1-(dodecylcarbamoyl)imidazole | 6475-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(dodecylcarbamoyl)imidazole
• 英文别名: N-dodecyl-1H-imidazole-1-carboxamide；1-N-(dodecylaminocarbonyl)imidazole；N-(dodecylaminocarbonyl)-imidazole；imidazole-1-carboxylic acid dodecylamide；N-dodecylimidazole-1-carboxamide
• CAS: 6475-71-4
• 化学式: C₁₆H₂₉N₃O
• 分子量: 279.426
• InChiKey: HVVLNQQFCOSKIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(dodecylcarbamoyl)imidazole 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 2,2'-(4,6-dihydroxy-1,3-phenylene)bis(N-dodecylpyrrolidine-1-carboxamide)
  参考文献：
  名称：

  (4,4-二乙氧基丁基)脲与酚的酸催化反应作为合成α-芳基吡咯烷的新方法

  摘要：

  摘要 1-(4,4-二乙氧基丁基)-3-烷基脲在三氟乙酸和各种酚的存在下发生分子内环化，产生了新的N-烷基-2-芳基吡咯烷-1-甲酰胺，收率中等至极好。发现这些化合物在室温下发生自发的固相差向异构化。所提出方法的优点是反应条件温和且不需要昂贵的试剂或催化剂。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1011340
• 作为产物：
  描述：

  十二烷基伯胺 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到1-(dodecylcarbamoyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Cosmetic and dermatological compositions containing aminoalcohol

  摘要：

  本发明涉及含有尿素功能团的氨基醇衍生物，其对应于以下通式：##STR1## 其中：R1代表具有8至22个碳原子的直链或支链、饱和或不饱和烷基基团；R2代表氢原子或具有1至6个碳原子的直链或支链、饱和烷基基团；R3代表具有1至10个碳原子的直链或支链、单羟基化或多元羟基化、饱和烷基基团，用于制备化妆品或皮肤病学组合物。这些化合物特别用作皮肤护理产品中的保湿剂，或作为头发产品中的调理剂。

  公开号：

  US06010707A1

文献信息

• Cosmetic and dermatological compositions containing aminoalcohol derivatives containing a urea functional group and uses thereof
  申请人：L'Oreal

  公开号：US06335024B2

  公开（公告）日：2002-01-01

  The invention relates to the use of aminoalcohol derivatives containing a urea functional group corresponding to the following formula: in which: R1 represents a linear or branched, saturated or unsaturated alkyl radical having from 8 to 22 carbon atoms; R2 represents a hydrogen atom or a linear or branched, saturated alkyl radical having from 1 to 6 carbon atoms; R3 represents a linear or branched, monohydroxylated or polyhydroxylated, saturated alkyl group having from 1 to 10 carbon atoms, in and for the preparation of cosmetic or dermatological compositions. These compounds are used in particular as moisturizing agents in care products for the skin or as conditioning agents in hair products.

  本发明涉及含有脲功能团的氨基醇衍生物，其对应于以下通式：其中：R1代表具有8至22个碳原子的直链或支链、饱和或不饱和的烷基基团；R2代表氢原子或具有1至6个碳原子的直链或支链、饱和的烷基基团；R3代表具有1至10个碳原子的直链或支链、单羟基化或多元羟基化、饱和的烷基基团，用于制备化妆品或皮肤病学组合物。这些化合物特别用作皮肤护理产品中的保湿剂或头发产品中的调理剂。
• Inhibition of Human α-Methylacyl CoA Racemase (AMACR): a Target for Prostate Cancer
  作者：Andrew J. Carnell、Ralph Kirk、Matthew Smith、Shane McKenna、Lu-Yun Lian、Robert Gibson

  DOI：10.1002/cmdc.201300179

  日期：2013.8.8

  The enzyme α‐methylacyl CoA racemase (AMACR) is involved in the metabolism of branched‐chain fatty acids and has been identified as a promising therapeutic target for prostate cancer. By using the recently available human AMACR from HEK293 kidney cell cultures, we tested a series of new rationally designed inhibitors to determine the structural requirements in the acyl component. An N‐methylthiocarbamate

  α-甲基酰基辅酶A外消旋酶（AMACR）参与支链脂肪酸的代谢，已被确定为前列腺癌的有希望的治疗靶标。通过使用最近从HEK293肾细胞培养物中获得的人AMACR，我们测试了一系列新的合理设计的抑制剂，以确定酰基成分的结构要求。一种N-甲基硫代氨基甲酸酯（K i = 98 n M），旨在模拟拟议的酶结合的烯醇酸酯，被发现是迄今为止报道的最有效的AMACR抑制剂。
• Amino acid derived latent isocyanates: irreversible inactivation of porcine pancreatic elastase and human leukocyte elastase
  作者：William C. Groutas、William R. Abrams、Michael C. Theodorakis、Annette M. Kasper、Steven A. Rude、Robert C. Badger、Timothy D. Ocain、Kevin E. Miller、Min K. Moi

