N-羟基-2-吡啶甲酰胺 | 31888-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-羟基-2-吡啶甲酰胺
• 英文名称: pyridine-2-carbohydroxamic acid
• 英文别名: 2-pyridinehydroxamic acid；2-picolinehydroxamic acid；N-hydroxy-2-pyridinecarboxamide；N-hydroxypicolinamide；picoline hydroxamic acid；Picolinhydroxamsaeure；Picolinohydroxamic acid；N-hydroxypyridine-2-carboxamide
• CAS: 31888-72-9
• 化学式: C₆H₆N₂O₂
• mdl: MFCD01704307
• 分子量: 138.126
• InChiKey: AWJLBFXUZYCIIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基-2-吡啶甲酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到2-氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  碱介导的异羟肟酸的自我繁殖洛森重排，可有效而轻松地合成芳族和脂族伯胺†

  摘要：

  通过碱介导的重排将多种芳族和脂族异羟肟酸转化为相应的伯胺。这种重新排列可以少于1个当量进行。无需外部试剂的热条件下，在极性溶剂中分离K 2 CO 3。该重排具有几个特征，包括不需要用于促进重排的外部活化剂，少于一当量的碱足以进行该反应，以及其中仅产生二氧化碳作为副产物的清洁反应。提出了通过异氰酸酯中间体的自增长机理，并通过实验支持了基本的反应步骤，即链增长反应。

  DOI：

  10.1039/c6ob01178k
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 ethyl 2-cyano-2-(4-nitrophenylsulfonyloxyimino)acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到N-羟基-2-吡啶甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  2-氰基-2-（4-硝基苯基磺酰氧基亚氨基）乙酸乙酯介导的丢失重排：从羧酸中单次无外消旋地合成羟肟酸和尿素

  摘要：

  证明了2-氰基-2-（4-硝基苯基磺酰氧基亚氨基）乙酸乙酯（4-NBsOXY）介导的洛森重排及其在合成脲中的应用。使用相同的试剂，由羧酸合成用于Lossen重排的所需异羟肟酸。最后，胺与产生的异氰酸酯反应生成尿素。在温和且较简单的反应条件下，无需消旋即可获得良好收率。反应与常见的N保护基团（例如Boc，Fmoc，Cbz和苄基）以及各种OH保护基团（例如tBu和Bzl。一锅即可完成从羧酸到尿素的转化。最重要的是，副产物Oxyma [2-氰基-2-（羟基亚氨基）乙酸乙酯]和4-硝基苯磺酸可以很容易地回收并可以循环使用以制备试剂。因此，该方法是环境友好的和成本有效的。

  DOI：

  10.1021/jo4026429

文献信息

• Heteroaryl hydroxamic acid derivatives and their use in the treatment, amelioration or prevention of a viral disease
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE LTD

  公开号：US20130102600A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The present invention relates to a compound having the general formula I, optionally in the form of a pharmaceutically acceptable salt, solvate, polymorph, prodrug, tautomer, racemate, enantiomer, or diastereomer or mixture thereof, which is useful in treating, ameliorating or preventing a viral disease. Furthermore, specific combination therapies are disclosed.

  本发明涉及一种具有通式I的化合物，可选地以药物可接受的盐、溶剂化物、多晶型、前药、互变异构体、外消旋体、对映体、非对映体或其混合物的形式，该化合物在治疗、改善或预防病毒性疾病方面有用。此外，还公开了特定的组合疗法。
• Kinetic Investigation of Micellar Promoted Pyridine based Oximate and Hydroxamate Catalysis on Phosphotriester Pesticides
  作者：Hitesh K. Dewangan、Rekha Nagwanshi、Kallol K. Ghosh、Manmohan L. Satnami

  DOI：10.1007/s10562-016-1912-5

  日期：2017.2

  nucleophiles toward the electrophilic center of P=O and P=S bond of phosphate ester shows prominent effect in the presence of cetyltrimethylammonium bromide (CTAB) and tetradecyltrimethylammonium bromide (TTAB) micelles than aqueous media. The adjacent lone pair of electron in nitrogen atom on the nucleophile moiety of 2-PyOx and 2-PyHA helps to augment the reactivity compared to presence in remote

  已在水性和阳离子胶束介质中研究了吡啶肟 (PyOx−) 和异羟肟酸酯 (PyHA−) 对对氧磷、对硫磷和杀螟硫磷的亲核水解。由于肟酸 (–CH=NO–) 和异羟肟酸 (–CONHO–) 功能的有效亲核性，在 pH > pKa 下观察到明显的动力学变化。Ox- 亲核试剂显示出比相应的 HA- 更大的反应性。与水介质相比，在十六烷基三甲基溴化铵 (CTAB) 和十四烷基三甲基溴化铵 (TTAB) 胶束存在下，亲核试剂对磷酸酯的 P=O 和 P=S 键的亲电中心的反应性显示出显着的影响。与 4-PyOx 和 4-PyHA 亲核试剂的远程存在相比，2-PyOx 和 2-PyHA 亲核试剂部分上氮原子中的相邻孤对电子有助于增强反应性。
• Efficient Conversions of Carboxylic Acids into<i>O</i>-Alkyl,<i>N</i>-Alkyl and<i>O</i>,<i>N</i>-Dialkylhydroxamic Acids
  作者：Alan R. Katritzky、Nataliya Kirichenko、Boris V. Rogovoy

  DOI：10.1055/s-2003-42488

  日期：——

  Carboxylic acids were conveniently converted into unsubstituted, N-alkyl-, O-alkyl-, and O,N-dialkylhydroxamic acids via acylbenzotriazole intermediates. The ready availability of the reagents, mild conditions, and easy handling of the intermediates are advantageous.

