四环素类(Tetracyclines)是由链霉菌产生或经半合成精制的一类碱性广谱抗生素。它们广泛应用于革兰氏阳性及阴性细菌,如化脓性和草绿色链球菌、肺炎球菌、肠球菌、金黄色葡萄球菌、梭状芽孢杆菌、炭疽杆菌、大肠杆菌、痢疾杆菌、沙门菌、鼠疫杆菌、布鲁氏菌、脑膜炎球菌、淋病奈瑟菌、支原体、衣原体、螺旋体、立克次体等的治疗。然而,由于长期广泛使用,20世纪60年代后细菌对抗生素产生了严重的耐药性,从而限制了这类药物的应用。
当前四环素类主要用于治疗立克次体、衣原体和支原体感染,如回归热螺旋体感染以及布鲁氏菌病等引起的呼吸道、胆道、尿道、皮肤软组织等部位的感染。值得注意的是,四环素类之间存在密切的交叉耐药性。
这类药物常见的不良反应包括:
肝肾损害:在正常剂量下通常无不良反应;然而大剂量长期使用可能导致肝脏黄疸和转氨酶升高,甚至肝昏迷致死;同时可导致血尿素氮和肌酐值升高等肾脏问题。
胃肠道不适:可能出现恶心、呕吐、腹痛及腹泻。患者应多饮水,并采取坐姿服药以减少食管刺激和溃疡的风险。
牙齿与骨骼发育受影响:药物可能沉积于牙齿和骨骼中,导致牙齿变色并影响儿童的骨骼发育;此外,孕妇、哺乳期妇女及8岁以下儿童禁用此药物,因为它们容易透过胎盘和进入乳汁。
菌群失调:可能导致维生素缺乏或引起由白色念珠菌和耐药菌引起的二重感染。
皮肤过敏反应:可能出现皮疹、荨麻疹等皮肤过敏症状及光感性皮炎、哮喘等;静脉滴注时需稀释并缓慢给药,避免局部刺激。这类药物不能肌肉注射。
吸收与相互作用:四环素类不宜与抗酸药、钙盐、铁盐、镁盐以及含铝或铋的药物同服,以免影响其吸收(包括牛奶);同时它们可能干扰肠道菌群平衡,影响避孕药的效果。
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 结构式图片 |
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金霉素 | (4S,4aS,6S,8aR)-6-[(1S)-7-chloro-4-hydroxy-1-methyl-3-oxo-2-benzofuran-1-yl]-4-(dimethylamino)-1,8a-dihydroxy-3,8-dioxo-4a,5,6,7-tetrahydro-4H-naphthalene-2-carboxamide | 514-53-4 | C22H23ClN2O8 |
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金霉素 | chlortetracycline | 57-62-5 | C22H23ClN2O8 |
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载脂蛋白-土霉素 | β-apo-oxytetracycline | 18751-99-0 | C22H22N2O8 |
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赖甲环素 | lymecycline | 992-21-2 | C29H38N4O10 |
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米诺环素 | Minocycline | 10118-90-8 | C23H27N3O7 |
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盐酸金霉素 | chlortetracycline hydrochloride | 64-72-2 | C22H23ClN2O8*ClH |
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盐酸米诺环素 | minocycline Hydrochloride | 13614-98-7 | C23H27N3O7*ClH |
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盐酸甲烯土霉素 | Metacycline hydrochloride | 3963-95-9 | C22H22N2O8*ClH |
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盐酸土霉素 | oxytetracycline hydrochloride | 2058-46-0 | C22H24N2O9*ClH |
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盐酸四环素 | tetracycline hydrochloride | 64-75-5 | C22H24N2O8*ClH |
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甲烯土霉素 | methacycline | 914-00-1 | C22H22N2O8 |
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氯甲烯土霉素 | meclocycline | 2013-58-3 | C22H21ClN2O8 |
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替加环素 | Tigecycline | 220620-09-7 | C29H39N5O8 |
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强力霉素 | doxycycline | 564-25-0 | C22H24N2O8 |
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差向四环素盐酸盐 | 4-epi-tetracycline hydrochloride | 23313-80-6 | C22H24N2O8*ClH |
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地美环素盐酸盐 | demeclocycline hydrochloride | 64-73-3 | C21H21ClN2O8*ClH |
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土霉素 | Oxytetracycline | 79-57-2 | C22H24N2O9 |
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4-环氧氯丙烷强力霉素 | doxycyline | 6543-77-7 | C22H24N2O8 |
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4-差向土霉素 | (4R,4aR,5S,5aR,6S,12aR)-4-(dimethylamino)-1,5,6,10,11,12a-hexahydroxy-6-methyl-3,12-dioxo-4,4a,5,5a-tetrahydrotetracene-2-carboxamide | 14206-58-7 | C22H24N2O9 |
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—— | Dicalcium;(4S,4aR,5S,5aR,6R,12aR)-2-carbamoyl-4-(dimethylamino)-12a-hydroxy-6-methyl-3,12-dioxo-4a,5,5a,6-tetrahydro-4H-tetracene-1,5,10,11-tetrolate | 94088-85-4 | C22H20Ca2N2O8 |
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—— | 4-epi-anhydrotetracycline hydrochloride | 4465-65-0 | C22H22N2O7*ClH |
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—— | Isochlortetracycline | 514-53-4 | C22H23ClN2O8 |
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—— | Meclocycline | 2013-58-3 | C22H21ClN2O8 |
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—— | doxycycline | 7164-70-7 | C22H24N2O8 |
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—— | 2-Naphthacenecarboxamide, 7-chloro-4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-, hydrochloride | 64-72-2 | C22H24Cl2N2O8 |
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—— | Chlorotetracycline | 57-62-5 | C22H23ClN2O8 |
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—— | 4-Epidoxycycline | 6543-77-7 | C22H24N2O8 |
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—— | 2-Naphthacenecarboxamide, 4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,5,6,10,12,12a-hexahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-, (4R,4aR,5S,5aR,6S,12aS)- | 14206-58-7 | C22H24N2O9 |
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—— | Calcium oxytetracycline | 7179-50-2 | C22H22CaN2O9 |
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—— | Meclosorb | 2013-58-3 | C22H21ClN2O8 |
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—— | Lymecycline | 992-21-2 | C29H38N4O10 |
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—— | 4-EPIOXYTETRACYCLINE | 79-57-2 | C22H24N2O9 |
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—— | (4S,6S,12aR)-7-chloro-4-(dimethylamino)-1,6,10,11,12a-pentahydroxy-6-methyl-3,12-dioxo-4,4a,5,5a-tetrahydrotetracene-2-carboxamide | 57-62-5 | C22H23ClN2O8 |
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—— | 4-EPICHLORTETRACYCLINE HYDROCHLORIDE | 64-72-2 | C22H23ClN2O8*ClH |
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—— | Tetracyclin*HCl | 64-75-5 | C22H24N2O8*ClH |
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—— | doxycyline | 564-25-0 | C22H24N2O8 |
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—— | tetracycline | 60-54-8 | C22H24N2O8 |
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—— | methacycline | 914-00-1 | C22H22N2O8 |
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—— | meclocycline | 2013-58-3 | C22H21ClN2O8 |
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—— | 4-Epi Minocycline (>80%, contains unidentified salts) | 10118-90-8 | C23H27N3O7 |
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—— | Cltc | 64-72-2 | C22H23ClN2O8 |
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