4-氟三氯苄 | 402-42-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氟三氯苄
• 中文别名: 对氟三氯苄；4-氟三氯甲苯；4-氟-&alpha；-三氯甲苯
• 英文名称: 4-fluoro-1-trichloromethylbenzene
• 英文别名: p-fluorobenzotrichloride；p-Fluorbenzotrichlorid；4-Fluorobenzotrichloride；1-fluoro-4-(trichloromethyl)benzene
• CAS: 402-42-6
• 化学式: C₇H₄Cl₃F
• mdl: MFCD00018822
• 分子量: 213.466
• InChiKey: XOJYLEJZALFLLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76 C
• 密度：
  1,425 g/cm
• 保留指数：
  1181.1;1181.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R20/21/22,R41,R37/38
• 危险品运输编号：
  2810
• 海关编码：
  2903999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 储存条件：
  在室温和惰性气体环境中

制备方法与用途

用途：用于化工和医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟三氯苄 在 三乙基硅烷 、 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到对氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  使用甲硅烷催化的脂肪族碳-卤素键的加氢脱氟和其他加氢脱卤

  摘要：

  与卤化碳硼烷阴离子（如 Et(3)Si[HCB(11)H(5)Cl(6)]）配合使用的三烷基甲硅烷阳离子等价物可作为 CF、C-Cl 和 C 加氢脱卤的高效长寿命催化剂-Br 与作为化学计量试剂的三烷基硅烷键合。只有 C(sp(3))-卤素键会发生此反应。参与该反应的含 CF 键的底物范围非常广泛，包括简单的烷基氟化物、苯并三氟化物和具有连接到脂肪链的全氟烷基的化合物。然而，CF(4) 已证明对这种反应免疫。用一系列烷基氯和三氯化苯进行加氢脱氯，仅用伯烷基溴底物研究加氢脱溴。竞争性实验确定了催化系统在活化伯烷基卤化物中较轻卤化物的碳-卤键方面具有明显的动力学偏好。相反，在一锅实验中，C(6)F(5)CCl(3) 的加氢脱氯比 C(6)F(5)CF(3) 的加氢脱氟进行得快得多。Et(3)Si[HCB(11)H(5)Cl(6)] 的固态结构由 X 射线衍射方法确定。

  DOI：

  10.1021/ja100605m
• 作为产物：
  描述：

  对氟甲苯 在 氯 作用下， 生成 4-氟三氯苄
  参考文献：
  名称：

  取代的甲基：取代作用

  摘要：

  由F 19 NMR确定了一系列单取代，二取代和三取代的Me基团CH 2 X，CHX 2和CX 3的取代基参数，其中X为F，Cl，Br，OMe，SCF 3和CN对相应的间-和对-氟甲苯进行测定。仅对于氰基取代基发现了取代的加成线性效应。消散后，对于X为F，Cl，Br和SCF 3（尤其是氯和溴）的基团，观察到的饱和效应归因于这些取代基的未共享p电子与环的π系统的空间相互作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92493-7
• 作为试剂：
  描述：

  氟苯 、 对氟苯甲酸 在 aluminum (III) chloride 、 4-氟三氯苄 作用下， 以96.1 %的产率得到4,4'-二氟二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  一种4，4’-二氟二苯甲酮合成方法

  摘要：

  本发明涉及4，4’‑二氟二苯甲酮合成方法，包括如下步骤：S1、将对氟苯甲酸、对氟三氯苄与氟苯按比例加入反应器中，搅拌溶解均匀后，加入催化剂，升温反应得到4，4’‑二氟二苯甲酮粗品；S2、将4，4’‑二氟二苯甲酮粗品经过后处理和纯化，得到高纯度4,4’‑二氟二苯甲酮。有益效果是：与现有技术相比，本发明方法一步反应得到目标产物，制备工艺简单，反应条件温和，反应过程中未反应完的对氟苯甲酸和溶剂部分可在后处理中进行回收，作为反应原料重新用于4,4’‑二氟二苯甲酮的制备，生产所需投入成本少，更加绿色环保；同时降低了三废处理难度，大大节约了制备成本，且所得产品有较高的纯度和收率。

  公开号：

  CN115925525A

文献信息

• Catalytic halodefluorination of aliphatic carbon–fluorine bonds
  作者：Kelvin K. K. Goh、Arup Sinha、Craig Fraser、Rowan D. Young

  DOI：10.1039/c6ra09429e

  日期：——

  A variety of halosilanes, in conjunction with aluminum catalysts, convert fluorocarbons into higher halocarbons. Bromination and iodination of fluorocarbons are more effective than chlorination in terms of yield and activity....

