N'-(2-chlorophenylmethylidene)-2-(2-fluorobiphenyl-4-yl)propanehydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(2-chlorophenylmethylidene)-2-(2-fluorobiphenyl-4-yl)propanehydrazide
• 英文别名: N-[(E)-(2-chlorophenyl)methylideneamino]-2-(3-fluoro-4-phenylphenyl)propanamide
• 化学式: C₂₂H₁₈ClFN₂O
• 分子量: 380.849
• InChiKey: PZCINLVHKGPQIO-AFUMVMLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氟比洛芬 在 硫酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.4h， 生成 N'-(2-chlorophenylmethylidene)-2-(2-fluorobiphenyl-4-yl)propanehydrazide
  参考文献：
  名称：

  Efficient Green Synthesis of N′-Benzylidene-2-(2-Fluorobiphenyl) Propanehydrazides: Crystal Structure and Anti-Oxidant Potential

  摘要：

  为了合成 N′-亚苄基-2-(2-氟联苯)丙烷肼，在微波辐照下将 2-(2-氟联苯-4-基)丙酸酯化为 2-(2-氟联苯-4-基)丙酸甲酯，然后进行肼解。然后，这种酰肼在超声波浴中与不同的苯甲醛反应，得到一系列 N′-亚苄基-2-（2-氟联苯）丙烷酰肼。对传统反应和超声波辅助反应进行比较后发现，反应时间明显缩短，产率显著提高。除了化学特征和 X 射线晶体学研究外，还对所有合成化合物的抗氧化潜力（总抗氧化活性、铁还原抗氧化能力和总酚含量）进行了评估，发现其中大多数化合物都具有制药应用潜力，尤其是含有 2-羟基取代基的衍生物。

  DOI：

  10.3184/174751915x14452514747565

文献信息

• Efficient Green Synthesis of N′-Benzylidene-2-(2-Fluorobiphenyl) Propanehydrazides: Crystal Structure and Anti-Oxidant Potential
  作者：Muhammad Zaheer、Muhammad Zia-ur-Rehman、Nadia Jamil、Muhammad Nadeem Arshad、Sabahat Zahra Siddiqui、Abdullah Mohammad Asiri

  DOI：10.3184/174751915x14452514747565

  日期：2015.11

  For the synthesis of N′-benzylidene-2-(2-fluorobiphenyl)propanehydrazides, 2-(2-fluorobiphenyl-4-yl)propanoic acid was esterified to methyl 2-(2-fluorobiphenyl-4-yl)propanoate under microwave irradiation followed by hydrazinolysis. This hydrazide was then reacted in an ultrasonic bath with different benzaldehydes to afford a series of N′-benzylidene-2-(2-fluorobiphenyl)propanehydrazides. Comparison of both the conventional and ultrasound assisted reactions indicates a significant reduction in reaction times and improvement in yields. Besides chemical characterisation and X-ray crystallography, all the synthesised compounds were evaluated for their anti-oxidant potential (total anti-oxidant activity, ferric reducing antioxidant power and total phenolic content) and most of them were found to have useful potential for pharmaceutical applications especially derivative bearing 2-hydroxy substituents.

  为了合成 N′-亚苄基-2-(2-氟联苯)丙烷肼，在微波辐照下将 2-(2-氟联苯-4-基)丙酸酯化为 2-(2-氟联苯-4-基)丙酸甲酯，然后进行肼解。然后，这种酰肼在超声波浴中与不同的苯甲醛反应，得到一系列 N′-亚苄基-2-（2-氟联苯）丙烷酰肼。对传统反应和超声波辅助反应进行比较后发现，反应时间明显缩短，产率显著提高。除了化学特征和 X 射线晶体学研究外，还对所有合成化合物的抗氧化潜力（总抗氧化活性、铁还原抗氧化能力和总酚含量）进行了评估，发现其中大多数化合物都具有制药应用潜力，尤其是含有 2-羟基取代基的衍生物。