷酸酯（DPPC1））活化，也可以用其他类型的亲电试剂（如SOCl 2，TsCl或氯化铝。羟基将活化的氨基甲酸酯分子内捕获导致形成2-恶唑烷酮或2-恶嗪酮，产率高至优异。该方法已成功地用于从相应的二胺合成高达7元环的环状脲。
• Bicyclic and Tricyclic Compounds with β-Amino Alcohol Groups as Chiral Ligands in the Enantioselective Reaction of Diethylzinc with Aldehydes
  作者：Hans Günter Aurich、Frank Biesemeier、Michael Geiger、Klaus Harms

  DOI：10.1002/jlac.199719970222

  日期：1997.2

  X-ray analyses of compounds 11Ff, 17, and 11Af · HCl were performed. The bicyclic and tricyclic compounds were used as chiral ligands in the reaction of diethylzinc with aldehydes 19, in particular with benzaldehyde (19a). Using bicyclic compounds with a tertiary β-hydroxyalkyl substitutent at the N atom as ligands, ee's in the range of 78 to 95% were found. Whereas for the best ligands 11Ae and Af the

  用DIBAH还原对映体纯的烯丙氧基酯9或ent - 9，得到相应的醛，用手性或非手性羟胺8原位处理，得到硝酮10。它们自发地进行分子内的1，3-偶极环加成，分别得到双环化合物11和12。以类似的方式，制备三环化合物14和15的混合物。用环己烯氧化物处理化合物16得到非对映异构体17和18的混合物。非对映体14和15以及17和18可以通过色谱法分离。对化合物11Ff，17和11Af ·HCl进行了X射线分析。在二乙基锌与醛19，特别是与苯甲醛（19a）的反应中，双环和三环化合物用作手性配体。使用在N原子上具有叔β-羟基烷基取代基的双环化合物作为配体，发现ee在78％至95％的范围内。而最佳配体11Ae和Af4-甲苯甲醛反应中的对映选择性仅略有降低，而脂族醛19c和d的对映选择性明显降低。
• Diastereoselective reduction of α-aminoketones: Synthesis of <i>anti</i>- and <i>syn</i>-β-aminoalcohols
  作者：David S Fraser、Sheldon B Park、J Michael Chong

  DOI：10.1139/v03-165

  日期：2004.2.1

  Reduction of N-t-BOC-protected-N-alkyl α-aminoketones with LiEt₃BH or Li(s-Bu)₃BH furnishes protected syn-β-aminoalcohols with high selectivities. In contrast, removal of the BOC group followed by reduction of the aminoketone gives anti-β-aminoalcohols with variable selectivities. With aromatic ketones, selectivities are typically high while aliphatic ketones show mediocre to high selectivities depending on steric considerations.Key words: β-aminoalcohol, diastereoselective reduction.

  N-t-BOC保护的N-烷基α-氨基酮通过LiEt3BH或Li(s-Bu)3BH还原得到具有高选择性的保护的同型β-氨基醇。相反，去除BOC基团后再还原氨基酮会得到具有可变选择性的反型β-氨基醇。对于芳香酮，选择性通常很高，而脂肪族酮则根据立体位阻考虑显示出一般到高的选择性。关键词：β-氨基醇，对映选择性还原。