4-(3-氯苯甲酰基)吗啉 | 26162-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3-氯苯甲酰基)吗啉
• 英文名称: (3-chlorophenyl)(morpholino)methanone
• 英文别名: N-(3-chlorobenzoyl)morpholine；4-(3-Chlorobenzoyl)morpholine；(3-chlorophenyl)-morpholin-4-ylmethanone
• CAS: 26162-86-7
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₂
• mdl: MFCD00455512
• 分子量: 225.675
• InChiKey: CDQHMXCLFRYRPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-氯苯甲酰基)吗啉 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 iron(III)-acetylacetonate 、 乙醇-D1 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 (3-hexylphenyl)methan-d₂-ol
  参考文献：
  名称：

  顺序铁催化的 C(sp2)-C(sp3) 氯苯甲酰胺/化学选择性酰胺还原和还原氘化至苄醇的交叉偶联。

  摘要：

  苄醇是有机合成中最重要的中间体之一。最近，由于铂族金属稀缺的问题，丰富金属的使用引起了极大的关注。在此，我们报告了一种通过合并铁催化的交叉偶联和在酒精供体存在下由钠分散促进的苯甲酰胺的高度化学选择性还原来合成苄醇的顺序方法。该方法已进一步扩展到氘代苄醇的合成。铁催化的 Kumada 交叉偶联利用了苯甲酰胺键的高稳定性，使具有挑战性的 C(sp2)-C(sp3) 与易于二聚化和 β-氢化物消除的烷基格氏试剂交叉偶联。随后的钠分散促进了甲酰胺的还原，对甲醇胺中间体的 CN 键裂解具有完全的化学选择性。该方法提供了获得有价值的苄醇的途径，包括氘标记的苄醇，它们广泛用作有机合成和药物化学中的合成中间体和药代动力学探针。通过互补反应机制将两种良性金属结合在一起，可以开发未充分探索的有机合成途径。

  DOI：

  10.3390/molecules28010223
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 4-(3-氯苯甲酰基)吗啉
  参考文献：
  名称：

  N-羟基琥珀酰亚胺酯形成的 铜催化的乙酰胺化反应†

  摘要：

  据报道通过N-羟基琥珀酰亚胺酯形成的铜催化的醛的氧化酰胺化。直接从醛制备酰胺的方法学范围很广，产率高，并且不需要干燥条件。这种交叉偶联反应看起来很简单，并利用了廉价，丰富和容易获得的试剂。

  DOI：

  10.1039/c3ob41440j

文献信息

• Synthesis of α-Aryl Nitriles through Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Cyanoacetate Salts with Aryl Halides and Triflates
  作者：Rui Shang、Dong-Sheng Ji、Ling Chu、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201006763

  日期：2011.5.2

  Worth its salt: The palladium‐catalyzed decarboxylative coupling of the cyanoacetate salt as well as its mono‐ and disubstituted derivatives with aryl chlorides, bromides, and triflates is described (see scheme). This reaction is potentially useful for the preparation of a diverse array of α‐aryl nitriles and has good functional group tolerance. S‐Phos=2‐(2,6‐dimethoxybiphenyl)dicyclohexylphosphine)

  值得其盐：描述了氰基乙酸盐及其与芳基氯化物，溴化物和三氟甲磺酸酯的钯催化的脱羧偶联反应（参见方案）。该反应对于制备各种α-芳基腈具有潜在的实用性，并具有良好的官能团耐受性。S-Phos = 2-（（2,6-二甲氧基联苯）二环己基膦），Xant-Phos = 4,5-双（二苯基膦基）-9,9-二甲基x吨。
• Dehydrogenative amide synthesis from alcohol and amine catalyzed by hydrotalcite-supported gold nanoparticles
  作者：Jiangling Zhu、Yan Zhang、Feng Shi、Youquan Deng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.048

  日期：2012.6

  Hydrotalcite-supported nano-gold (Au/HT) was found to be a highly efficient heterogeneous catalyst for the dehydrogenative synthesis of amide from alcohol and amine. Amines and alcohols with different structures could be converted into the amides under mild reaction conditions with up to 98% isolated yields. Mechanism exploration suggested that ester might be the reaction intermediate.

