3β-acetoxy-23,24-dinorchol-5-en-22-oyl chloride | 67711-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-23,24-dinorchol-5-en-22-oyl chloride
• 英文别名: 3β-acetoxy-23,24-dinor-chol-5-en-22-oyl chloride；3β-Acetoxy-23,24-dinor-chol-5-en-22-oylchlorid；3β-Acetoxy-20β_F-methyl-pregnen-(5)-saeure-(21)-chlorid；3β-Acetoxy-23.24-dinor-cholen-(5)-saeure-(22)-chlorid；3β-Acetoxy-23.24-dinor-cholen-(5)-oyl-(22)-chlorid；[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-[(2S)-1-chloro-1-oxopropan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 67711-02-8
• 化学式: C₂₄H₃₅ClO₃
• 分子量: 406.993
• InChiKey: VSLNHZAAZQSWON-VYIMKSKESA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C
• 沸点：
  477.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-23,24-dinorchol-5-en-22-oyl chloride 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 3β-Acetoxy-Δ⁵-bisnorcholen-saeureamid
  参考文献：
  名称：

  Cole; Julian, Journal of the American Chemical Society, 1945, vol. 67, p. 1369,1372

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3β-acetoxy-23,24-dinorchol-5-en-22-oyl chloride
  参考文献：
  名称：

  长效避孕药：炔诺酮的胆汁酸酯

  摘要：

  描述了炔诺酮 (17 α-ethynyl-17 beta-hydroxyestr-4-en-3-one) 与三种胆汁酸的酯的合成和炔诺酮的胆甾醇碳酸酯的合成。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(83)90103-4

文献信息

• Inhibition of cholesterol side-chain cleavage. 3. 22-Azacholesterol analogs bearing aryl-substituted side chains
  作者：Norma G. Delaney、Matthias C. Lu

  DOI：10.1021/jm00141a003

  日期：1981.9

  potent inhibitory activity of 22-azacholesterol analogue 2a, in which the (3-methylbutyl)amino side chain had been replaced by the (phenylethyl)amino side chain, on the conversion of cholesterol to pregnenolone prompted the synthesis and enzymatic studies of two series of 22-azacholesterol analogues bearing (arylalkyl)amino and (arylalkyl)amino side chains. The potent inhibitory activity of both the amines

  22-氮杂胆固醇类似物2a的有效抑制活性，其中（3-甲基丁基）氨基侧链已被（苯乙基）氨基侧链取代，对胆固醇向孕烯醇酮的转化促进了两个系列的合成和酶学研究带有（芳烷基）氨基和（芳烷基）氨基侧链的22-氮杂胆固醇类似物的制备。胺（2）和酰胺（3）的强抑制活性都表明碱性氮不是抑制活性的必要条件。然而，其中羰基和氮的位置互换的酰胺类似物（4）是较差的抑制剂。芳香族环上的吸电子基团降低了苯乙酰胺基系列的抑制活性，而供电子基团的抑制作用则有所增加。
• Synthesis and biological activity of novel vitamin D analogs: 24,24-difluoro-25-hydroxy-26,27-dimethylvitamin D3 and 24,24-difluoro-1.alpha.,25-dihydroxy-26,27-dimethylvitamin D3
  作者：Harpal S. Gill、James M. Londowski、Robert A. Corradino、Alan R. Zinsmeister、Rajiv Kumar

  DOI：10.1021/jm00164a003

  日期：1990.2

  25-dihydroxyvitamin D3 with approximately the same affinity as that of 25-hydroxyvitamin D3. In the organ-culture duodenum, 16 induced the synthesis of calcium binding protein with a potency approximately 1/20 that of 1,25-dihydroxyvitamin D3. Compound 21 was also noted to be a highly potent vitamin D analogue with bioactivity in vivo similar to that of 1,25-dihydroxyvitamin D3. It was bound to vitamin

  我们从3 beta-合成了24,24-二氟-25-羟基-26,27-二甲基维生素D3（16）和24,24-二氟-1α，25-二羟基-26,27-二甲基维生素D3（21）羟基22，23-二去甲胆酸3-乙酸盐。发现化合物16是高效的维生素D类似物，具有与体内25-羟基维生素D 3相似的生物活性。化合物16被维生素D结合蛋白结合，其亲和力略小于25-羟基维生素D3。它以与25-羟基维生素D3几乎相同的亲和力与1,25-二羟基维生素D3的肠细胞溶胶受体结合。在器官培养十二指肠中，16诱导钙结合蛋白的合成，其效力约为1,25-二羟基维生素D3的1/20。还发现化合物21是一种高效的维生素D类似物，在体内具有类似于1的生物活性，25-二羟基维生素D3。它与维生素D结合蛋白的结合亲和力大大低于1,25-二羟基维生素D3。它以1,25-二羟基维生素D3与肠溶质受体结合，亲和力略低于天然激素。在器官培养十二
• de Vries; Backer, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1950, vol. 69, p. 759,763
  作者：de Vries、Backer

  DOI：——

  日期：——
• Sterols. IV. Δ²⁰-Pregnenes from bisnor-Steroid Acids
  作者：Percy L. Julian、Edwin W. Meyer、Helen C. Printy

  DOI：10.1021/ja01183a001

  日期：1948.3
• Steroid Acids and their Transformation Products. I. Thiol Esters^1a
  作者：Robert H. Levin、A. Vern McIntosh、George B. Spero、Douglas E. Rayman、Elizabeth M. Meinzer

  DOI：10.1021/ja01182a024

  日期：1948.2