2-[2-(2-fluorobiphenyl-4-yl)propanoyl]-N-methyl hydrazinecarbothioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(2-fluorobiphenyl-4-yl)propanoyl]-N-methyl hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: (±)-2-{2-[2-fluoro-(1,1'-biphenyl)-4-yl]propanoyl}-N-methylhydrazinecarbothioamide；1-[2-(3-Fluoro-4-phenylphenyl)propanoylamino]-3-methylthiourea；1-[2-(3-fluoro-4-phenylphenyl)propanoylamino]-3-methylthiourea
• 化学式: C₁₇H₁₈FN₃OS
• 分子量: 331.414
• InChiKey: JASBWDMAYQNFJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-(2-fluorobiphenyl-4-yl)propanehydrazide	190124-72-2	C15H15FN2O	258.295
  氟比洛芬	fluorobiprofen	5104-49-4	C15H13FO2	244.265
  乙基6,7-二甲氧基-3-甲基-4-氧代-1-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,2,3,4-四氢-2-萘l烯羧酸酯	methyl 2-(2-fluoro-4-biphenylyl)propionate	66202-86-6	C16H15FO2	258.292

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2-fluorobiphenyl-4-yl)propanoyl]-N-methyl hydrazinecarbothioamide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以81.6 %的产率得到(±)-3-{1-[2-fluoro-(1,1'-biphenyl)-4-yl]ethyl}-4-methyl-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione
  参考文献：
  名称：

  氟比洛芬衍生化合物的合成与细胞毒作用研究

  摘要：

  本研究合成了含有 1,2,4-三唑啉-5-硫酮 ( 4 ) 和硫醚 ( 5a-r ) 的新型氟比洛芬衍生物。合成化合物的结构通过光谱方法（FT-IR，1 H NMR，13 C NMR）和19 F NMR（仅化合物5l)，除了元素分析。此外，这些化合物与人甲硫氨酸氨肽酶 2 酶的分子结合是使用该研究的软件产品 AutoDock 4.2 在计算上进行的。通过使用 WST-1 细胞活力和增殖测定法评估所有合成化合物对 MDA-MB231 三阴性乳腺癌细胞系的细胞毒性作用。阿霉素属于蒽环类，是一种抗肿瘤药。它用于提供常见肿瘤病症如乳腺癌的消退。由于多柔比星的心血管副作用，与 (±)(R,S)-3-{1-[2-氟-(1,1'-联苯)-4-基]乙基}进行了联合研究-4-甲基-5-{[2-(三氟甲基)苄基]thio}-4H-1,2,4-triazole ( 5l ) 具有良好的细胞毒性作用。组合的结果显示为

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135876
• 作为产物：
  描述：

  氟比洛芬 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-[2-(2-fluorobiphenyl-4-yl)propanoyl]-N-methyl hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  氟比洛芬衍生化合物的合成与细胞毒作用研究

  摘要：

  本研究合成了含有 1,2,4-三唑啉-5-硫酮 ( 4 ) 和硫醚 ( 5a-r ) 的新型氟比洛芬衍生物。合成化合物的结构通过光谱方法（FT-IR，1 H NMR，13 C NMR）和19 F NMR（仅化合物5l)，除了元素分析。此外，这些化合物与人甲硫氨酸氨肽酶 2 酶的分子结合是使用该研究的软件产品 AutoDock 4.2 在计算上进行的。通过使用 WST-1 细胞活力和增殖测定法评估所有合成化合物对 MDA-MB231 三阴性乳腺癌细胞系的细胞毒性作用。阿霉素属于蒽环类，是一种抗肿瘤药。它用于提供常见肿瘤病症如乳腺癌的消退。由于多柔比星的心血管副作用，与 (±)(R,S)-3-{1-[2-氟-(1,1'-联苯)-4-基]乙基}进行了联合研究-4-甲基-5-{[2-(三氟甲基)苄基]thio}-4H-1,2,4-triazole ( 5l ) 具有良好的细胞毒性作用。组合的结果显示为

