7-甲基苯并[b][1,4]二氧杂环庚烷-3-醇 | 944558-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 7-甲基苯并[b][1,4]二氧杂环庚烷-3-醇
• 中文别名: 7-甲基-3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]二氧杂卓-3-醇
• 英文名称: 3,4-dihydro-7-methyl-2H-1,5-benzodioxepin-3-ol
• 英文别名: 7-Methyl-3,4-dihydro-2h-benzo[b][1,4]dioxepin-3-ol；7-methyl-3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin-3-ol
• CAS: 944558-65-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: FIVSOAZTLWVJLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  305.8±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基苯并[b][1,4]二氧杂环庚烷-3-醇 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 作用下， 反应 2.5h， 以87%的产率得到西瓜酮
  参考文献：
  名称：

  通过具有定性嗅觉评估的新型合成路线合成苯并二氧戊环酮类似物

  摘要：

  海洋气味剂代表香料工业中的次要但不同类的物质，其7-甲基-2 ħ -1,5-苯并二氧-3-（4 ħ） -酮（1）的商业上称为使Calone 1951 ®，合成海洋香气化学领域的第一名。为了确定哪个的特性海洋气味的程度使Calone 1951 ®对应于在该分子的苯并部分取代，各种芳族取代基分别并入benzodioxepinone结构（方案1，表3）。鉴于在将专利文献推导类似物12 – 18时遇到的困难尤其是具有吸电子取代基的那些，实施了一种替代的合成方案，用于以有利的产率构建所有类似物（方案4，表3）。通过表氯醇的环氧裂解（方案3）形成羟基保护的二卤代烷基化剂24 ，使醚化反应有利于二卤代取代和随后的分子内环封闭（26a – g）。THP脱保护，然后将醇27a – g氧化为酮12 – 18提供了苯并二氧杂戊酮产品的一般途径。取代基性质对气味活性的影响揭示了嗅觉特性的不同范围（表4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790085
• 作为产物：
  描述：

  西瓜酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到7-甲基苯并[b][1,4]二氧杂环庚烷-3-醇
  参考文献：
  名称：

  苯并二恶庚因类似物的合成和定性嗅觉评价

  摘要：

  海洋香料，特别是使Calone 1951 ®（= 7-甲基-2- ħ -1,5-苯并二氧-3-（4 ħ） -酮; 1）具有刻在香味化学领域的广泛轻微但明显的小生境。通过专注于benzodioxepinone母体化合物的极性结构片段，我们开始着手确定归因于占主导地位的海洋音符分子的影响力使Calone 1951年®结构。对酮1进行一步修饰的选择产生了一系列具有多种嗅觉属性的气味活性构象异构体。的范围benzodioxepine类似物，的合成即，的3 - 11，与嗅觉评估同时出现（表2和3）。除去1的羰基并增加脂族环部分的尺寸（参见6和7），引入了甜味并主要丧失了海洋特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790089

文献信息

• 一种西瓜酮前体的合成工艺
  申请人：江西开源香料有限公司

  公开号：CN111892572B

  公开（公告）日：2023-05-26

  本发明提供了一种西瓜酮前体的合成工艺。本发明采用廉价的1，3‑二卤丙醇与4‑甲基儿茶酚在碱性条件下缩合反应，合成西瓜酮前体3,4‑二氢‑7‑甲基‑2H‑1,5‑苯并噁唑‑3‑醇。该法不仅避免了剧毒1，3‑二氯丙酮的使用，而且大大提高了西瓜酮前体的收率，降低了西瓜酮香料生产成本，提高了西瓜酮的品质；合成工艺不但操作简单还绿色环保。
• Structure-Activity Relationships in the Domain of Odorants Having Marine Notes
  作者：Jean-Marc Gaudin、Jean-Yves de Saint Laumer

  DOI：10.1002/ejoc.201403365

  日期：2015.3

  Continuing our investigations into marine note odorants, we herein describe several new scaffolds. Among them, 2,3-dihydrobenzofuran-2-carbaldehyde is particularly interesting. The results demonstrate that the seven-membered ring with a ketone functional group of the Calone 1951® family can be replaced by a five-membered ring carrying an aldehyde function. In addition, this work has allowed us to discover

  继续我们对海洋气味剂的研究，我们在此描述了几种新的支架。其中，2,3-二氢苯并呋喃-2-甲醛尤为引人关注。结果表明，具有 Calone 1951® 家族酮官能团的七元环可以被带有醛官能团的五元环取代。此外，这项工作让我们发现了与香兰素非常接近的有价值的 2-甲氧基-4-甲基苯基甲基碳酸酯 (20b) 和 2-甲氧基-2,4-二甲基-1,3-苯并二氧戊环 (29d) )，属于异丁香酚/二氢丁香酚嗅觉家族。
• 西瓜酮的还原醇化及拆分方法
  申请人：安徽爱有澄生物科技有限公司

  公开号：CN106397391A

  公开（公告）日：2017-02-15

  本发明公开了一种西瓜酮的还原醇化及拆分方法。以西瓜酮为原料，加氢还原得外消旋醇，再将外消旋的醇进行动态动学拆分得(3R)‑7‑甲基‑1,5‑苯并二氧杂环庚烷‑3‑醇。本方法具备操作简单，产品收率高、光学纯度好等特点，在(3R)‑7‑甲基‑1,5‑苯并二氧杂环庚烷‑3‑醇的生产制备过程中具有极大的指导和应用价值。
• 一种西瓜酮的合成方法
  申请人：江西开源香料有限公司

  公开号：CN113651795B

  公开（公告）日：2022-09-02

  本发明属于香料化合物合成技术领域，具体涉及一种西瓜酮的合成方法。本发明具体合成方法为：在室温下，向反应容器中先加入溶剂和高碘酸，搅拌均匀，然后向反应容器中滴加用所述溶剂溶解的西瓜酮前体醇(Ⅰ)，搅拌反应3‑7h，过滤，滤液旋蒸后，得西瓜酮粗品，经过重结晶，得到西瓜酮(Ⅱ)成品。本发明以4‑甲基儿茶酚与1,3‑二氯丙醇的反应产物3,4‑二氢‑7‑甲基‑2H‑1,5‑苯并噁唑‑3‑醇(I)为起始原料，经过高碘试剂氧化反应，得到高收率、高纯度的西瓜酮(Ⅱ)，该方法工艺简单，产品收率、纯度高，成本低，适合于工业化生产。
• Synthesis of calone derivatives
  作者：N. G. Kozlov、L. I. Basalaeva、O. G. Vyglazov、V. A. Chuiko

  DOI：10.1007/s10600-011-9941-1

  日期：2011.7

  Compounds that were promising as fragrances were prepared by a series of transformations at the carbonyl group of 7-methyl-2H-benzo[b][1,5]dioxepin-3(4H)-one.

  通过对 7-甲基-2H-苯并[b][1,5]二恶平-3(4H)-酮的羰基进行一系列转化，制备了有望用作香料的化合物。