  多种卤代硅烷与铝催化剂一起将碳氟化合物转化为高级卤代烃。就产率和活性而言，碳氟化合物的溴化和碘化比氯化更有效。
• The electron-releasing effects of mono-, bis-, and tris-(trimethylsilyl)methyl groups. The importance of hyperconjugation in the electronic effects of α-metalloalkyl groups
  作者：A.R. Bassindale、C. Eaborn、D.R.M. Walton、D.J. Young

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80087-x

  日期：1969.11

  release by the (Me3Si)xCH3-x groups, increase in the order x = 0 < 3 < 1 < 2 for both the m- and p-compounds. The 19F chemical shifts in the p-(Me3Si)3CH3-xC6H4F compounds indicate the same order of electron release. This order is not consistent with attribution of effects of the (Me3Si)xCH3-x groups entirely or even primarily to inductive release of electrons by the Me3Si groups, but is consistent with

  高氯酸甲醇水溶液对（Me 3 Si）x CH 3- x C 6 H 4 SiMe 3化合物中芳基-Si键的裂解速率，以及因此由（Me 3 Si）x CH 3-释放的电子x个组，对于m-和p-化合物，按x = 0 <3 <1 <2的顺序增加。p-（Me 3 Si）3 CH 3- x C 6 H 4中的19 F化学位移F化合物表示电子释放的顺序相同。这个命令是不与的（ME的效果归因一致3 Si）的X CH 3- X基团完全或甚至主要由ME电子感应释放3 Si基团，但是与从ME电子hyperconjugative释放一致3 Si-C键。
• 一种苯甲酰氯类化合物的制备方法
  申请人：江西仰立新材料有限公司

  公开号：CN112979453A

  公开（公告）日：2021-06-18

  本发明提供一种苯甲酰氯类化合物的制备方法，所述制备方法为：以三氯甲基苯类化合物和苯甲酸类化合物为原料，氧化铁为催化剂，发生催化反应制备得到苯甲酰氯类化合物。本发明所述方法可以在不使用溶剂的情况下获得苯甲酰氯类化合物，收率高达95％以上，原子经济性好，成本更低，操作更简便安全，三废处理量更少更容易，更适宜工业化生产。
• Synthesis of N,N′-Dialkylated Cyclohexane-1,2-diamines and Their Application as Asymmetric Ligands and Organocatalysts for the Synthesis of Alcohols
  作者：Denis Chusov、Alexey Tsygankov、Man-Seog Chun、Alexandra Samoylova、Seongyeon Kwon、Yuliya Kreschenova、Suhyeon Kim、Euijin Shin、Jinho Oh、Tatyana Strelkova、Valerii Kolesov、Fedor Zubkov、Sergei Semenov、Ivan Fedyanin

  DOI：10.1055/s-0036-1588382

  日期：——

  A series of N,N′-dialkylated derivatives of (1R,2R)-cyclohexane-1,2-diamine were synthesized, and a new approach to the one-pot preparation of this type of amine was demonstrated. The prepared diamines were used as organocatalysts for the two-step synthesis of α-hydroxy γ-keto esters from arenes, chlorooxoacetates, and ketones; they were also used as chiral ligands for Meervein–Ponndorf–Verley reductions

  合成了一系列(1R,2R)-环己烷-1,2-二胺的N,N'-二烷基化衍生物，并展示了该类胺的一锅法制备新方法。制备的二胺用作有机催化剂，用于从芳烃、氯代乙酸酯和酮两步合成α-羟基γ-酮酯；它们也被用作 Meervein-Ponndorf-Verley 还原和亨利反应的手性配体。
• Base-Promoted Synthesis of 2-Aryl Quinazolines from 2-Aminobenzylamines in Water
  作者：Tanmay Chatterjee、Dong In Kim、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00327

  日期：2018.7.20

  transition-metal-free procedure for the synthesis of a highly valuable class of heteroaromatics, quinazolines, was developed by using easily available 2-aminobenzylamines and α,α,α-trihalotoluenes. The transformation proceeded smoothly in the presence of only sodium hydroxide and molecular oxygen in water at 100 °C, furnishing a variety of 2-aryl quinazolines. The crystallization process of the crude

  通过使用容易获得的2-氨基苄胺和α，α，α-三卤代甲苯，开发了一种无过渡金属的合成高度有价值的杂芳族化合物喹唑啉类的方法。在100°C的水中，只有氢氧化钠和分子氧存在下，转化才能顺利进行，从而提供了各种2-芳基喹唑啉。用于纯化固体产物的粗反应混合物的结晶过程避免了消耗大量溶剂的后处理和柱色谱技术，这使整个过程更加可持续和经济。

表征谱图