N-[[5-(二甲基氨基)-1-萘基]磺酰基]-L-酪氨酸 | 52107-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[[5-(二甲基氨基)-1-萘基]磺酰基]-L-酪氨酸
• 中文别名: 2-氯-5-氟-吡啶-3-酚
• 英文名称: 5-dimethylamino-1-naphthalene-sulphonyl-L-tyrosine
• 英文别名: N-dansyl-L-tyrosine；N-dansyltyrosine；Dns-tyrosine；Dns-L-Tyr；N-{[5-(dimethylamino)-1-naphthyl]sulphonyl}-L-tyrosine；N-[[5-(dimethylamino)-1-naphthyl]sulphonyl]-l-tyrosine；(2S)-2-[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 52107-47-8
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 414.482
• InChiKey: JPGUWJLXQOQWNI-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[[5-(二甲基氨基)-1-萘基]磺酰基]-L-酪氨酸 在 sodium hydride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-dansyl-2,2-difluoro-4-(4-hydroxybenzyl)-[1,3,2]oxazaborolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Evaluation of Fluorescent and Photoactivatable Analogues of Antiplasmodial Naphthylisoquinolines

  摘要：

  The naphthylisoquinoline (NIQ) alkaloids from tropical Ancistrocladaceae and Dioncophyllaceae plants show high antiplasmodial activities in vitro and in vivo, even against chloroquine-resistant strains of the malaria pathogen. For the directed optimization of these activities, an investigation of the mode of action seems most rewarding. We have therefore embarked on the identification of the respective target protein in Plasmodium falciparum. For this purpose, we have developed a flexible pathway for the synthesis of a chemically divergent series of photoactive and fluorescent derivatives of such alkaloids and succeeded in preparing the first functionalized NIQ derivatives, 10, 12, and 35, suited for fluorescence and photoaffinity labeling experiments. Pharmacological investigations ensured that the modified alkaloid derivatives retained their antiplasmodial activity. The work may pave the way for a further improvement of the activity of these natural products and will thus increase their pharmacological potential as a valuable lead structure against the widespread tropical disease malaria.

  DOI：

  10.1021/jm061464w
• 作为产物：
  描述：

  O-benzyloxycarbonyl-L-tyrosine 在 钯 甲酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 N-[[5-(二甲基氨基)-1-萘基]磺酰基]-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  Determination of enantiomeric purity of commercial 14C- and 3H-labeled L-α-amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199806)41:6<477::aid-jlcr104>3.0.co;2-3

文献信息

• A new chiral ligand exchange capillary electrophoresis system based on Zn(<scp>ii</scp>)–<scp>l</scp>-leucine complexes coordinating with β-cyclodextrin and its application in screening tyrosinase inhibitors
  作者：Yuan Su、Xiaoyu Mu、Li Qi

  DOI：10.1039/c4ra09433f

  日期：——

  hyper pigmentation in animals and enzymatic browning in food. Thus, it is of great significance to screen inhibitors of tyrosinase. In this work, a new chiral ligand exchange-capillary electrophoresis (CLE-CE) system based on the coordination effect of Zn(II)–L-leucine complexes and β-cyclodextrin (β-CD) was developed for screening the inhibitors of tyrosinase. The effects of the concentration of β-CD

  酪氨酸酶在黑色素形成中起关键作用，并且与动物体内的色素沉着过多和食物中的酶促褐变密切相关。因此，筛选酪氨酸酶抑制剂具有重要意义。在这项工作中，基于Zn（II）-L-亮氨酸复合物和β-环糊精（β-CD）的协同作用，开发了一种新的手性配体交换-毛细管电泳（CLE-CE）系统，用于筛选酪氨酸酶抑制剂。β-CD的浓度的影响，缓冲液pH的比值，大号-亮氨酸对于Zn（II），并用DNS-复杂浓度进行了调查d，大号-酪氨酸，DNS- d，大号-缬氨酸和DNS- d，L-苯丙氨酸作为被测分析物。最佳的缓冲条件包括pH值为8.2的100.0 mM硼酸，5.0 mM乙酸铵，3.0 mM Zn（II），6.0 mM L-亮氨酸和4.0 mMβ-CD。已经发现六对Dns- D，L -AA可以被基线分离，并且五对Dns- D，L- AA被部分地对映分离。然后对L-酪氨酸进行了定量分析，并以12.95μM至413.3μM的浓度获得了良好的线性（r
• Preparation and evaluation of a triazole‐bridged <i>bis</i> (β‐cyclodextrin)–bonded chiral stationary phase for HPLC
  作者：Yazhou Shuang、Yuqin Liao、Hui Wang、Yuanxing Wang、Laisheng Li

