benzyl (3S)-3-[[(4S,5S)-1-[(2R)-2-acetamido-3-oxo-3-phenylmethoxypropyl]sulfanyl-5-methyl-3-oxoheptan-4-yl]carbamoyl]-2-[(2R)-2-[2-oxo-2-(phenylmethoxyamino)ethyl]heptanoyl]diazinane-1-carboxylate | 154920-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (3S)-3-[[(4S,5S)-1-[(2R)-2-acetamido-3-oxo-3-phenylmethoxypropyl]sulfanyl-5-methyl-3-oxoheptan-4-yl]carbamoyl]-2-[(2R)-2-[2-oxo-2-(phenylmethoxyamino)ethyl]heptanoyl]diazinane-1-carboxylate
• CAS: 154920-16-8
• 化学式: C₄₉H₆₅N₅O₁₀S
• 分子量: 916.149
• InChiKey: RBDQOFMGNSWFRS-GSDOXMIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  215
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3S)-3-[[(4S,5S)-1-[(2R)-2-acetamido-3-oxo-3-phenylmethoxypropyl]sulfanyl-5-methyl-3-oxoheptan-4-yl]carbamoyl]-2-[(2R)-2-[2-oxo-2-(phenylmethoxyamino)ethyl]heptanoyl]diazinane-1-carboxylate 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以49%的产率得到matlystatin A
  参考文献：
  名称：

  马来他汀A的全合成

  摘要：

  在matlystatin系列的五个同类物中，matlystatin A（1）是最有效的IV型胶原酶抑制剂。如图1所示，完成了1的总合成，并且明确确定了绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61363-1
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-半胱氨酸 在 吡啶 、 盐酸 、 水 、 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzyl (3S)-3-[[(4S,5S)-1-[(2R)-2-acetamido-3-oxo-3-phenylmethoxypropyl]sulfanyl-5-methyl-3-oxoheptan-4-yl]carbamoyl]-2-[(2R)-2-[2-oxo-2-(phenylmethoxyamino)ethyl]heptanoyl]diazinane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  马来他汀A的全合成

  摘要：

  在matlystatin系列的五个同类物中，matlystatin A（1）是最有效的IV型胶原酶抑制剂。如图1所示，完成了1的总合成，并且明确确定了绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61363-1

文献信息

• Total synthesis of matlystatin A
  作者：Kazuhiko Tamaki、Shinwa Kurihara、Yukio Sugimura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61363-1

  日期：1993.1

  Of the five congeners in the matlystatin series, matlystatin A (1) is the most potent inhibitor of type IV collagenases. The total synthesis of 1 was accomplished, and the absolute configuration was unambiguously determined as shown in figure I.

  在matlystatin系列的五个同类物中，matlystatin A（1）是最有效的IV型胶原酶抑制剂。如图1所示，完成了1的总合成，并且明确确定了绝对构型。