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四环素类药

四环素类(Tetracyclines)是由链霉菌产生或经半合成精制的一类碱性广谱抗生素。它们广泛应用于革兰氏阳性及阴性细菌,如化脓性和草绿色链球菌、肺炎球菌、肠球菌、金黄色葡萄球菌、梭状芽孢杆菌、炭疽杆菌、大肠杆菌、痢疾杆菌、沙门菌、鼠疫杆菌、布鲁氏菌、脑膜炎球菌、淋病奈瑟菌、支原体、衣原体、螺旋体、立克次体等的治疗。然而,由于长期广泛使用,20世纪60年代后细菌对抗生素产生了严重的耐药性,从而限制了这类药物的应用。

当前四环素类主要用于治疗立克次体、衣原体和支原体感染,如回归热螺旋体感染以及布鲁氏菌病等引起的呼吸道、胆道、尿道、皮肤软组织等部位的感染。值得注意的是,四环素类之间存在密切的交叉耐药性。

这类药物常见的不良反应包括:

  1. 肝肾损害:在正常剂量下通常无不良反应;然而大剂量长期使用可能导致肝脏黄疸和转氨酶升高,甚至肝昏迷致死;同时可导致血尿素氮和肌酐值升高等肾脏问题。

  2. 胃肠道不适:可能出现恶心、呕吐、腹痛及腹泻。患者应多饮水,并采取坐姿服药以减少食管刺激和溃疡的风险。

  3. 牙齿与骨骼发育受影响:药物可能沉积于牙齿和骨骼中,导致牙齿变色并影响儿童的骨骼发育;此外,孕妇、哺乳期妇女及8岁以下儿童禁用此药物,因为它们容易透过胎盘和进入乳汁。