  DOI：10.1002/chir.23147

  日期：2020.2

  spectroscopy, mass spectrometry, elemental analysis, and thermogravimetric analysis. The chiral performance of TBCDP was evaluated by using chiral pesticides and drugs as probes including triazoles, flavanones, dansyl amino acids and β‐blockers. Some effects of the composition in mobile phase and pH value on the enantioseparations were investigated in different modes. The nine triazoles, eight flavanones, and

  通过6-叠氮基-β-环糊精和6-丙炔基氨基-β-环糊精之间的高产率Click化学反应合成了三唑桥联的双（β-环糊精），然后将其键合到有序硅胶SBA-15上获得新颖的三唑桥双（β-环糊精）-键合手性固定相（TBCDP）。通过红外光谱，质谱，元素分析和热重分析对桥联的环糊精和TBCDP的结构进行了表征。通过使用手性农药和药物（包括三唑，黄烷酮，丹酰氨基酸和β受体阻滞剂）作为探针，评估了TBCDP的手性性能。以不同方式研究了流动相中的组成和pH值对对映体的影响。在反相色谱下成功分离了9种三唑，8种黄烷酮和8种丹磺酰基氨基酸，其分辨率为六康唑，2'-羟基黄酮和dansyl- DL酪氨酸，在30分钟内分别为2.49、5.40和3.25。十种β受体阻滞剂在极性有机模式下也被分离，阿替洛尔的分辨率达到1.71。初步讨论了一些相关的分离机制。与天然环糊精固定相（CDSP）相比，TBCDP具有更高的对映选择
• Charge transfer in peptides. Effects of temperature, peptide length and solvent conditions upon intramolecular one-electron reactions involving tryptophan and tyrosine
  作者：Walter A. Prütz、Edward J. Land、Robert W. Sloper

  DOI：10.1039/f19817700281

  日期：——

  oxidised selectively at the indole group with electron accepting radicals (N˙3 or Br˙–2) in aqueous solution, using pulse radiolysis techniques. Subsequent to the primary oxidation an efficient synchronous transformation of indolyl into phenoxyl radicals occurred, both in the linear peptides (n= 0, 1 and 2), [graphic omitted] and in c-TrpH-TyrOH. Rate constants of the reactions [1(n)], obtained by kinetic

  色氨酰-酪氨酰肽，TrpH-（甘氨酸）ñ -TyrOH和环状的C-TrpH-酪氨酸反应，均在吲哚基团选择性氧化用（N电子接受基团˙ 3或Br ˙- 2）在水溶液中，使用脉冲辐解技术。初次氧化后，线性肽段（n = 0、1和2），[c-TrpH-TyrOH]中都发生了吲哚基向苯氧基的有效同步转化。通过动力学吸收光谱法获得的反应[1（n）]的速率常数遵循经验平方反比关系，k 1（n） / k 1（0）= 1 /（1 + n 2/2），k 1（0） = 7.3×10 4 s –1。观察到反应[1（0）]的热活化，其表观活化能为0.22 eV。添加1.5 mol dm –3尿素（氢键结构的改性剂）或60 mmol dm –3 SDS（​​屏蔽疏水性吲哚和酚基的去污剂）不会影响反应[1（0）]。TyrOH的OH基团的去质子化（p K a = 10.1）和吲哚基的质子化（p K a = 4.3）有效地提高了自由基的转化率（k
• A homochiral luminescent compound with four-fold symmetry as a potential chemosensor for nitroanilines
  作者：Navnita Kumar、Sadhika Khullar、Sanjay K. Mandal

  DOI：10.1039/c4ra08386e

  日期：——

  Crystal structure of the first homochiral luminescent compound of a dansylated amino acid (tyrosine) of Cu(ii), [Cu₂(HTyr-N-Dan)₄(H₂O)₂]·2H₂O (1) (H₂Tyr-N-Dan = N-dansyltyrosine), and selective sensing of nitroanilines by both the ligand and 1 are reported.

  报道了第一个手性荧光分子的晶体结构，它是一种丹磺酰化氨基酸（酪氨酸）的铜（ii）化合物[Cu₂(HTyr-N-Dan)₄(H₂O)₂]·2H₂O (1) (H₂Tyr-N-Dan = N-dansyltyrosine)，并且报道了配体和1对硝基苯胺的选择性感应。
• QURESHI, G. ALI;GOKMEN, SELAHATTIN, CHIM. ACTA TURC., 15,(1987) N, C. 227-241
  作者：QURESHI, G. ALI、GOKMEN, SELAHATTIN

  DOI：——

  日期：——