5-甲基吡嗪-2-甲酸乙酯 | 41110-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-甲基吡嗪-2-甲酸乙酯
• 中文别名: 5-甲基-2-吡嗪羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-methylpyrazine-2-carboxylate
• CAS: 41110-34-3
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD05662506
• 分子量: 166.18
• InChiKey: DKEZXLQHHZBQAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251℃
• 密度：
  1.133
• 闪点：
  106℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基吡嗪-2-甲酸乙酯 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(5-methyl-pyrazin-2-yl)-[1,3,4]-oxadiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  Pyrazine Associated Novel 1,2,4-Triazolo Thiadazines: Synthesis, Characterization and as Antibacterial Agents

  摘要：

  5-(5-甲基-吡嗪-2-基)-[1,3,4]-噁二唑-2-硫醇（4）已从起始原料5-甲基-2-吡嗪羧酸（1）通过与乙醇酯化、与水合肼缩合，随后与二硫化碳环化合成。化合物4与水合肼反应进一步转化为下一个中间体，4-氨基-5-(5-甲基-吡嗪-2-基)-4H-[1,2,4]-三唑-2-硫醇（5）。最终，通过化合物5与多种苯乙酰溴的缩合反应成功合成了目标化合物，3-(5-甲基-吡嗪-2-基)-6-芳基-7H-[1,2,4]-三唑-[3,4-b][1,3,4]-噻二嗪（6a-g）。所有新合成的中间体和产物的化学结构均通过IR、1H NMR、质谱研究及元素分析得到确认。此外，所有目标化合物均进行了抗菌活性筛选。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2016.20011
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基吡嗪-2-羧酸 、 乙醇 在 硫酸 作用下， 以69.0 %的产率得到5-甲基吡嗪-2-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  作为阿兹海默症兰尼碱受体和乙酰胆碱酯酶双重抑制剂的腙的设计、合成和评价

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 涉及神经元丢失、斑块和神经原纤维缠结形成以及神经元 Ca 2+稳态紊乱，这会导致严重的痴呆、记忆丧失以及最终可能导致死亡的思维和行为紊乱。钙失调和低乙酰胆碱水平是阿尔茨海默病进展的两个主要机制。单分子同时抑制钙振荡（储存过载诱导的 Ca 2+释放 [SOICR]）和乙酰胆碱酯酶 (AChE) 可能为 AD 治疗带来新的希望。在这里，我们将一些丹曲林衍生物描述为兰尼碱受体和 AChE 的双重抑制剂。两个系列的芳香族酰腙/磺酰腙衍生物 组被设计和合成。在这项研究中，使用丹曲林和多奈哌齐作为阳性对照，评估了目标化合物在体外抑制 SOICR 和 AChE 的能力。化合物22a对 SOICR（抑制率 (%) = 90.1，IC 50 = 0.162 μM）和 AChE（抑制率 (%) = 93.5%，IC 50 = 0.372 μM）表现出优异且平衡的抑制效力。对接模拟表明，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106432

文献信息

• Iminothiadiazine Dioxide Compounds as BACE Inhibitors, Compositions and Their Use
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20150307465A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  In its many embodiments, the present invention provides certain iminothiadiazine dioxide compounds, including compounds Formula (I): and include stereoisomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts of said compounds stereoisomers, wherein each of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 9 , ring A, ring B, m, n, p, -L 1 -, -L 2 -, and -L 3 - is selected independently and as defined herein. The novel iminothiadiazine dioxide compounds of the invention have surprisingly been found to exhibit properties which are expected to render them advantageous as BACE inhibitors and/or for the treatment and prevention of various pathologies related to β-amyloid (“Aβ”) production. Pharmaceutical compositions comprising one or more such compounds (alone and in combination with one or more other active agents), and methods for their preparation and use in treating pathologies associated with amyloid beta (Aβ) protein, including Alzheimer's disease, are also disclosed.

