2-(2-bromo-ethoxy)-5-chloro-N-(1,1-dioxo-1H-1λ⁶-benzo[b]thiophen-6-yl)benzamide | 1617518-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromo-ethoxy)-5-chloro-N-(1,1-dioxo-1H-1λ⁶-benzo[b]thiophen-6-yl)benzamide
• 英文别名: 2-(2-bromoethoxy)-5-chloro-N-(1,1-dioxo-1-benzothiophen-6-yl)benzamide
• CAS: 1617518-12-3
• 化学式: C₁₇H₁₃BrClNO₄S
• 分子量: 442.718
• InChiKey: KSZDVULNGSMGNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-236 °C
• 沸点：
  573.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.683±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 2-(2-bromo-ethoxy)-5-chloro-N-(1,1-dioxo-1H-1λ⁶-benzo[b]thiophen-6-yl)benzamide 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到5-chloro-N-(1,1-dioxo-1H-1λ⁶-benzo[b]thiophen-6-yl)-2-(2-piperidin-1-yl-ethoxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  发现有效的抗癌剂 HJC0416，一种口服生物可利用的信号转导小分子抑制剂和转录激活剂 3 (STAT3)

  摘要：

  在不断努力开发口服生物可利用小分子 STAT3 抑制剂作为人类癌症潜在治疗剂的过程中，一系列基于我们确定的先导化合物HJC0149 ( 1 )（5-氯-N-（1,1-二氧六环）的新型多样化类似物-1 H -1λ 6 -benzo [ b ]thiophen-6-yl)-2-hydroxybenzamide, Eur. J. Med. Chem . 2013 , 62 , 498–507) 已被合理设计、合成和药理学评估。分子对接研究和生物学特性支持我们早期的发现，即O羟基上的-烷基氨基侧链是改善这些分子的生物活性和药物特性的有效且必不可少的结构决定因素。具有此类修饰的化合物对乳腺癌和胰腺癌细胞系表现出有效的抗增殖作用，IC 50值从低微摩尔到纳摩尔范围。其中，新发现的 STAT3 抑制剂12 ( HJC0416 )在体外和体内(ip & po)都显示出有趣的抗癌特性。更重要的是，HJC04

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.049
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-N-(1,1-dioxo-1H-1λ⁶-benzo[b]thiophen-6-yl)-2-hydroxybenzamide 、 2-溴乙醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到2-(2-bromo-ethoxy)-5-chloro-N-(1,1-dioxo-1H-1λ⁶-benzo[b]thiophen-6-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  发现有效的抗癌剂 HJC0416，一种口服生物可利用的信号转导小分子抑制剂和转录激活剂 3 (STAT3)

  摘要：

  在不断努力开发口服生物可利用小分子 STAT3 抑制剂作为人类癌症潜在治疗剂的过程中，一系列基于我们确定的先导化合物HJC0149 ( 1 )（5-氯-N-（1,1-二氧六环）的新型多样化类似物-1 H -1λ 6 -benzo [ b ]thiophen-6-yl)-2-hydroxybenzamide, Eur. J. Med. Chem . 2013 , 62 , 498–507) 已被合理设计、合成和药理学评估。分子对接研究和生物学特性支持我们早期的发现，即O羟基上的-烷基氨基侧链是改善这些分子的生物活性和药物特性的有效且必不可少的结构决定因素。具有此类修饰的化合物对乳腺癌和胰腺癌细胞系表现出有效的抗增殖作用，IC 50值从低微摩尔到纳摩尔范围。其中，新发现的 STAT3 抑制剂12 ( HJC0416 )在体外和体内(ip & po)都显示出有趣的抗癌特性。更重要的是，HJC04

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.049

文献信息

• [EN] STAT3 INHIBITOR<br/>[FR] INHIBITEUR DE STAT3
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2014113467A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Provided are STAT3 inhibitors and methods of treating inflammation or a hyperproliferative disease such as, e.g., cancer. In some aspects, compounds may be used to treat breast cancer, a head/neck cancer, a lung cancer, a prostate cancer, or pancreatic cancer.

  提供了STAT3抑制剂和治疗炎症或过度增殖疾病（例如癌症）的方法。在某些方面，化合物可用于治疗乳腺癌、头颈癌、肺癌、前列腺癌或胰腺癌。
• STAT3 INHIBITOR
  申请人：BOARD OF REGENTS, THE UNIVERSITY OF TEXAS SYSTEM

  公开号：US20150361031A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  Provided are STAT3 inhibitors and methods of treating inflammation or a hyperproliferative disease such as, e.g., cancer. In some aspects, compounds may be used to treat breast cancer, a head/neck cancer, a lung cancer, a prostate cancer, or pancreatic cancer.

  提供了STAT3抑制剂和治疗炎症或过度增殖疾病（例如癌症）的方法。在某些方面，化合物可用于治疗乳腺癌、头颈癌、肺癌、前列腺癌或胰腺癌。
• US9562002B2
  申请人：——

  公开号：US9562002B2

  公开（公告）日：2017-02-07
• US9884863B2
  申请人：——

  公开号：US9884863B2

  公开（公告）日：2018-02-06