(1S,5R,8R)-6-(benzyloxycarbonyl)-8-hydroxy-2-oxa-6-azabicyclo[3.3.0]octan-3-one | 95456-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,5R,8R)-6-(benzyloxycarbonyl)-8-hydroxy-2-oxa-6-azabicyclo[3.3.0]octan-3-one
• 英文别名: benzyl (3aR,6R,6aS)-6-hydroxy-2-oxo-3a,5,6,6a-tetrahydro-3H-furo[3,2-b]pyrrole-4-carboxylate
• CAS: 95456-64-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: YOKVWOQFYYNWGC-WZRBSPASSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76 °C(Solvent: Ethyl acetate; Hexane)
• 沸点：
  515.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,8R)-6-(benzyloxycarbonyl)-8-hydroxy-2-oxa-6-azabicyclo[3.3.0]octan-3-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 N,N'-硫羰基二咪唑 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (+)-(1R,5R)-2-oxa-6-azabicyclo[3.3.0]octan-3-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  对映体合成（+）-维甲酸和相关生物碱

  摘要：

  碳水化合物前体已被对映体转化为（1 R，5 R）-6-氮杂-2-氧杂双环[3.3.0] octan-3-one盐酸盐（2），（+）-维甲酸（1）的前体及相关吡咯烷核苷。

  DOI：

  10.1039/c39840001299
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2R,3S)-(2,3-dihydroxypent-4-enyl)carbamate 在 copper diacetate 、 lithium chloride 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 五羰基铁 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.33h， 以27%的产率得到(1S,5R,8R)-6-(benzyloxycarbonyl)-8-hydroxy-2-oxa-6-azabicyclo[3.3.0]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  五羰基铁与烯烃的均相环羰基化

  摘要：

  摘要 我们报告了基于五羰基铁[Fe（CO）5 ]的可负担且安全的液体供应，基于钯（II）催化的串联环化反应-具有末端双键的（氨基）多元醇的分子内氧羰基化大大改善了反应条件羰基单元完全取代气态一氧化碳。在一系列先前公开的底物上与经典版本的直接比较表明，反应时间总是较短，但产率和选择性却相当。 我们报告了基于五羰基铁[Fe（CO）5 ]的可负担且安全的液体供应，基于钯（II）催化的串联环化反应-具有末端双键的（氨基）多元醇的分子内氧羰基化大大改善了反应条件羰基单元完全取代气态一氧化碳。在一系列先前公开的底物上与经典版本的直接比较表明，反应时间总是较短，但产率和选择性却相当。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340619

文献信息

• Continuous Pd-Catalyzed Carbonylative Cyclization Using Iron Pentacarbonyl as a CO Source
  作者：Pavol Lopatka、Martin Markovič、Peter Koóš、Steven V. Ley、Tibor Gracza

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02453

  日期：2019.11.15

  continuous flow carbonylation reaction using iron pentacarbonyl as source of CO. The described transformation using this surrogate was designed for use in commonly accessible flow equipment. Optimized conditions were applied to a scalable synthesis of the natural compound isolated from perianal glandular pheromone secretion of the African civet cat. In addition, a flow Pd-catalyzed carbonylation of aryl

  该工作公开了使用五羰基铁作为CO源的连续流动羰基化反应。使用该替代物描述的转化设计用于通常可使用的流动设备中。将优化的条件应用于从非洲麝猫的肛周腺信息素分泌物中分离的天然化合物的可扩展合成。另外，成功地报道了流式钯催化的芳基卤化物的羰基化反应。
• Enantiospecific synthesis of (+)-retronecine, (+)-crotonecine, and related alkaloids
  作者：J. Grant Buchanan、Veerappa B. Jigajinni、Gurdial Singh、Richard H. Wightman

  DOI：10.1039/p19870002377

  日期：——

  Reaction of 2,3-O-isopropylidene-D-ribose (8) with diallylzinc gave a triol, which on treatment with periodate was converted into 5,6,7-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-L-ribo-hept-6-enofuranose (10)(86%). Reaction with hydroxylamine hydrochloride in pyridine gave an oxime (11), which was treated with methanesulphonyl chloride in pyridine to yield 5,6,7-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-4-O-methylsulphon

  2,3-反应ö异亚丙基d -核糖（8）配有diallylzinc得到的三醇，其用高碘酸盐处理转化为5,6,7-三脱氧-2,3- ö异亚丙基大号-核糖-庚6-呋喃呋喃糖（10）（86％）。在吡啶中与盐酸羟胺反应，得到肟（11），将其用甲磺酰氯处理，在吡啶，得到5,6,7-三脱氧-2,3- ö异亚丙基-4- ö -methylsulphonyl-大号-核糖-庚-6-乙腈（12）（总体占87％）。用氢化铝锂还原并环化，然后用氯甲酸苄酯处理，得到（2 R，3 S，4 R）-2-烯丙基-1-苄氧基羰基-3,4-异丙基二烯二氧基吡咯烷（14），将其氧化并随后与重氮甲烷反应得到（2R，3S，4R）-（1-苄氧基羰基-3，4-异丙基二烯二氧基吡咯烷二-2-基）乙酸甲酯（15b）（35％）。
• Huemmer, Walter; Dubois, Eric; Gracza, Tibor, Synthesis, 1997, # 6, p. 634 - 642
  作者：Huemmer, Walter、Dubois, Eric、Gracza, Tibor、Jaeger, Volker

  DOI：——

  日期：——
• Jaeger, Volker; Huemmer, Walter, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 10, p. 1182 - 1183
  作者：Jaeger, Volker、Huemmer, Walter

  DOI：——

  日期：——
• JAGER, VOLKER;HUMMER, WALTER, ANGEW. CHEM., 102,(1990) N0, C. 1182-1183
  作者：JAGER, VOLKER、HUMMER, WALTER

  DOI：——

  日期：——