Keftet | 32924-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Keftet
• 英文别名: 7beta-(2-thienylacetamido)-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid；(6R,7R)-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 32924-66-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₆O₄S₃
• 分子量: 452.539
• InChiKey: QNJVDZUXRBFPRA-BXUZGUMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Keftet 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (6R,7R)-3-(1-Methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-5,8-dioxo-7-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-5λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  Singh, Rajeshwar; Singh, Maya P.; Micetich, Ronald G., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 11.1, p. 2362 - 2372

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium cephalothin 在 碘代三甲硅烷 、 oxonium 、 羟基甲酸酯 、 methyloxirane 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Keftet
  参考文献：
  名称：

  TMSI与头孢菌素酯的反应

  摘要：

  使用TMSI可以从3-乙酰氧基-和3-氨基甲酰基甲基类似物直接合成3-碘甲基头孢菌素酯。也可以使用TMSI介导的化学方法将头孢菌素钠“一锅”转化为C-3杂环取代的头孢菌素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82025-6

文献信息

• Method for production of cephalosporin compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04980464A1

  公开（公告）日：1990-12-25

  A method for producing a compound of the formula; ##STR1## wherein R stands for a hydrogen atom, an acyl group or a protective group other than acyl groups, Q stands for a hydrogen atom or an ester residue, Y stands for the residue of a nucleophilic compound and the dotted line shows the double bond at 2- or 3- position of the cephem ring or a salt thereof, characterized by allowing a compound of the formula; ##STR2## [R, Q and the dotted line are of the same meaning as above] or a salt thereof to react with a nucleophilic compound or a salt thereof and a compound of the formula; ##STR3## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 independently stand for a hydrocarbon group having not more than 8 carbon atoms, or R.sup.1 and R.sup.2, R.sup.1 and R.sup.3 or R.sup.2 and R.sup.3 may be combined to form polymethylene group, according to which the end product [I] of high quality can be provided in a high yield by one reaction step by using the compound [III] of relatively low cost, thus the method of this invention is advantageous for mass-producing the compound [I] on an industrial scale from the compound [II] and a nucleophilic compound.

  一种制备式为##STR1##的化合物或其盐的方法，其中R代表氢原子、酰基或除酰基以外的保护基，Q代表氢原子或酯残基，Y代表亲核化合物的残基，点线表示头孢环上2或3位的双键或其盐。该方法的特点在于，允许式为##STR2##[R、Q和点线的含义如上]或其盐与亲核化合物或其盐以及式为##STR3##其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3独立地代表不超过8个碳原子的烃基，或R.sup.1和R.sup.2、R.sup.1和R.sup.3或R.sup.2和R.sup.3可以组成聚亚甲基基团反应，从而可以使用相对低成本的化合物[III]经过一步反应得到高产率的高质量终产品[I]，因此本发明的方法对于从化合物[II]和亲核化合物大规模工业生产化合物[I]具有优势。
• Novel 3-acyloxymethyl-cephem compounds useful as intermediates for
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04245088A1

  公开（公告）日：1981-01-13

  Novel 3-acyloxymethyl-cephem compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or an acyl group; W is acetonyl, or a group represented by --X--COOH or --X--OH (X is an organic residue) or salts thereof were found to be useful as starting materials for preparing cephalosporins of the formula: ##STR2## wherein R.sup.3 stands for a residue of a nucleophilic compound and R.sup.1 has the same meaning as above.

  该文提出了一种公式为：##STR1##的小分子化合物，其中R1代表氢或酰基；W代表丙酮基，或由—X—COOH或—X—OH（X为有机残基）表示的基团或其盐。这些化合物可以作为制备公式为：##STR2##的头孢菌素的起始材料，其中R3代表亲核化合物的残基，R1具有与上述相同的含义。
• Cephem compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04308381A1

  公开（公告）日：1981-12-29

  Novel 3-acyloxymethyl-cephem compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or an acyl group; W is acetonyl, or a group represented by --X--COOH or --X--OH (X is an organic residue) or salts thereof were found to be useful as starting materials for preparing cephalosporins of the formula: ##STR2## wherein R.sup.3 stands for a residue of a nucleophilic compound and R.sup.1 has the same meaning as above.

  该文提到了一种公式为：##STR1## 其中R1为氢或酰基；W为乙酰基，或由--X--COOH或--X--OH（X为有机残基）代表的基团或其盐。这些化合物被发现可用作制备公式为：##STR2## 其中R3代表亲核化合物的残基，R1的含义与上述相同的头孢菌素的起始材料。
• Process for preparing cephalosporins
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04323676A1

  公开（公告）日：1982-04-06

  Novel 3-acyloxymethyl-cephem compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or an acyl group; W is acetonyl, or a group represented by --X--COOH or --X--OH (X is an organic residue) or salts thereof were found to be useful as starting materials for preparing cephalosporins of the formula: ##STR2## wherein R.sup.3 stands for a residue nucleophilic compound and R.sup.1 has the same meaning as above.

  公式为 ##STR1## 的新型3-酰氧甲基头孢菌素化合物，其中R1为氢或酰基；W为乙酰基，或由—X—COOH或—X—OH（X为有机残基）表示的基团或其盐，被发现可作为制备公式为 ##STR2## 的头孢菌素的起始材料，其中R3代表一个亲核化合物残基，R1的含义如上。
• Method for production of 1,3,2-dioxaphospholes
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04642365A1

  公开（公告）日：1987-02-10

  A method is provided for producing a 1,3,2-dioxaphosphole of the formula ##STR1## wherein ##STR2## respresents a benzene ring which may be substituted and R represents an aryl, alkoxy or aralkyloxy group which may be substituted, which comprises reacting a catechol compound of the formula ##STR3## wherein ##STR4## is an defined above, with a compound of the formula ##STR5## wherein X is a halogen atom and R is as defined above, at a temperature not higher than about 30.degree. C. in the presence of a base.

  提供了一种生产式为##STR1##的1,3,2-二氧杂环磷的方法，其中##STR2##表示可能被取代的苯环，R表示可能被取代的芳基，烷氧基或芳基烷氧基，包括在碱的存在下，将式为##STR3##的间苯二酚化合物与式为##STR5##的化合物反应，其中X为卤素原子，R如上所定义，在不高于约30°C的温度下进行。