phosphoric acid, 4-(acetylamino)phenyl diethyl ester | 159776-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phosphoric acid, 4-(acetylamino)phenyl diethyl ester
• 英文别名: 4-acetamidophenyl diethyl phosphate；phosphoric acid-(4-acetylamino-phenyl ester)-diethyl ester；Phosphorsaeure-(4-acetylamino-phenylester)-diaethylester；(4-Acetamidophenyl) diethyl phosphate
• CAS: 159776-71-3
• 化学式: C₁₂H₁₈NO₅P
• 分子量: 287.252
• InChiKey: SYWXDXAETXOHBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phosphoric acid, 4-(acetylamino)phenyl diethyl ester 在 1-甲基-1,3-二氢吲哚-2-硫酮 、 γ-松油烯 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以55 %的产率得到N-乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  A General Light‐Driven Organocatalytic Platform for the Activation of Inert Substrates

  摘要：

  摘要由于惰性基质具有强共价键和低还原电位，因此活化惰性基质具有挑战性。最近在光氧化催化方面取得的进展提供了许多解决方案，其中每一种都有助于激活特定的惰性键。开发一种能持续针对多种惰性底物的通用催化平台在合成上非常有用。在此，我们报告了一种现成的吲哚硫代有机催化剂，在 405 纳米光的激发下，该催化剂具有很强的还原能力。这种激发态反应活性可通过单电子还原激活芳香族和脂肪族底物中的强 C-F、C-Cl 和 C-O 键。这种催化平台用途广泛，足以促进一般难以处理的富电子底物（Ered<-3.0 V vs SCE）的还原，包括生成 1,4-环己二烯的炔烃。该方案还适用于对官能团耐受性较高的惰性底物的硼酸化和磷酸化。机理研究发现，激发态硫醇阴离子具有高度还原反应性。

  DOI：

  10.1002/anie.202306364
• 作为产物：
  描述：

  对硫磷(乙基对硫磷) 在 platinum on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、172.37 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 phosphoric acid, 4-(acetylamino)phenyl diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Antibody Mediated Hydrolysis of Paraoxon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960629d

文献信息

• Electrochemical Activation of Diverse Conventional Photoredox Catalysts Induces Potent Photoreductant Activity**
  作者：Colleen P. Chernowsky、Alyah F. Chmiel、Zachary K. Wickens

  DOI：10.1002/anie.202107169

  日期：2021.9.20

  Herein, we disclose that electrochemical stimulation induces new photocatalytic activity from a range of structurally diverse conventional photocatalysts. These studies uncover a new electron-primed photoredox catalyst capable of promoting the reductive cleavage of strong C(sp2)−N and C(sp2)−O bonds. We illustrate several examples of the synthetic utility of these deeply reducing but otherwise safe

  在此，我们公开了电化学刺激从一系列结构多样的传统光催化剂中诱导出新的光催化活性。这些研究揭示了一种新型电子引发的光氧化还原催化剂，能够促进强 C(sp 2 )−N 和 C(sp 2 )−O 键的还原裂解。我们举例说明了这些深度还原但安全且温和的催化条件的合成用途。最后，我们采用电化学电流测量来进行反应进程动力学分析。该技术表明，该新系统的活性提高是催化剂稳定性增强的结果。
• The Reduction of Aryl Diethyl Phosphate Esters with Lithium Di-<i>tert</i>-butylbiphenylide Radical Anion: Aromatic Hydrocarbons via the Deoxygenation of Phenols
  作者：Michael Lusch、Kevin Woller、Anthony Keller、Michael Turk

  DOI：10.1055/s-2005-861790

  日期：——

  The reduction of aryl diethyl phosphate esters by lithium 4,4'-di-tert-butylbiphenylide (LiDTBB) in THF at 0 °C is described. The reactions can be carried out either stoichiometrically (3.0 equiv LiDTBB) or with only a catalytic amount of DTBB (0.25 equiv) in the presence of lithium (2.1-3.0 equiv) and the phosphate. Products are separated from DTBB by solubility differences, by acid/base vs. neutral

  描述了 4,4'-二叔丁基联苯锂 (LiDTBB) 在 THF 中在 0 °C 下还原芳基二乙基磷酸酯。在锂（2.1-3.0 equiv）和磷酸盐存在下，反应可以化学计量（3.0 equiv LiDTBB）或仅使用催化量的 DTBB（0.25 equiv）进行。通过溶解度差异、酸/碱与中性萃取或快速色谱法将产品与 DTBB 分离。
• A method of reducing phenols to aromatic hydrocarbons
  作者：G. W. Kenner、N. R. Williams

  DOI：10.1039/jr9550000522

  日期：——
• Catalytic Antibody Mediated Hydrolysis of Paraoxon
  作者：Brian J. Lavey、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/jo960629d

  日期：1996.1.1