benzyl (2R,3S)-(2,3-dihydroxypent-4-enyl)carbamate | 129570-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2R,3S)-(2,3-dihydroxypent-4-enyl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(2R,3S)-2,3-dihydroxypent-4-enyl]carbamate
• CAS: 129570-51-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: ZANSUECGEUCBLU-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R,3S)-(2,3-dihydroxypent-4-enyl)carbamate 在 copper diacetate 、 lithium chloride 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 五羰基铁 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.33h， 以27%的产率得到(1S,5R,8R)-6-(benzyloxycarbonyl)-8-hydroxy-2-oxa-6-azabicyclo[3.3.0]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  五羰基铁与烯烃的均相环羰基化

  摘要：

  摘要 我们报告了基于五羰基铁[Fe（CO）5 ]的可负担且安全的液体供应，基于钯（II）催化的串联环化反应-具有末端双键的（氨基）多元醇的分子内氧羰基化大大改善了反应条件羰基单元完全取代气态一氧化碳。在一系列先前公开的底物上与经典版本的直接比较表明，反应时间总是较短，但产率和选择性却相当。 我们报告了基于五羰基铁[Fe（CO）5 ]的可负担且安全的液体供应，基于钯（II）催化的串联环化反应-具有末端双键的（氨基）多元醇的分子内氧羰基化大大改善了反应条件羰基单元完全取代气态一氧化碳。在一系列先前公开的底物上与经典版本的直接比较表明，反应时间总是较短，但产率和选择性却相当。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340619
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[(R)-oxiran-2-yl]prop-2-enol 在 ammonium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 benzyl (2R,3S)-(2,3-dihydroxypent-4-enyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用五羰基铁作为CO源的Pd连续催化羰基化环化反应。

  摘要：

  该工作公开了使用五羰基铁作为CO源的连续流动羰基化反应。使用该替代物描述的转化设计用于通常可使用的流动设备中。将优化的条件应用于从非洲麝猫的肛周腺信息素分泌物中分离的天然化合物的可扩展合成。另外，成功地报道了流式钯催化的芳基卤化物的羰基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02453

文献信息

• Huemmer, Walter; Dubois, Eric; Gracza, Tibor, Synthesis, 1997, # 6, p. 634 - 642
  作者：Huemmer, Walter、Dubois, Eric、Gracza, Tibor、Jaeger, Volker

  DOI：——

  日期：——
• Jaeger, Volker; Huemmer, Walter, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 10, p. 1182 - 1183
  作者：Jaeger, Volker、Huemmer, Walter

  DOI：——

  日期：——
• Jaeger, Volker; Huemmer, Walter; Stahl, Ulrich, Synthesis, 1991, # 9, p. 769 - 776
  作者：Jaeger, Volker、Huemmer, Walter、Stahl, Ulrich、Gracza, Tibor

  DOI：——

  日期：——
• JAGER, VOLKER;HUMMER, WALTER, ANGEW. CHEM., 102,(1990) N0, C. 1182-1183
  作者：JAGER, VOLKER、HUMMER, WALTER

  DOI：——

  日期：——
• Continuous Pd-Catalyzed Carbonylative Cyclization Using Iron Pentacarbonyl as a CO Source
  作者：Pavol Lopatka、Martin Markovič、Peter Koóš、Steven V. Ley、Tibor Gracza

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02453

  日期：2019.11.15

  continuous flow carbonylation reaction using iron pentacarbonyl as source of CO. The described transformation using this surrogate was designed for use in commonly accessible flow equipment. Optimized conditions were applied to a scalable synthesis of the natural compound isolated from perianal glandular pheromone secretion of the African civet cat. In addition, a flow Pd-catalyzed carbonylation of aryl

  该工作公开了使用五羰基铁作为CO源的连续流动羰基化反应。使用该替代物描述的转化设计用于通常可使用的流动设备中。将优化的条件应用于从非洲麝猫的肛周腺信息素分泌物中分离的天然化合物的可扩展合成。另外，成功地报道了流式钯催化的芳基卤化物的羰基化反应。