  DOI：10.1021/jm00380a010

  日期：1985.2

  were found to inhibit irreversibly both enzymes. Compound 10 was found to be a specific and selective inhibitor of human leukocyte elastase. In contrast to these, inhibitors derived from glycine methyl ester 1, D-valine methyl ester 4, and D-norvaline methyl ester 6 were found to be inactive. The results of the present study show that latent isocyanates derived from appropriate amino acids can serve as

  已经合成了几种氨基酸衍生的偶氮内酯（I），并研究了它们对人白细胞弹性蛋白酶和猪胰弹性蛋白酶的抑制活性。发现抑制活性取决于前体氨基酸酯的性质。因此，发现衍生自L-缬氨酸甲酯3，L-正缬氨酸甲酯5，DL-正亮氨酸甲酯9和L-甲硫氨酸甲酯10的化合物不可逆地抑制两种酶。发现化合物10是人白细胞弹性蛋白酶的特异性和选择性抑制剂。与这些相反，发现衍生自甘氨酸甲酯1，D-缬氨酸甲酯4和D-去甲缬氨酸甲酯6的抑制剂是无活性的。
• Synthesis, biological evaluation and molecular modeling of urea-containing MraY inhibitors
  作者：Martin Oliver、Laurent Le Corre、Mélanie Poinsot、Alessandra Corio、Léa Madegard、Michaël Bosco、Ana Amoroso、Bernard Joris、Rodolphe Auger、Thierry Touzé、Ahmed Bouhss、Sandrine Calvet-Vitale、Christine Gravier-Pelletier

  DOI：10.1039/d1ob00710f

  日期：——

  fluoride as a ribosyl donor. The inhibition of the MraY transferase activity by the synthetized 11 urea-containing inhibitors was evaluated and 10 compounds revealed MraY inhibition with IC50 ranging from 1.9 μM to 16.7 μM. Their antibacterial activity was also evaluated on a panel of Gram-positive and Gram-negative bacteria. Four compounds exhibited a good activity against Gram-positive bacterial pathogens

  描述了被 5'-亚甲基脲取代的氨基核糖基尿苷的直接合成。它们的聚合合成涉及由各种活化酰胺和 5' 位被氨甲基取代的叠氮核糖基尿苷形成尿素。这种常见的中间体是由邻苯二甲酰亚氨基尿苷衍生物与核糖基氟作为核糖基供体的非对映选择性糖基化产生的。对合成的 11 种含尿素抑制剂对 MraY 转移酶活性的抑制进行了评估，结果发现 10 种化合物显示了 MraY 抑制作用，IC 50范围为 1.9 μM 至 16.7 μM。还在一组革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌上评估了它们的抗菌活性。四种化合物对革兰氏阳性细菌病原体表现出良好的活性，MIC范围为8至32 μg mL -1 ，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和屎肠球菌。有趣的是，一种化合物还显示出对铜绿假单胞菌的抗菌活性，MIC 等于 64 μg mL -1 。对接实验预测了活性化合物尿素链在Aquifex aeolicus的 MraY 活性位点内不同疏水区域（HS2
• Cosmetic and dermatological compositions containing aminoalchohol derivatives containing a urea functional group and uses thereof
  申请人：L'OREAL

  公开号：US20010007675A1

  公开（公告）日：2001-07-12

  The invention relates to the use of aminoalcohol derivatives containing a urea functional group corresponding to the following formula: 1 in which: R 1 represents a linear or branched, saturated or unsaturated alkyl radical having from 8 to 22 carbon atoms; R 2 represents a hydrogen atom or a linear or branched, saturated alkyl radical having from 1 to 6 carbon atoms; R 3 represents a linear or branched, monohydroxylated or polyhydroxylated, saturated alkyl group having from 1 to 10 carbon atoms, in and for the preparation of cosmetic or dermatological compositions. These compounds are used in particular as moisturizing agents in care products for the skin or as conditioning agents in hair products.

  本发明涉及使用含有尿素官能团的氨基醇衍生物，其对应于以下式子1： 其中：R1代表具有8到22个碳原子的线性或支链饱和或不饱和烷基基团；R2代表氢原子或具有1到6个碳原子的线性或支链饱和烷基基团；R3代表具有1到10个碳原子的线性或支链单羟基或多羟基饱和烷基基团，用于制备化妆品或皮肤科学组合物。这些化合物特别用作皮肤护理产品中的保湿剂或头发产品中的调理剂。