1-phenylpent-4-ene-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylpent-4-ene-1,3-diol
• 英文别名: (1R,3S)-1-phenylpent-4-ene-1,3-diol
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: OQPSTYBABBYJIM-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylpent-4-ene-1,3-diol 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAMARU, YOSHINAO;KAWAMURA, SHIN-ICHI;YOSHIDA, ZEN-ICHI, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 24, 2885-2888

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  c-3-Ethenyl-5-phenyl-1,2-dioxolane 在 samarium diiodide bis(tetrahydrofuran) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到1-phenylpent-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical studies on the preparation and subsequent reductive cleavage of 1,2-dioxolanes. Application to the synthesis of (±)-yashabushitriol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93404-5

文献信息

• Continuous Pd-Catalyzed Carbonylative Cyclization Using Iron Pentacarbonyl as a CO Source
  作者：Pavol Lopatka、Martin Markovič、Peter Koóš、Steven V. Ley、Tibor Gracza

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02453

  日期：2019.11.15

  continuous flow carbonylation reaction using iron pentacarbonyl as source of CO. The described transformation using this surrogate was designed for use in commonly accessible flow equipment. Optimized conditions were applied to a scalable synthesis of the natural compound isolated from perianal glandular pheromone secretion of the African civet cat. In addition, a flow Pd-catalyzed carbonylation of aryl

  该工作公开了使用五羰基铁作为CO源的连续流动羰基化反应。使用该替代物描述的转化设计用于通常可使用的流动设备中。将优化的条件应用于从非洲麝猫的肛周腺信息素分泌物中分离的天然化合物的可扩展合成。另外，成功地报道了流式钯催化的芳基卤化物的羰基化反应。
• Palladium-Catalyzed Stereoselective Cyclization of <i>in Situ</i> Formed Allenyl Hemiacetals: Synthesis of Rosuvastatin and Pitavastatin
  作者：Pierre A. Spreider、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01156

  日期：2018.6.1

  A diastereoselective palladium-catalyzed cyclization of allenyl hemiacetals is described. It permits the selective synthesis of 1,3-dioxane derivatives, precursors for syn-configured 1,3-diols which make an appearance in all of the statin representatives. The reaction allows the total synthesis of Rosuvastatin and Pitavastatin in a straightforward fashion.

  描述了非对映选择性钯催化的烯丙基半缩醛的环化。它允许选择性合成1，3-二恶烷衍生物，这是在所有他汀类药物代表中出现的顺式1,3-二醇的前体。该反应允许以简单的方式完全合成瑞舒伐他汀和匹伐他汀。
• Preparation of Optically Active Allylic Hydroperoxy Alcohols and 1,3-Diols by Enzyme-Catalyzed Kinetic Resolution and Photooxygenation of Chiral Homoallylic Alcohols
  作者：Waldemar Adam、Chantu R. Saha-Möller、Katharina S. Schmid

  DOI：10.1021/jo9915630

  日期：2000.3.1

  photooxygenation of the racemic homoallylic alcohols 1 gave the racemic hydroperoxy alcohols 2, which have subsequently been kinetically resolved by horseradish peroxidase (HRP); alternatively, first the lipase-catalyzed resolution afforded the optically active homoallylic alcohols 1 and subsequent photooxygenation led to the enantiomerically enriched hydroperoxy alcohols 2.

  3-氢过氧-4-戊烯-1-醇2a，b以及它们相应的4-戊烯-1,3-二醇4a，b的所有四种可能的对映异构体都是首次以高对映体纯度制备（最高达98 ％ee）并根据两种不同的制备方法制备它们：首先，外消旋均烯丙基醇1的光氧合得到外消旋氢过氧醇2，其随后被辣根过氧化物酶（HRP）动力学分解；或者，首先通过脂肪酶催化的拆分得到旋光的均烯丙基醇1，随后进行光氧合生成对映异构体富集的氢过氧醇2。
• Stereoselective intramolecular iodoetherification of 4-pentene-1,3-diols: synthesis of cis-2-(iodomethyl)-3-hydroxytetrahydrofurans
  作者：Yoshinao Tamaru、Makoto Hojo、Shinichi Kawamura、Shuji Sawada、Zenichi Yoshida

  DOI：10.1021/jo00227a023

  日期：1987.9
• FELDMAN, KEN S.;SIMPSON, ROBERT E., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 6985-6988
  作者：FELDMAN, KEN S.、SIMPSON, ROBERT E.

  DOI：——

  日期：——