5-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione | 24044-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione；4-hydroxy-3-methoxy-5-benzylidene-2,4-thiazolidinedione；5-[(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 24044-50-6
• 化学式: C₁₁H₉NO₄S
• 分子量: 251.263
• InChiKey: KAICHBSRWFIESE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217 °C
• 密度：
  1.500±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  -20℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸 、 5-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 4-((2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)-2-methoxyphenyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷二酮苯乙酸酯衍生物对伤口愈合活性的影响

  摘要：

  这项工作的目的是评估 4-((2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl) 苯基 2-苯基乙酸酯衍生物作为潜在伤口愈合剂的合成和构效关系。先导化合物的 IC50 值范围为 0.01 至 0.05 µM。这些化合物还增加了 A549 细胞中细胞外前列腺素 E2 (PGE2) 的水平。在合成的化合物中，化合物 66、67、69 和 86 将 PGE2 水平提高了阴性对照的 3 至 4 倍。在中间苯环上引入卤素，化合物 66、67、69 和 86 导致更高的 IC50 值，这表明细胞毒性低于在相同位置引入其他取代基时观察到的细胞毒性。特别是，暴露于化合物 69 的细胞显示出显着改善的伤口愈合，达到的伤口闭合率比对照组高约 3.2 倍。因此，化合物69可用于组织再生和治疗由PGE2缺乏引起的多种疾病。总的来说，我们的研究结果表明化合物 69 可能是皮肤伤口治疗的新候选者。

  DOI：

  10.1007/s12272-018-1041-3
• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 香草醛 在 溶剂黄146 、 尿素 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.03h， 以90%的产率得到5-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  微波辅助尿素-乙酸催化氰乙酸乙酯和 1,3-噻唑烷-2,4-二酮与芳香醛在无溶剂条件下的 Knoevenagel 缩合

  摘要：

  Knoevenagel缩合反应是有机化学中形成碳碳双键的重要反应。其中一种产物α-氰基肉桂酸乙酯是合成不同药学上重要的有机化合物的重要中间体，也用于造纸、染料、纤维、塑料等[1]。4-噻唑烷酮的其他产品 5-亚芳基衍生物在制药工业中广为人知，并已显示出广泛的生物活性，包括抗炎 [2a]、抗菌 [2b]、抗病毒 [2c]、抗微生物 [2d]、抗真菌 [ 2e] 并具有醛糖还原酶抑制剂 [2f]、抗糖尿病活性 [2g-k]。已经开发了许多用于芳醛和氰基乙酸乙酯的 Knoevengel 缩合的合成策略。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20695

文献信息

• Synthesis, Antimicrobial Activity and Structure-Activity Relationship of Some 5-Arylidene-thiazolidine-2,4-dione Derivatives
  作者：Raíssa de Paiva、Jamerson da Silva、Hudieyllen Moreira、Osvaldo Pinto、Lilian Camargo、Plínio Naves、Ademir Camargo、Luciano Ribeiro、Luciana Ramos

  DOI：10.21577/0103-5053.20180167

  日期：——

  Derivatives of the thiazolidine-2,4-dione core represent a heterocyclic class with several correlated properties. In this context, the synthesis of structural analogues of these bioactive substances becomes attractive in the field of medicinal chemistry. These analogues act as antimicrobial agents against Gram-positives pathogens. The present work aimed to synthesize 10 different derivatives of 5-

  噻唑烷-2,4-二酮核的衍生物代表具有几个相关性质的杂环类。在这种情况下，这些生物活性物质的结构类似物的合成在药物化学领域变得有吸引力。这些类似物充当针对革兰氏阳性病原体的抗菌剂。本工作旨在在无溶剂反应介质中使用尿素作为催化剂，合成10种亚芳基噻唑烷-2,4-二酮的10种不同衍生物，收率范围为45％至99％。获得的化合物已针对金黄色葡萄球菌ATCC 29213进行了抗菌分析。两种化合物的最低抑菌浓度分别为62.5和32.5μgmL，最低杀菌浓度为<500μgmL，证明了它们的抗菌潜能。进行主成分分析以区分活性和非活性类别的化合物。需要四个几何和电子分子描述符来完全区分化合物。所选择的描述符可以指导我们设计具有增强活性的新的5-亚芳基-噻唑烷-2,4-二酮衍生物。
• Non-carboxylic acid inhibitors of aldose reductase based on N-substituted thiazolidinedione derivatives
  作者：Mohd Usman Mohd Siddique、Abhishek Thakur、Deepak Shilkar、Sabina Yasmin、Dominika Halakova、Lucia Kovacikova、Marta Soltesova Prnova、Milan Stefek、Orlando Acevedo、Gayathri Dasararaju、Velmurugan Devadasan、Susanta Kumar Mondal、Venkatesan Jayaprakash

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113630

  日期：2021.11

  of dually active PPAR-modulators/aldose reductase (ALR2) inhibitors, 16 benzylidene thiazolidinedione derivatives, previously reported as partial PPARγ agonists, together with additional 18 structural congeners, were studied for aldose reductase inhibitory activity. While no compounds had dual property, our efforts led to the identification of promising inhibitors of ALR2. Eight compounds (11, 15–16