  4. 菌群失调:可能导致维生素缺乏或引起由白色念珠菌和耐药菌引起的二重感染。

  5. 皮肤过敏反应:可能出现皮疹、荨麻疹等皮肤过敏症状及光感性皮炎、哮喘等;静脉滴注时需稀释并缓慢给药,避免局部刺激。这类药物不能肌肉注射。

  6. 吸收与相互作用:四环素类不宜与抗酸药、钙盐、铁盐、镁盐以及含铝或铋的药物同服,以免影响其吸收(包括牛奶);同时它们可能干扰肠道菌群平衡,影响避孕药的效果。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
金霉素 (4S,4aS,6S,8aR)-6-[(1S)-7-chloro-4-hydroxy-1-methyl-3-oxo-2-benzofuran-1-yl]-4-(dimethylamino)-1,8a-dihydroxy-3,8-dioxo-4a,5,6,7-tetrahydro-4H-naphthalene-2-carboxamide 514-53-4 C22H23ClN2O8
金霉素
金霉素 chlortetracycline 57-62-5 C22H23ClN2O8
金霉素
载脂蛋白-土霉素 β-apo-oxytetracycline 18751-99-0 C22H22N2O8
载脂蛋白-土霉素
赖甲环素 lymecycline 992-21-2 C29H38N4O10
赖甲环素
米诺环素 Minocycline 10118-90-8 C23H27N3O7
米诺环素
盐酸金霉素 chlortetracycline hydrochloride 64-72-2 C22H23ClN2O8*ClH
盐酸金霉素
盐酸米诺环素 minocycline Hydrochloride 13614-98-7 C23H27N3O7*ClH
盐酸米诺环素
盐酸甲烯土霉素 Metacycline hydrochloride 3963-95-9 C22H22N2O8*ClH
盐酸甲烯土霉素
盐酸土霉素 oxytetracycline hydrochloride 2058-46-0 C22H24N2O9*ClH
盐酸土霉素
盐酸四环素 tetracycline hydrochloride 64-75-5 C22H24N2O8*ClH
盐酸四环素
甲烯土霉素 methacycline 914-00-1 C22H22N2O8
甲烯土霉素
氯甲烯土霉素 meclocycline 2013-58-3 C22H21ClN2O8
氯甲烯土霉素
替加环素 Tigecycline 220620-09-7 C29H39N5O8
替加环素
强力霉素 doxycycline 564-25-0 C22H24N2O8
强力霉素
差向四环素盐酸盐 4-epi-tetracycline hydrochloride 23313-80-6 C22H24N2O8*ClH
差向四环素盐酸盐
地美环素盐酸盐 demeclocycline hydrochloride 64-73-3 C21H21ClN2O8*ClH
地美环素盐酸盐
土霉素 Oxytetracycline 79-57-2 C22H24N2O9
土霉素
4-环氧氯丙烷强力霉素 doxycyline 6543-77-7 C22H24N2O8
4-环氧氯丙烷强力霉素
4-差向土霉素 (4R,4aR,5S,5aR,6S,12aR)-4-(dimethylamino)-1,5,6,10,11,12a-hexahydroxy-6-methyl-3,12-dioxo-4,4a,5,5a-tetrahydrotetracene-2-carboxamide 14206-58-7 C22H24N2O9
4-差向土霉素
—— Dicalcium;(4S,4aR,5S,5aR,6R,12aR)-2-carbamoyl-4-(dimethylamino)-12a-hydroxy-6-methyl-3,12-dioxo-4a,5,5a,6-tetrahydro-4H-tetracene-1,5,10,11-tetrolate 94088-85-4 C22H20Ca2N2O8
Dicalcium;(4S,4aR,5S,5aR,6R,12aR)-2-carbamoyl-4-(dimethylamino)-12a-hydroxy-6-methyl-3,12-dioxo-4a,5,5a,6-tetrahydro-4H-tetracene-1,5,10,11-tetrolate
—— 4-epi-anhydrotetracycline hydrochloride 4465-65-0 C22H22N2O7*ClH
4-epi-anhydrotetracycline hydrochloride
—— Isochlortetracycline 514-53-4 C22H23ClN2O8
Isochlortetracycline
—— Meclocycline 2013-58-3 C22H21ClN2O8
Meclocycline
—— doxycycline 7164-70-7 C22H24N2O8
doxycycline
—— 2-Naphthacenecarboxamide, 7-chloro-4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-, hydrochloride 64-72-2 C22H24Cl2N2O8
2-Naphthacenecarboxamide, 7-chloro-4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-, hydrochloride
—— Chlorotetracycline 57-62-5 C22H23ClN2O8
Chlorotetracycline
—— 4-Epidoxycycline 6543-77-7 C22H24N2O8
4-Epidoxycycline
—— 2-Naphthacenecarboxamide, 4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,5,6,10,12,12a-hexahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-, (4R,4aR,5S,5aR,6S,12aS)- 14206-58-7 C22H24N2O9
2-Naphthacenecarboxamide, 4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,5,6,10,12,12a-hexahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-, (4R,4aR,5S,5aR,6S,12aS)-
—— Calcium oxytetracycline 7179-50-2 C22H22CaN2O9
Calcium oxytetracycline
—— Meclosorb 2013-58-3 C22H21ClN2O8
Meclosorb
—— Lymecycline 992-21-2 C29H38N4O10
Lymecycline
—— 4-EPIOXYTETRACYCLINE 79-57-2 C22H24N2O9
4-EPIOXYTETRACYCLINE
—— (4S,6S,12aR)-7-chloro-4-(dimethylamino)-1,6,10,11,12a-pentahydroxy-6-methyl-3,12-dioxo-4,4a,5,5a-tetrahydrotetracene-2-carboxamide 57-62-5 C22H23ClN2O8
(4S,6S,12aR)-7-chloro-4-(dimethylamino)-1,6,10,11,12a-pentahydroxy-6-methyl-3,12-dioxo-4,4a,5,5a-tetrahydrotetracene-2-carboxamide
—— 4-EPICHLORTETRACYCLINE HYDROCHLORIDE 64-72-2 C22H23ClN2O8*ClH
4-EPICHLORTETRACYCLINE HYDROCHLORIDE
—— Tetracyclin*HCl 64-75-5 C22H24N2O8*ClH
Tetracyclin*HCl
—— doxycyline 564-25-0 C22H24N2O8
doxycyline
—— tetracycline 60-54-8 C22H24N2O8
tetracycline
—— methacycline 914-00-1 C22H22N2O8
methacycline
—— meclocycline 2013-58-3 C22H21ClN2O8
meclocycline
—— 4-Epi Minocycline (>80%, contains unidentified salts) 10118-90-8 C23H27N3O7
4-Epi Minocycline (>80%, contains unidentified salts)
—— Cltc 64-72-2 C22H23ClN2O8
Cltc