  本发明提供了多种形式的亚氨基噻二唑二氧化物化合物，包括公式(I)的化合物： 包括它们的立体异构体，以及所述立体异构体的药用可接受盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R9、环A、环B、m、n、p、-L1-、-L2-和-L3-都是独立选择且按本文定义。发明的新型亚氨基噻二唑二氧化物化合物出人意料地被发现具有预期的特性，使其作为BACE抑制剂以及/或用于治疗和预防与β-淀粉样蛋白（“Aβ”）生成相关的各种病理学具有优势。还公开了包含一个或多个此类化合物（单独使用和与一个或多个其他活性成分组合使用）的药物组合物，以及它们的制备方法和用于治疗与淀粉样β（Aβ）蛋白相关的病理学，包括阿尔茨海默病的方法。
• [EN] CONDENSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS CALCITONIN AGONISTS<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES CONDENSES UTILISES COMME AGONISTES DE LA CALCITONINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2003076440A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention relates to novel fused heterocyclic ring system compounds and methods for their use in the treatment and prevention of diseases or conditions which are related to irregular calcification.

  本发明涉及新型融合杂环环系统化合物及其在治疗和预防与不规则钙化相关的疾病或症状中的应用方法。
• Pharmaceutically acceptable inorganic and organic salts of 5-methylpyrazine-2-carboxylic acid-4-oxide
  申请人：Cooney Mark

  公开号：US20050261312A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  Methods for the preparation of pharmaceutically acceptable organic or inorganic salts of 5-methylpyrazinecarboxylic acid-4-oxide esters including tris(hydroxymethyl)aminomethanol, N,N-dimethylethanolamine, N-methyl-D-glucamine, L-Lysine, L-arginine, Na, K, Ca and Mg. The esters of 5-methylpyrazinecarboxylic acid-4-oxide are oxidized in aqueous hydrogen peroxide at a pH of 2.5 to 7 in the presence of a catalyst selected from the group consisting of sodium tungstate, tungstic acid and ammonium heptamolybdate. The salts are formed by saponification of the esters followed by alcohol precipitation, or by reaction with a metal trimethylsilanoate, or by the reaction of organic bases with the saponified acids.

  制备5-甲基吡啶羧酸-4-氧化物酯的药用可接受的有机或无机盐的方法包括三(羟甲基)氨甲醇、N,N-二甲基乙醇胺、N-甲基-D-葡萄糖胺、L-赖氨酸、L-精氨酸、钠、钾、钙和镁。在水性过氧化氢的存在下，5-甲基吡啶羧酸-4-氧化物酯在pH为2.5至7的条件下氧化，催化剂选自钨酸钠、钨酸和七钼酸铵。盐的形成通过酯的皂化后醇沉淀，或与金属三甲基硅酸酯反应，或与皂化酸的有机碱反应而得到。
• Method for the preparation of 5-methylpyrazine-2-carboxylic acid-4-oxide and its salts
  申请人：Caudill Jonathan

  公开号：US20050239803A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  Methods for the preparation of pharmaceutically acceptable salts of 5-methylpyrazine-carboxylic acid-4-oxide by using the oxidizing agent OXONE® for the N-oxidation of C 1-4 methylpyrazinecarboxylic acid esters. The pharmaceutically acceptable salts are then formed by the saponification of the esters followed by alcohol precipitation.

  使用氧化剂OXONE®对C1-4甲基吡嗪羧酸酯进行N-氧化，制备5-甲基吡嗪羧酸-4-氧化物的药用可接受盐的方法。然后通过酯皂化后的酒精沉淀形成药用可接受盐。
• Condensed heterocyclic compounds as calcitonin agonists
  申请人：Bhandari Ashok

  公开号：US20050107419A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention relates to novel fused heterocyclic ring system compounds and methods for their use in the treatment and prevention of diseases or conditions.

  本发明涉及新型融合杂环环系统化合物及其在治疗和预防疾病或病况中的应用方法。