Phenyl-(3-propan-2-yloxiran-2-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Phenyl-(3-propan-2-yloxiran-2-yl)methanone
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: GZKQXPLAWGUIFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl-(3-propan-2-yloxiran-2-yl)methanone 在 1,3-二甲基-2-苯基-2H-苯并咪唑 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到3-hydroxy-4-methyl-1-phenylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α，β-环氧酮与2-苯基-N，N-二甲基苯并咪唑啉（PDMBI）的光诱导电子转移反应：水对反应路径的重大影响

  摘要：

  在四氢呋喃水溶液或苯水溶液中，用2-苯基-N，N-二甲基苯并咪唑啉辐照芳酰基取代的环氧酮可制得相应的羟醛，收率良好或优异。改变添加的水量显着影响产品的分布。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01578-x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methyl-1-phenyl-2-penten-1-one 在 lithium hydroxide 、 N-(4-benzyl)cinchoninium bromide 、 双氧水 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 43.0h， 以42%的产率得到Phenyl-(3-propan-2-yloxiran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  相转移催化条件下α，β-不饱和酮的不对称环氧化

  摘要：

  使用手性季铵盐作为相转移催化剂，开发了H 2 O 2对a，b-不饱和酮的不对称环氧化。容易由辛可宁制备的催化量的N- [4-（碘）苄基]辛基溴化铵在不对称环氧化中有效，可在温和的反应条件下生产相应的所需产物，其ee最高为92％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01646-3

文献信息

• Catalytic asymmetric Darzens condensation under phase-transfer-catalyzed conditions
  作者：Shigeru Arai、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00081-1

  日期：1998.4

  The catalytic asymmetric Darzens condensation promoted by the quaternary ammonium salt (PTC A) derived from cinchonine as a phase-transfer catalyst is described. Treatment of phenacyl chloride with various aldehydes under mild reaction conditions afforded the corresponding desired product in good yield with good to moderate enantiomeric excess.

  描述了由金鸡宁衍生的季铵盐（PTC A）作为相转移催化剂促进的催化不对称Darzens缩合反应。在温和的反应条件下用各种醛处理苯甲酰氯，以高收率得到适当的对映体，得到相应的所需产物。
• Photoinduced electron transfer reactions of α,β-epoxy ketones with 2-phenyl-N,N-dimethylbenzimidazoline (PDMBI): Significant water effect on the reaction pathway
  作者：Eietsu Hasegawa、Teru Kato、Takashi Kitazume、Kazuhiro Yanagi、Kazuya Hasegawa、Takaaki Horaguchi

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01578-x

  日期：1996.9

  Irradiation of aroyl substituted epoxy ketones with 2-phenyl-N,N-dimethylbenzimidazoline in aqueous tetrhhydrofuran or aqueous benzene produced the corresponding aldols in good to excellent yields. Changing the amount of water addedsignificantly influenced the product distribution.

  在四氢呋喃水溶液或苯水溶液中，用2-苯基-N，N-二甲基苯并咪唑啉辐照芳酰基取代的环氧酮可制得相应的羟醛，收率良好或优异。改变添加的水量显着影响产品的分布。
• Reductive transformation of α,β-epoxy ketones and other compounds promoted through photoinduced electron transfer processes with 1,3-dimethyl-2-phenylbenzimidazoline (DMPBI)
  作者：Eietsu Hasegawa、Akira Yoneoka、Kumiko Suzuki、Teru Kato、Takashi Kitazume、Kazuhiro Yanagi

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00804-2

  日期：1999.11

  Photoreactions of epoxy ketones, aromatic ketones, haloketones, and aromatic halides with 1,3-dimethyl-2-phenylbenzimidazoline (DMPBI) were studied Photoinduced single-electron transfer from DMPBI to such substrates initiates the reactions followed by radical radical rearrangement and reduction to finally give several reduced products in modest to good yields. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• HASEGAWA, EIETSU;ISHIYAMA, KENYUKI;HORAGUCHI, TAKAAKI;SHIMIZU, TAKAHACHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N, C. 550-552
  作者：HASEGAWA, EIETSU、ISHIYAMA, KENYUKI、HORAGUCHI, TAKAAKI、SHIMIZU, TAKAHACHI

  DOI：——

  日期：——
• HASEGAWA, EIETSU;ISHIYAMA, KENYUKI;HORAGUCHI, TAKAAKI;SHIMIZU, TAKAHACHI, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1631-1635
  作者：HASEGAWA, EIETSU、ISHIYAMA, KENYUKI、HORAGUCHI, TAKAAKI、SHIMIZU, TAKAHACHI

  DOI：——

  日期：——