5-methylpyrazinecarboxylic acid-4-oxide ethyl ester | 51037-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-methylpyrazinecarboxylic acid-4-oxide ethyl ester
• 英文别名: 5-Methylpyrazinecarboxylic acid-4-oxide, ethyl ester；ethyl 5-methyl-4-oxidopyrazin-4-ium-2-carboxylate
• CAS: 51037-35-5
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃
• 分子量: 182.179
• InChiKey: LELTZNKIJPKMAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  416.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylpyrazinecarboxylic acid-4-oxide ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 阿西莫司
  参考文献：
  名称：

  Pyrazine 4-oxide derivatives and process for their preparation

  摘要：

  公式（I）##STR1##的化合物已被披露，其中至少有一个R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3是C.sub.1.sub.-6烷基，其他是氢原子；R.sup.4是羟基或C.sub.1.sub.-6烷氧基，或者是化合物的盐，其中R.sup.4是羟基，与药用上可接受的碱。一个典型的化合物是，例如，2-羧基-5-甲基吡嗪-4-氧化物。这些化合物表现出降糖和降脂活性。

  公开号：

  US04002750A1
• 作为产物：
  描述：

  阿西莫司 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-methylpyrazinecarboxylic acid-4-oxide ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyrazine 4-oxide derivatives and process for their preparation

  摘要：

  公式（I）##STR1##的化合物已被披露，其中至少有一个R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3是C.sub.1.sub.-6烷基，其他是氢原子；R.sup.4是羟基或C.sub.1.sub.-6烷氧基，或者是化合物的盐，其中R.sup.4是羟基，与药用上可接受的碱。一个典型的化合物是，例如，2-羧基-5-甲基吡嗪-4-氧化物。这些化合物表现出降糖和降脂活性。

  公开号：

  US04002750A1

文献信息

• Pharmaceutically acceptable inorganic and organic salts of 5-methylpyrazine-2-carboxylic acid-4-oxide
  申请人：Cooney Mark

  公开号：US20050261312A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  Methods for the preparation of pharmaceutically acceptable organic or inorganic salts of 5-methylpyrazinecarboxylic acid-4-oxide esters including tris(hydroxymethyl)aminomethanol, N,N-dimethylethanolamine, N-methyl-D-glucamine, L-Lysine, L-arginine, Na, K, Ca and Mg. The esters of 5-methylpyrazinecarboxylic acid-4-oxide are oxidized in aqueous hydrogen peroxide at a pH of 2.5 to 7 in the presence of a catalyst selected from the group consisting of sodium tungstate, tungstic acid and ammonium heptamolybdate. The salts are formed by saponification of the esters followed by alcohol precipitation, or by reaction with a metal trimethylsilanoate, or by the reaction of organic bases with the saponified acids.

  制备5-甲基吡啶羧酸-4-氧化物酯的药用可接受的有机或无机盐的方法包括三(羟甲基)氨甲醇、N,N-二甲基乙醇胺、N-甲基-D-葡萄糖胺、L-赖氨酸、L-精氨酸、钠、钾、钙和镁。在水性过氧化氢的存在下，5-甲基吡啶羧酸-4-氧化物酯在pH为2.5至7的条件下氧化，催化剂选自钨酸钠、钨酸和七钼酸铵。盐的形成通过酯的皂化后醇沉淀，或与金属三甲基硅酸酯反应，或与皂化酸的有机碱反应而得到。
• 一种甲基吡嗪衍生物精氨酸水合物
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN109438371B

  公开（公告）日：2021-05-14

  本发明属于医药技术领域，具体提供了一种甲基吡嗪衍生物精氨酸水合物、其制备方法和其在制备降血脂药中的用途。本发明制备的甲基吡嗪衍生物精氨酸水合物使用Cu‑Kα辐射，以2θ表示的X射线衍射谱图在：5.7±0.2°，9.1±0.2°，16.2±0.2°，24.5±0.2°，24.8±0.2°，27.8±0.2°处有特征峰。本发明制备的甲基吡嗪衍生物精氨酸水合物稳定性高，溶解状态和固体状态放置纯度基本不变，其在不同介质中的溶解度是现有晶型的2.5倍，且具有较高的生物利用度，具有较好的工业应用前景。
• 一种甲基吡嗪衍生物茶碱二水合物
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN111518098B

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明属于医药技术领域，具体提供了一种甲基吡嗪衍生物茶碱二水合物、其制备方法和其在制备降血脂药中的用途。本发明制备的甲基吡嗪衍生物茶碱二水合物使用Cu‑Kα辐射，以2θ表示的X射线衍射谱图在：8.0±0.2°，8.8±0.2°，17.7±0.2°处有特征峰。本发明制备的甲基吡嗪衍生物茶碱二水合物溶解性好，其在不同介质中的溶解度是现有晶型的3.5倍，且具有较高的生物利用度，具有较好的工业应用前景。
• 一种1,2-二(4-吡啶基)乙烷-阿昔莫司共晶
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN113493421A

  公开（公告）日：2021-10-12

  本发明属于医药技术领域，具体提供了1,2‑二(4‑吡啶基)乙烷‑阿昔莫司共晶、其制备方法。本发明制备的1,2‑二(4‑吡啶基)乙烷‑阿昔莫司共晶是由阿昔莫司与1,2‑二(4‑吡啶基)乙烷按照摩尔比2：1结合而成，且使用Cu‑Kα辐射，以2θ表示的X射线衍射谱图在：9.88±0.2°，13.92±0.2°，24.56±0.2°，26.12±0.2°，26.86±0.2°处有特征峰。本发明制备的1,2‑二(4‑吡啶基)乙烷‑阿昔莫司共晶，固体状态放置后，产品纯度较高，稳定性较好。本发明制备工艺简单，具有较好的工业应用前景。
• Method for the preparation of 5-methylpyrazine-2-carboxylic acid-4-oxide and its salts
  申请人：Caudill Jonathan

  公开号：US20050239803A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  Methods for the preparation of pharmaceutically acceptable salts of 5-methylpyrazine-carboxylic acid-4-oxide by using the oxidizing agent OXONE® for the N-oxidation of C 1-4 methylpyrazinecarboxylic acid esters. The pharmaceutically acceptable salts are then formed by the saponification of the esters followed by alcohol precipitation.

  使用氧化剂OXONE®对C1-4甲基吡嗪羧酸酯进行N-氧化，制备5-甲基吡嗪羧酸-4-氧化物的药用可接受盐的方法。然后通过酯皂化后的酒精沉淀形成药用可接受盐。