N-羟基-2-吡啶-2-基-乙脒 | 39102-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-羟基-2-吡啶-2-基-乙脒
• 英文名称: pyridine-2-acetamidoxime
• 英文别名: Pyridin-2-acetamidoxim；N-hydroxy-2-pyridin-2-yl-acetamidine；N-Hydroxy-2-pyridin-2-yl-acetamidine；N'-hydroxy-2-pyridin-2-ylethanimidamide
• CAS: 39102-29-9
• 化学式: C₇H₉N₃O
• mdl: MFCD05663233
• 分子量: 151.168
• InChiKey: PXMSSPLOGAKGEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基-2-吡啶-2-基-乙脒 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.16h， 生成 2-Benzylamidopyrazolo<1,5-a>pyridin
  参考文献：
  名称：

  改进和扩展的包含双环杂环的N–N键的一锅两组分Boulton-Katritzky合成

  摘要：

  已经开发了改进的和扩展的由N'-羟基-羧am和酰基苯并三唑组成的包含3- N-酰基-3-氨基-1，2-吡唑基序的双环杂环的一锅两组分合成。重要的是，该序列无需使用肼或N-胺化试剂来合成这些杂环的关键氮-氮（N-N）键，该键是通过Boulton-Katritzky重排形成的。利用这种方法，无需任何特殊设备或条件，即可使用现成的试剂制备各种与药物相关的含N–N杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.092
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙腈 在 盐酸羟胺 、 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到N-羟基-2-吡啶-2-基-乙脒
  参考文献：
  名称：

  Use of naphthalene derivatives in treating lung carcinoma

  摘要：

  抑制人类小细胞肺癌细胞生长的方法包括向需要此类治疗的哺乳动物施用化合物的抑制细胞生长量，其化学式为##STR1##

  公开号：

  US05821245A1

文献信息

• Aryl and heteroaryl alkoxynaphthalene derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06166020A1

  公开（公告）日：2000-12-26

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.4, R.sup.23, R.sup.24, R.sup.25 and R.sup.26 are defined as in the specification. These compounds are useful psychotherapeutics and are potent serotonin (5-HT.sub.1) agonists and antagonists.

  化合物的化学式为##STR1##其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.4、R.sup.23、R.sup.24、R.sup.25和R.sup.26的定义如规范中所述。这些化合物是有用的心理治疗药物，是有效的5-羟色胺（5-HT.sub.1）激动剂和拮抗剂。
• Procollagen C-proteinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20010021718A1

  公开（公告）日：2001-09-13

  1 and their salts, solvates, prodrugs, etc., wherein the substituents have the values mentioned herein, are Procollagen C-Proteinase (PCP) inhibitors and have utility in conditions mediated by PCP.

  它们及其盐、溶剂合物、前药等，其中取代基具有此处提及的值，是Procollagen C-蛋白酶（PCP）抑制剂，并在由PCP介导的疾病中具有用途。
• Synthetic Antimicrobials. II. Synthesis of Pyrazolo [1, 5-a] pyridine Derivatives. (1)
  作者：SEIGO SUZUE、MASAAKI HIROBE、TOSHIHIKO OKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.21.2146

  日期：——

  2-Alkyl-3-acyloxypyrazolo [1, 5-a] pyridines (III) were prepared by refluxing 1-amino-2-hydroxymethylpyrioinium chloride (Ia) in excess acyl anhydride in the presence of a base. III were converted into 2-alkyl-3-hydroxy derivatives (IVa-f) by acid hydrolysis. Ia was refluxed with ethyl orthoformate in acetic acid containing sodium acetate to give 3-hydroxy derivative (IVg). Reaction of Ia with benzoyl chloride in H2O-K2CO3 gave mainly O, N-dibenzoyl ylide (VIIa) and 2-phenyl-3-benzoyloxypyrazolo [1, 5-a] pyridine (IXa). Pyrolysis of VIIa gave 2-phenyl-3-hydroxy derivative (VIIIa), which was also obtained from 1-ben-zimido-2-hydroxymethylpyridine (VIa) by treatment with H2SO4, followed by alkali treatment. Further the compound (VIIIa) was prepared by the reaction of 1-benzimido-2-picoline (XVIIa) with I2 in pyridine. Analogously various 2-substituted-3-hydroxy derivatives (VIIIb-1 and IVa) were obtained. 1-Anilinothiocarbonylimino-2-hydroxymethylpyridine (XIXa) was converted into cyclic pyridinium salt (XXa) by treating with H2SO4, and XXa was treated with K2CO3 to give 2, 2'-dianilinopyrazolo [1, 5-a] pyridine-3, 3'-disulfide (XXIIa). XXIIa was converted into 2-anilino derivative (XXIIIa) by Raney Ni reduction. Analogously 2-benzamido derivative (XXIIIb) was obtained from 1-benzamidothiocarbonylimino-2-hydroxymethylpyridine (XIXa) by the same procedure. 2-Acetamido derivative (XXIX) was obtained by heating pyridine-2-acetamidoxime (XXVII) with acetic anhydride. The compounds (XXIIIa and XXIX) were also converted into the corresponding 3-thiocyano and 3-nitro derivatives (XXIV, XXV, XXXIb and XXXIc). The tuberculostatic activities of the pyrazolo [1, 5-a] pyridine derivatives were also indicated.