  为了寻找双重活性的 PPAR 调节剂/醛糖还原酶 (ALR2) 抑制剂，研究了 16 种亚苄基噻唑烷二酮衍生物（之前报道为部分 PPARγ 激动剂）以及另外 18 种结构同源物的醛糖还原酶抑制活性。虽然没有化合物具有双重特性，但我们的努力导致了有前途的 ALR2 抑制剂的鉴定。 33 种化合物库中的8 种化合物（ 11、15-16、20-24、30 ）被鉴定为ALR2的有效和选择性抑制剂。化合物21是最有效和选择性的抑制剂，针对ALR2和醛还原酶(ALR1)的IC 50值分别为0.95±0.11和13.52±0.81μM。进行分子对接和动力学研究，以了解决定效力和选择性的分子水平上的抑制剂-酶相互作用。对化合物21进行了进一步的计算机模拟和体外研究，以评估其药代动力学特征。由于酸性较低（p Ka = 9.8），该化合物可能具有优异的质膜渗透性并到达胞质 ALR2。这一事实加上出色的药物相似
• 미세조류 파괴용 조성물
  申请人：Industry-Academic Cooperation Foundation, Chosun University 조선대학교산학협력단(220050171903) BRN ▼408-82-13419

  公开号：KR20160126772A

  公开（公告）日：2016-11-02

  본 개시는 미세조류 파괴용 조성물에 관한 것으로, 상기 미세조류 파괴용 조성물은 해양 미세조류 배양장, 녹조 또는 적조가 발생된 지역 또는 녹조나 적조 발생 예상 지역에 처리되어 미세조류의 생장 및 증식을 억제함으로써, 녹조 및 적조 피해를 예방할 수 있는 효과가 있다.

  本发明涉及微藻破坏性配方，所述微藻破坏性配方被处理在海洋微藻培养场、褐藻或红藻爆发区域或者预计褐藻或红藻爆发的区域，通过抑制微藻的生长和繁殖，可以预防褐藻和红藻的危害。
• Synthesis and Characterization of Pine-cone Derived Carbon-based Solid Acid: a Green and Recoverable Catalyst for the Synthesis of Pyrano_ pyrazole, Amino-benzochromene, Amidoalkyl Naphthol and Thiazolidinedione Derivatives
  作者：Fatemeh Ghorbani、Seied Ali Pourmousavi、Hamzeh Kiyani

  DOI：10.2174/1570178617666200210105635

  日期：2021.1

  highly efficient synthesis of pyrano[2,3-c] pyrazole, amino-benzochromenes, amidoalkyl naphthol and 5-arylidene-2,4-thiazolidinedione derivatives. The application of Pine-SO3H in the synthesis offers several advantages such as simple procedure with an easy work-up, recoverable catalyst, mild condition, eco-friendliness, excellent yields, short reaction times and use of an inexpensive catalyst.

  在此报告中，通过在180℃的密闭高压釜中以Pine-Cone作为碳基材料对硫酸进行热处理，合成了具有高酸密度的SO 3 H-官能化碳纳米颗粒（Pine-SO 3 H）。一步步骤。所得的纳米催化剂通过FT-IR，TGA，XRD，FE-SEM和元素分析（EA）进行表征。表征结果表明，碳基酸是无定形的，多环芳族碳片带有大量的-OH，-COOH和-SO 3 H基团。Pine-SO 3的催化活性在高效合成吡喃并[2,3-c]吡唑，氨基-苯并二甲酮，酰胺基烷基萘酚和5-亚芳基-2,4-噻唑烷二酮衍生物中研究了H。在合成中使用Pine-SO 3 H具有许多优点，例如操作简单，易于后处理，可回收的催化剂，条件温和，生态友好，产率高，反应时间短以及使用廉价的催化剂。
• Synthesis and Structure-activity Relationship Study of 2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene Derivatives for 15-hydroxyprostaglandin Dehydrogenase Inhibitory Activity, Prostaglandin E2 Release, and Wound Healing Effect
  作者：EunJeong Yoon、DuBok Choi、InSun Yu、Hoon Cho

  DOI：10.1007/s12257-021-0071-8

  日期：2021.12

  The aim of this study was to investigate the synthesis and structure-activity relationship of 2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene derivatives for 15-hydroxyprostaglandin dehydrogenase (15-PGDH) inhibitory activity, prostaglandin E2 (PGE2) release, and wound healing effect. Of the synthesized compounds, compound 29 was identified as the best 15-PGDH inhibitor, with an IC50 value of 0.0131 µM. To determine

  本研究的目的是研究 2,4-二氧噻唑烷-5-亚基衍生物对 15-羟基前列腺素脱氢酶 (15-PGDH) 抑制活性、前列腺素 E 2 (PGE 2 ) 释放和伤口的合成和构效关系。治疗效果。在合成的化合物中，化合物 29 被鉴定为最好的 15-PGDH 抑制剂，IC 50值为 0.0131 µM。为了确定合成的抑制剂是否增加了细胞内PGE 2 的量，测量了A549细胞中的PGE 2浓度。导致 PGE 2增加最多的化合物浓度为 (Z)-4-(2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl-2-methyl-2-methylphenyl-4-phosphonate（化合物 59；增加 = 579%）。化合物 89 的增幅第二高，为 389.2%，其次是化合物 14 和 29（分别为第三和第四）。培养 24 小时后，化合物 59、89、14 和 29 引起的细胞再生明显