5-chloro-N-(1,1-dioxo-1H-1λ⁶-benzo[b]thiophen-6-yl)-2-hydroxybenzamide | 1430330-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-N-(1,1-dioxo-1H-1λ⁶-benzo[b]thiophen-6-yl)-2-hydroxybenzamide
• 英文别名: Benzamide, 5-chloro-N-(1,1-dioxidobenzo[b]thien-6-yl)-2-hydroxy-；5-chloro-N-(1,1-dioxo-1-benzothiophen-6-yl)-2-hydroxybenzamide
• CAS: 1430330-65-6
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₄S
• 分子量: 335.768
• InChiKey: ZILFZUFDNNFSHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.617±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

HJC0149是一种有效的口服生物可利用的信号转导子和转录激活子3抑制剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-N-(1,1-dioxo-1H-1λ⁶-benzo[b]thiophen-6-yl)-2-hydroxybenzamide 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以60%的产率得到5-chloro-N-(3-methoxy-1,1-dioxo-2,3-dihydro-1H-1λ⁶-benzo[b]thiophen-6-yl)-2-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  发现有效的抗癌剂 HJC0416，一种口服生物可利用的信号转导小分子抑制剂和转录激活剂 3 (STAT3)

  摘要：

  在不断努力开发口服生物可利用小分子 STAT3 抑制剂作为人类癌症潜在治疗剂的过程中，一系列基于我们确定的先导化合物HJC0149 ( 1 )（5-氯-N-（1,1-二氧六环）的新型多样化类似物-1 H -1λ 6 -benzo [ b ]thiophen-6-yl)-2-hydroxybenzamide, Eur. J. Med. Chem . 2013 , 62 , 498–507) 已被合理设计、合成和药理学评估。分子对接研究和生物学特性支持我们早期的发现，即O羟基上的-烷基氨基侧链是改善这些分子的生物活性和药物特性的有效且必不可少的结构决定因素。具有此类修饰的化合物对乳腺癌和胰腺癌细胞系表现出有效的抗增殖作用，IC 50值从低微摩尔到纳摩尔范围。其中，新发现的 STAT3 抑制剂12 ( HJC0416 )在体外和体内(ip & po)都显示出有趣的抗癌特性。更重要的是，HJC04

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.049
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代水杨酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21939.0h， 生成 5-chloro-N-(1,1-dioxo-1H-1λ⁶-benzo[b]thiophen-6-yl)-2-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] STAT3 INHIBITOR
  [FR] INHIBITEUR DE STAT3

  摘要：

  提供了STAT3抑制剂和治疗炎症或过度增殖疾病（例如癌症）的方法。在某些方面，化合物可用于治疗乳腺癌、头颈癌、肺癌、前列腺癌或胰腺癌。

  公开号：

  WO2014113467A1

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS FOR INHIBITING VIRAL REPLICATION AND METHODS OF TREATING AND PREVENTING FLAVIVIRAL INFECTIONS
  申请人：Health Research, Inc.

  公开号：US20220024884A1

  公开（公告）日：2022-01-27

  The present disclosure relates to a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The present disclosure further relates to methods of inhibiting viral replication including contacting one or more cells that have been infected with a virus with an effective amount of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the virus comprises a flavivirus. Also disclosed is a method of treating and/or preventing a flavivirus infection and/or a condition resulting from a flavivirus infection including administering an effective amount of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof under conditions effective to treat and/or prevent a flavivirus infection and/or a condition resulting from a flavivirus infection.

  本公开涉及公式（I）的化合物或其药用可接受盐。本公开进一步涉及抑制病毒复制的方法，包括将感染病毒的一个或多个细胞与公式（I）的化合物或其药用可接受盐的有效量接触，其中该病毒包括黄病毒。还公开了一种治疗和/或预防黄病毒感染和/或由黄病毒感染引起的病况的方法，包括在有效条件下给予公式（I）的化合物或其药用可接受盐的有效量，以治疗和/或预防黄病毒感染和/或由黄病毒感染引起的病况。
• STAT3 INHIBITOR
  申请人：BOARD OF REGENTS, THE UNIVERSITY OF TEXAS SYSTEM

  公开号：US20150361031A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  Provided are STAT3 inhibitors and methods of treating inflammation or a hyperproliferative disease such as, e.g., cancer. In some aspects, compounds may be used to treat breast cancer, a head/neck cancer, a lung cancer, a prostate cancer, or pancreatic cancer.

  提供了STAT3抑制剂和治疗炎症或过度增殖疾病（例如癌症）的方法。在某些方面，化合物可用于治疗乳腺癌、头颈癌、肺癌、前列腺癌或胰腺癌。
• Fragment-based drug design and identification of HJC0123 , a novel orally bioavailable STAT3 inhibitor for cancer therapy
  作者：Haijun Chen、Zhengduo Yang、Chunyong Ding、Lili Chu、Yusong Zhang、Kristin Terry、Huiling Liu、Qiang Shen、Jia Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.01.023

  日期：2013.4

  Fragment-based drug design (FBDD) is a promising approach for the generation of lead molecules with enhanced activity and especially drug-like properties against therapeutic targets. Herein, we report the fragment-based drug design, systematic chemical synthesis and pharmacological evaluation of novel scaffolds as potent anticancer agents by utilizing six privileged fragments from known STAT3 inhibitors. Several new molecules such as compounds 5, 12, and 19 that may act as advanced chemical leads have been identified. The most potent compound 5 (HJC0123) has demonstrated to inhibit STAT3 promoter activity, downregulate phosphorylation of STAT3, increase the expression of cleaved caspase-3, inhibit cell cycle progression and promote apoptosis in breast and pancreatic cancer cells with low micromolar to nanomolar IC50 values. Furthermore, compound 5 significantly suppressed estrogen receptor (ER)negative breast cancer MDA-MB-231 xenograft tumor growth in vivo (p.o.), indicating its great potential as an efficacious and orally bioavailable drug candidate for human cancer therapy. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• US9562002B2
  申请人：——

  公开号：US9562002B2

  公开（公告）日：2017-02-07
• US9884863B2
  申请人：——

  公开号：US9884863B2

  公开（公告）日：2018-02-06