3-[N-(2-chloroethyl)carbamoyl]pyridine | 39262-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-[N-(2-chloroethyl)carbamoyl]pyridine
• 英文别名: 3-(2-chloroethyl-carbamoyl)pyridine；N-(2-chloroethyl)nicotinamide；nicotinic acid-(2-chloro-ethylamide)；Nicotinsaeure-(2-chlor-aethylamid)；N-(2-chloroethyl)-3-pyridinecarboxamide；N-(2-chloroethyl)pyridine-3-carboxamide
• CAS: 39262-24-3
• 化学式: C₈H₉ClN₂O
• 分子量: 184.625
• InChiKey: NIPIPZLKDRUXGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-230 °C(Solv: ethanol (64-17-5); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  401.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[N-(2-chloroethyl)carbamoyl]pyridine 在 trisodium thiophosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Nicotinamide-substituted complexes as redox markers. 1. Synthesis and UV investigation of rhenium and technetium mixed-ligand systems

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199807)41:7<605::aid-jlcr112>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  烟酸乙酯 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-[N-(2-chloroethyl)carbamoyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  用于将抗癌药物靶向大脑的递送系统的合成、体外和体内评价

  摘要：

  1,4-二氢吡啶 ⇌ 吡啶鎓盐型氧化还原系统被描述为一种通用且灵活的方法，用于将药物定点和持续递送至大脑。在本研究中，这一概念被用作将烷基化抗肿瘤剂输送到大脑中的模型。一种双（氯乙基）胺药物通过酰胺键连接到 1, 4- 二氢吡啶化学递送系统 (CDS)。通过还原五个新的吡啶鎓季中间体 (18-22)，合成了五个新的 1,4-二氢吡啶 CDS 类型的目标化合物 (23-27)。对合成的 1, 4-二氢吡啶进行了各种化学和生物学研究，以评估它们穿过血脑屏障 (BBB) 和被生物氧化成相应的四元化合物的能力。体外氧化研究表明，1-苄基-3-{N-[2-双(2-氯乙基)氨基乙基]-氨基甲酰基}-1、4-二氢吡啶(23)和1-(4-硝基苄基)-3- {N-[2-双(2-氯乙基)氨基乙基]氨基甲酰基}-1、4-二氢吡啶(27)可以以足够的速率分别氧化成相应的季铵化合物18和22，从而确保所携带的释放抗癌药。体内研究表明，化合物

  DOI：

  10.1002/ardp.200300760

文献信息

• Novel N-(3-hydroxy-4-piperidinyl) benzamide derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US05057525A1

  公开（公告）日：1991-10-15

  Novel N-(3-hydroxy-4-pipridinyl)benzamides and derivatives thereof, said compounds being used as stimulators of the motility of the gastro-intestinal system.

  小说N-(3-羟基-4-哌啶基)苯甲酰胺及其衍生物，所述化合物被用作胃肠系统运动的刺激剂。
• N-(3-hydroxy-4-piperidinyl)benzamide derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US05137896A1

  公开（公告）日：1992-08-11

  Novel N-(3-hydroxy-4-piperidinyl)benzamides and derivatives thereof, said compounds being useful as stimulators of the motility of the gastro-intestinal system.

  小说N-(3-羟基-4-哌啶基)苯甲酰胺及其衍生物，这些化合物可用作胃肠道系统的运动促进剂。
• 一种尼可地尔三聚体的合成方法
  申请人：江苏天士力帝益药业有限公司

  公开号：CN114621138A

  公开（公告）日：2022-06-14

  本发明涉及一种尼可地尔三聚体的合成方法，所述方法，步骤如下：(1)以N‑(2‑羟乙基)‑烟酰胺(I)为原料，将其溶解于有机溶剂中，加入四卤化碳和三苯基磷进行卤化反应，搅拌；(2)反应结束后，将反应液倒入冰水中，除去有机溶剂，萃取、干燥、旋干、纯化后得到中间体(II)；(3)将尼可地尔溶于有机溶剂中，升温，滴加含中间体(II)的有机溶剂，搅拌，除去有机溶剂，得到尼可地尔三聚体粗品；(4)将尼可地尔三聚体粗品在水和醇的混合溶剂中重结晶得到尼可地尔三聚体。
• Drefahl; Koenig, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 1632
  作者：Drefahl、Koenig

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis, and vasorelaxation activity of novel imperatorin derivatives
  作者：Nan Zhou、Jian-Yu He、Tao Wang、Jie Zhang、Huai-Zhen He

  DOI：10.1080/10286020.2013.790378

  日期：2013.6

  In this study, a series of novel imperatorin derivatives 7a-7e were designed and synthesized. Their vasorelaxation activities were evaluated by the pharmacological experiments in vitro. Most of the tested compounds exhibited better water solubility and vasorelaxation activity in different degrees, especially 7b and 7c with EC50 values of 2.29 and 2.63M, respectively on mesenteric artery, 7d and 7e with EC50 values of 1.04 and 2.65M, respectively on brain artery. The results indicated that these novel compounds have a potential interest for the development of novel and potent vasorelaxant agents for different kinds of arteries.