1-(2-(4-chlorophenoxy)acetyl)thiosemicarbazide | 119869-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-(4-chlorophenoxy)acetyl)thiosemicarbazide
• 英文别名: 2-{[(4-chlorophenyl)oxy]acetyl}hydrazinecarbothioamide；[[2-(4-chlorophenoxy)acetyl]amino]thiourea
• CAS: 119869-03-3
• 化学式: C₉H₁₀ClN₃O₂S
• 分子量: 259.716
• InChiKey: RCAGPMRNWNRSOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.428±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(4-chlorophenoxy)acetyl)thiosemicarbazide 在 磷酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-((4-chlorophenoxy)methyl)-7-methyl-5H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  7-甲基-2-（苯氧甲基）-5 H- [1,3,4]噻二唑[3,2 - a ]嘧啶-5-酮衍生物的合成及黄嘌呤氧化酶抑制活性

  摘要：

  血尿酸水平升高（高尿酸血症）是痛风的根本原因。黄嘌呤氧化酶是催化次黄嘌呤氧化为黄嘌呤然后变为尿酸的关键酶。别嘌醇是一种广泛使用的黄嘌呤氧化酶抑制剂，是治疗痛风的最常用药物。但是，一小部分人却遭受别嘌醇的不良影响，包括胃肠道不适，皮疹和超敏反应。此外，尿酸水平升高被认为是心血管疾病的独立危险因素。因此，使用副作用最小的类别嘌呤醇类药物是对抗痛风的理想药物选择。在这项研究中，我们报告了一系列有效的嘧啶5一类似物和一类新的黄嘌呤氧化酶抑制剂的合成。所有合成的嘧啶-5-酮类似物均通过光谱技术和元素分析进行​​表征。四（在该类别的20个合成分子中，图6a，6b，6d和6f）显示出对三种不同的黄嘌呤氧化酶的良好抑制作用，基于它们各自的IC 50值，它们比别嘌呤醇更有效。分子建模和对接研究表明，分子6a与黄嘌呤氧化酶的关键成分钼－氧－硫（MOS）复合物具有很好的相互作用。这些结果突出了鉴定出一种新型的黄

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.11.034
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯氧乙酸乙酯 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(2-(4-chlorophenoxy)acetyl)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  7-甲基-2-（苯氧甲基）-5 H- [1,3,4]噻二唑[3,2 - a ]嘧啶-5-酮衍生物的合成及黄嘌呤氧化酶抑制活性

  摘要：

  血尿酸水平升高（高尿酸血症）是痛风的根本原因。黄嘌呤氧化酶是催化次黄嘌呤氧化为黄嘌呤然后变为尿酸的关键酶。别嘌醇是一种广泛使用的黄嘌呤氧化酶抑制剂，是治疗痛风的最常用药物。但是，一小部分人却遭受别嘌醇的不良影响，包括胃肠道不适，皮疹和超敏反应。此外，尿酸水平升高被认为是心血管疾病的独立危险因素。因此，使用副作用最小的类别嘌呤醇类药物是对抗痛风的理想药物选择。在这项研究中，我们报告了一系列有效的嘧啶5一类似物和一类新的黄嘌呤氧化酶抑制剂的合成。所有合成的嘧啶-5-酮类似物均通过光谱技术和元素分析进行​​表征。四（在该类别的20个合成分子中，图6a，6b，6d和6f）显示出对三种不同的黄嘌呤氧化酶的良好抑制作用，基于它们各自的IC 50值，它们比别嘌呤醇更有效。分子建模和对接研究表明，分子6a与黄嘌呤氧化酶的关键成分钼－氧－硫（MOS）复合物具有很好的相互作用。这些结果突出了鉴定出一种新型的黄

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.11.034

文献信息

• Synthesis and characterization of biologically important quinoline incorporated triazole derivatives
  作者：Vineetha Telma D'Souza、Janardhana Nayak、Desmond Edward D'Mello、P Dayananda

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129503

  日期：2021.4

  ABSTRACT Triazoles are well recognized in literature for their significant biologically active heterocyclic compounds. Also the quinoline nucleus found in several natural products shows a varied biological activity. Keeping in the view of these observations, a novel series of 6/7/8-substtuted-2-[(5-((4-chlorophenoxy)methyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio]quinoline-3-carbaldehydes and 6/7/8-substituted

  摘要 三唑类化合物因其重要的生物活性杂环化合物而在文献中得到广泛认可。在几种天然产品中发现的喹啉核也显示出不同的生物活性。考虑到这些观察结果，一系列新的 6/7/8-取代-2-[(5-((4-氯苯氧基)甲基)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio ]喹啉-3-甲醛和6/7/8-取代-2-[(5-(吡啶-4-基)-4H-1,2,4-三唑-3-基)硫代]喹啉-甲醛的合成通过 5-(4-氯苯氧基甲基)-2,4-二氢-1,2,4-三唑-3-硫酮和 5-(吡啶-3-基)-4H-1,2,4-的缩合三唑-3-硫醇与 6/7/8-取代的-2-氯喹啉-3-甲醛。新系列是通过质谱、核磁共振和红外光谱建立的，并对其抗菌活性进行了筛选。
• THIADIAZOLE DERIVATIVES, INHIBITORS OF STEAROYL-COA DESATURASE
  申请人：Bouillot Anne Marie Jeanne

  公开号：US20100120669A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present invention relates to substituted thiadiazole compounds of the formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, to pharmaceutical compositions containing them and their use in medicine. In particular, the invention relates to compounds for modulating SCD activity.

  本发明涉及公式（I）的取代噻二唑化合物及其药学上可接受的盐，含有它们的制药组合物以及它们在医学上的应用。特别地，本发明涉及用于调节SCD活性的化合物。
• Synthesis of some N-(5-aryl/aryloxymethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)glyoxylamide thiosemicarbazones as potential antiviral and antifungal agents.
  作者：S. GIRI、NIZAMUDDIN、U. C. SRIVASTAVA

  DOI：10.1271/bbb1961.47.103

  日期：——
• WO2008/104524
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Kumar; Giri; Nizamuddin, Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, # 8, p. 571 - 573
  作者：Kumar、Giri、Nizamuddin

  DOI：——

  日期：——