  2- 烷基-3-乙酰氧基吡唑并[1,5-a]吡啶（III）是在碱存在下，用过量的酰基酸酐回流 1-氨基-2-羟甲基吡啶氯化物（Ia）而制备的。通过酸水解将 III 转化为 2-烷基-3-羟基衍生物（IVa-f）。Ia 与含醋酸钠的醋酸中的原甲酸乙酯回流，得到 3-羟基衍生物（IVg）。Ia 与苯甲酰氯在 H2O-K2CO3 中反应，主要得到 O，N-二苯甲酰氯（VIIa）和 2-苯基-3-苯甲酰基氧基吡唑并[1，5-a]吡啶（IXa）。热解 VIIa 得到 2-苯基-3-羟基衍生物 (VIIIa)，该衍生物也是由 1-苄基-2-羟甲基吡啶 (VIa) 通过 H2SO4 处理，然后碱处理得到的。此外，化合物 (VIIIa) 是由 1-苯亚甲基-2-吡啶 (XVIIa) 与 I2 在吡啶中反应制备的。类似地得到了各种 2-取代-3-羟基衍生物（VIIIb-1 和 IVa）。1-Anilinothiocarbonylimino-2-hydroxymethylpyridine (XIXa) 经 H2SO4 处理转化为环状吡啶鎓盐 (XXa)，XXa 经 K2CO3 处理得到 2，2'-dianilinopyrazolo [1，5-a] pyridine-3，3'-disulfide (XXIIa)。通过 Raney Ni 还原，XXIIa 被转化为 2-苯胺基衍生物 (XXIIIa)。类似地，通过相同的步骤，从 1-苯甲酰胺硫代羰基亚氨基-2-羟甲基吡啶 (XIXa) 中得到 2-苯甲酰胺衍生物 (XXIIIb)。用乙酸酐加热吡啶-2-乙酰胺肟（XXVII）得到 2-乙酰胺基衍生物（XXIX）。化合物（XXIIIa 和 XXIX）还转化成了相应的 3-硫氰基和 3-硝基衍生物（XXIV、XXV、XXXIb 和 XXXIc）。吡唑 [1, 5-a] 吡啶衍生物的抗结核活性也得到了证实。
• [EN] OX(ADI)AZOLYL-HYDROXAMIC ACIDS USEFUL AS PROCOLLAGEN C-PROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] ACIDES OX(ADI)AZOLYL-HYDROXAMIQUES UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA PROCOLLAGENE C-PROTEINASE
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2001047901A1

  公开（公告）日：2001-07-05

  Compounds of formula (I) and their salts, solvates, prodrugs, etc., wherein the substituents have the values mentioned herein, are Procollagen C-Proteinase (PCP) inhibitors and have utility in conditions mediated by PCP.

  式(I)化合物及其盐、溶剂化物、前药等，其中取代基具有此处提及的值，是前胶原C-蛋白酶（PCP）抑制剂，在由PCP介导的疾病中具有应用价值。
• 3-Heterocyclylpropanohydroxamic acids
  申请人：——

  公开号：US20030119807A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  Compound of formula (I): 1 and their salts, solvates, prodrugs, etc., wherein the substituents have the values mentioned herein, are Procollagen C-Proteinase (PCP) inhibitors and have utility in conditions mediated by PCP.

  化合物公式(I)的化合物及其盐、溶剂合物、前药等，在所述取代基具有所述数值的情况下，是前胶原C-蛋白酶（PCP）抑制剂，并在由PCP介导的疾病中具有应用价值。