  羧酸可以通过酰基苯并三唑中间体方便地转化为未取代的、N-烷基-、O-烷基-以及O,N-二烷基异羟肟酸。这些试剂的容易获得、温和的条件以及中间体的易于处理是其优势所在。
• An investigation of kinetic and physicochemical properties of vesicular surfactants with oximate and hydroxamate ions: Hydrolytic reactions of organophosphorus pesticides
  作者：Neha Kandpal、Hitesh K. Dewangan、Rekha Nagwanshi、Kallol K. Ghosh、Manmohan L. Satnami

  DOI：10.1016/j.molliq.2017.08.015

  日期：2017.10

  have been evaluated by conductivity and surface tension measurements at 300 K. The standard Gibbs free energy of vesicle formation (ΔG0v), Standard Gibbs free energy of adsorption (ΔG0ad), and standard Gibbs free energy of vesicle formation per alkyl chain (ΔG0v, tail) of cationic vesicular surfactants with Ox− and HA− ions have also been evaluated. SEM (Scanning Electron Microscope) and TEM (Transmission

  速率常数已被用于对氧磷，对硫磷和杀螟硫磷（OP杀虫剂）的肟酸与（OX反应分光光度法测定-和异羟肟酸（HA）- ）中在300K水性和阳离子微囊媒体离子。所有反应均遵循拟一级动力学。表面特性，即临界囊泡浓度（CVC），最大表面存取（Γ最大），表面压力在CVC（Π CVC）和每分子最小表面面积（甲分钟囊泡的表面活性剂十八烷基氯化铵（DODAC）和双十二烷基二溴化的） （DDAB）与牛-和HA -离子已用导电性和表面张力的测量，在300 K的标准吉布斯的囊泡形成自由能进行了评价（ΔG 0 v），吸附的标准吉布斯自由能（ΔG 0广告），以及每个烷基囊泡形成标准吉布斯自由能链（ΔG 0 v，尾部与牛阳离子微囊的表面活性剂）-和HA -离子也已评估。SEM（扫描电子显微镜）和TEM（透射电子显微镜）用于研究水泡表面活性剂的形态学行为和尺寸。我们观察到水泡表面活性剂的轮廓清晰，大部分为球形和球形。讨论了囊泡形态和化学反应性的影响。
• Novel platinum(ii) ammine hydroxamate and hydroximate complexes and the platinum-assisted hydrolysis of hydroxamic acids
  作者：Darren Griffith、Konstantin Lyssenko、Paul Jensen、Paul E. Kruger、Celine J. Marmion

  DOI：10.1039/b417953f

  日期：——

  and four chloride ligands. A mechanism for the hydrolysis of 2-pyridinehydroxamic acid to 2-pyridinecarboxylic acid is proposed. Two novel coordination modes of hydroxamic acids to platinum(II) are also reported. The dinuclear platinum ammine hydroximato complex, [cis-Pt(NH3)2}2(μ-2-pyhaH-1)](ClO4)2·H2O, 3, has been synthesised where the two platinum(II) centres are bridged via (O,O) and (N,N) coordination

  水解后，由K 2 [PtCl 4 ]合成了2-吡啶羧酸盐（2-pyca）铂（IV）配合物[2-pycaH 2 ] [PtCl 4（2-pyca）]·H 2 O，1。2-吡啶异羟肟酸（2-pyhaH）在H 2 O 2的存在下，直接来自K 2 [PtCl 6 ]和吡啶甲酸。1的结构表征揭示了由（N，O）形双吡啶羧酸盐组成的铂（IV）的八面体几何配体 和四氯化物 配体。水解的机制2-吡啶异羟肟酸 到 2-吡啶羧酸被提议。两种新颖的协调方式异羟肟酸还报道了对铂（II）的去除。已合成了双核铂氨hydro羟基肟酸酯络合物[顺式-Pt（NH 3）2 } 2（μ-2-pyhaH -1）]（ClO 4）2 ·H 2 O，3，其中两个铂（II）中心通过 （O，O）和（N，N）协调进行桥接。后者的协调模式是通过氢氧根氮 和 吡啶 氮。对应的单核吡啶异羟肟酸铂（II）络合物，[顺式-Pt（NH 3）2（2-景区Pyha）]

表征谱图