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135876

文献信息

• Synthesis and characterization of flurbiprofen hydrazide derivatives as potential anti-HCV, anticancer and antimicrobial agents
  作者：Pelin Çıkla、Esra Tatar、İlkay Küçükgüzel、Fikrettin Şahin、Dilşad Yurdakul、Amartya Basu、Ramalingam Krishnan、Daniel Brian Nichols、Neerja Kaushik-Basu、Ş. Güniz Küçükgüzel

  DOI：10.1007/s00044-013-0550-3

  日期：2013.12

  series of new flurbiprofen hydrazide derivatives 2-(2-fluorobiphenyl-4-yl)-N′-[(substituted phenyl/5-nitro-2-furyl)methylene]propanehydrazide (3a–k), 2-(2-fluorobiphenyl-4-yl)-N-(2-substituted-4-oxo-1,3-thiazolidine-3-yl)propanamide (4a–b, 4d–k), 2-[2-(2-fluorobiphenyl-4-yl) propanoyl]-N-substituted hydrazinecarbothioamide (5a–h) and 2-(2-fluorobiphenyl-4-yl)-N′-[(3-methyl-4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene]propanehydrazide

  一系列新型的氟比洛芬酰肼衍生物2-（2-氟联苯-4-基）-N '-[（取代的苯基/ 5-硝基-2-呋喃基）亚甲基]丙酰肼（3a – k），2-（2-氟联苯-4-基）-N-（2-取代-4-氧代-1,3-噻唑烷-3-基）丙酰胺（4a – b，4d – k），2- [2-（2-氟联苯-4 -（基）丙酰基] -N-取代的肼基甲硫基酰胺（5a – h）和2-（2-氟联苯-4-基）-N '-[（3-甲基-4-氧代-1,3-噻唑烷-2-基] ]丙酰肼（6a – b，6e和在这项研究中已经合成了6g）。筛选所有合成的化合物对各种细菌和真菌菌株的抗微生物活性。另外，评估化合物抑制丙型肝炎病毒NS5B聚合酶的能力。活性最高的4-噻唑烷酮化合物为4k（SGK119），占67.0％，硫代氨基脲化合物为5d（SGK123），在200μM下对丙型肝炎病毒NS5B RNA聚合酶的抑制率为69.50％。所选化合物（3i，
• Synthesis and investigation of cytotoxic effects of compounds derived from flurbiprofen
  作者：Ecem Gökoğlan、Damla Dere、İpek Bedir、Kemal Yelekçi、Dilek Telci、Ş. Güniz Küçükgüzel

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135876

  日期：2023.10

  New flurbiprofen derivatives containing 1,2,4-triazoline-5-thione (4) and thioethers (5a-r) were synthesized in this study. The structures of synthesized compounds were characterized by spectral methods (FT-IR, 1H NMR, 13C NMR) and 19F NMR (only compound 5l), besides elemental analysis. In addition, molecular binding of these compounds to the human methionine aminopeptidase 2 enzyme was performed using

  本研究合成了含有 1,2,4-三唑啉-5-硫酮 ( 4 ) 和硫醚 ( 5a-r ) 的新型氟比洛芬衍生物。合成化合物的结构通过光谱方法（FT-IR，1 H NMR，13 C NMR）和19 F NMR（仅化合物5l)，除了元素分析。此外，这些化合物与人甲硫氨酸氨肽酶 2 酶的分子结合是使用该研究的软件产品 AutoDock 4.2 在计算上进行的。通过使用 WST-1 细胞活力和增殖测定法评估所有合成化合物对 MDA-MB231 三阴性乳腺癌细胞系的细胞毒性作用。阿霉素属于蒽环类，是一种抗肿瘤药。它用于提供常见肿瘤病症如乳腺癌的消退。由于多柔比星的心血管副作用，与 (±)(R,S)-3-1-[2-氟-(1,1'-联苯)-4-基]乙基}进行了联合研究-4-甲基-5-[2-(三氟甲基)苄基]thio}-4H-1,2,4-triazole ( 5l ) 具有良好的细胞毒性作用。组合的结果显示为