  发现水滑石负载的纳米金（Au / HT）是用于从醇和胺脱氢合成酰胺的高效多相催化剂。在温和的反应条件下，具有不同结构的胺和醇可以转化为酰胺，分离产率高达98％。机理探索表明，酯可能是反应的中间体。
• Synthesis and characterization of bridged bis(amidato) rare earth metal amides and their applications in C–N bond formation reactions
  作者：Bei Zhao、Yang Xiao、Dan Yuan、Chengrong Lu、Yingming Yao

  DOI：10.1039/c5dt04217h

  日期：——

  (n = 1, RE = La (1), Sm (2), Nd (3), Y (4); n = 2, RE = La (5), Nd (6); n = 3, RE = La (7), Nd (8); TMS = SiMe3) were successfully synthesized by treatment of H2Ln with RE[N(TMS)2]3 in a 1 : 1 molar ratio. Complexes 3, and 5–8 were characterized by single-crystal X-ray diffraction, and NMR characterization was carried out for the La complexes 1, 5, 7 and the Y complex 4. These complexes exhibited high

  基于三个双酰胺配体H 2 L n（n = 1-3）（H 2 L 1 = [（Me 3 C 6 H 2 CONHCH 2）2 CH 2 ]，H 2 L 2 = [（Me 3 C 6 H 2 CONHCH 2）2 C（CH 3）2 ]，H 2 L 3 = [Me 3 C 6 H 2 CONH（CH 2）2 ]2 NCH 3），八种双（酰胺基）三价稀土金属酰胺L n RE [N（TMS） 2 ]} 2（ n = 1，RE = La（ 1），Sm（ 2），Nd（ 3） ，Y（ 4）; n = 2，RE = La（ 5），Nd（ 6）; n = 3，RE = La（ 7），Nd（ 8）; TMS = SiMe 3）通过H的处理成功合成。 2 L n与RE [N（TMS） 2 ] 3的摩尔比为1：1。配合物3和5-8通过单晶X-射线衍射表征，和NMR表征进行了拉络合物1，5，7和Y复杂4。这些络合物
• Ortho lithiation-in situ borylation of substituted morpholine benzamides
  作者：Anna Cederbalk、Morten Lysén、Jan Kehler、Jesper L. Kristensen

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.002

  日期：2017.3

  Morpholine amides are cheap and safe alternative to Weinreb amides as acylating agents of organometallic species. Herein, the in-situ lithiation/borylation of 18 ortho- meta- and para-substituted morpholine benzamides has been investigated. 10 of the 18 substrates provided the desired boronic esters as the major isomer (>90% regioselectivity) in crude isolated yields ranging from 68 to 93%. The synthetic

  吗啉酰胺是Weinreb酰胺作为有机金属物种酰化剂的廉价且安全的替代品。在此，已经研究了18种邻位间和对位取代的吗啉苯甲酰胺的原位锂化/硼化。18种底物中的10种提供了所需的硼酸酯作为主要异构体（> 90％的区域选择性），分离出的粗品收率为68％至93％。随后通过激酶抑制剂的合成说明了此类构件的合成可用性。
• Two-step continuous flow synthesis of amide via oxidative amidation of methylarene
  作者：Tingting Shi、Zhimin Zhang、Yuhang Yang、Zhao Yang、Wei He、Chengkou Liu、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131044

  日期：2020.3

  amidation between methylarenes with amines in a two-step continuous flow system. This method integrates methylarene oxidation and amide formation into a single operation which is usually accomplished separately. Oxidation with tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as “green” oxidant, the synthesis of amides under mild reaction conditions in continuous flow system and the utilization of methylarenes as starting

  通过在两步连续流系统中甲基芳烃与胺之间的氧化酰胺化反应，已经开发出一种绿色高效的酰胺合成方法。该方法将甲基芳烃的氧化和酰胺的形成整合为一个通常独立完成的操作。以叔丁基过氧化氢（TBHP）作为“绿色”氧化剂进行氧化，在温和的反应条件下，在连续流动系统中合成酰胺，并利用甲基芳烃作为起始原料，使该方法具有新颖性和环境友好性。该方法的实用价值通过合成高水平的药物乙酰普鲁卡因胺而得到强调。