cis,trans-9,11-methyloctadecadienoate | 35042-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: cis,trans-9,11-methyloctadecadienoate
• 英文别名: 9-cis,11-trans-Octadeca-9,11-diensaeuremethylester
• CAS: 35042-75-2
• 化学式: C₁₉H₃₄O₂
• 分子量: 294.478
• InChiKey: SMOAFRMXHLAJKZ-JPYSRSMKSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.884±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis,trans-9,11-methyloctadecadienoate 在 (naphthalene)(CO)3Chromium 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 油酸甲酯 、 methyl vaccenate
  参考文献：
  名称：

  使用（萘）（三羰基）铬将1,4-二烯选择性催化氢化为顺式单烯

  摘要：

  亚甲基间断的二烯在H 2下与（萘）（三羰基）铬反应，生成位置异构的顺-单烯产物的混合物。异构体分布，与拟议的有机中间体的反应以及动力学研究表明，该机理包括以下方面：（1）金属片段中的芳烃损失；（2）1,4二烯异构化为1,3共轭二烯；以及（ 3）随后将共轭二烯还原为异构体顺-单烯产物。活性金属片段在1,4至1,3二烯的异构化中似乎具有选择性，并且对顺式至单烯产物的反式几何异构化呈惰性。使用甲基的动力学研究结果讨论了顺式，顺式-9,12-十八碳二烯酸酯（亚油酸甲酯）作为氢化反应的底物。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87006-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl-cis-12-hydroxy-9-octadecenoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 cis,trans-9,11-methyloctadecadienoate
  参考文献：
  名称：

  使用（萘）（三羰基）铬将1,4-二烯选择性催化氢化为顺式单烯

  摘要：

  亚甲基间断的二烯在H 2下与（萘）（三羰基）铬反应，生成位置异构的顺-单烯产物的混合物。异构体分布，与拟议的有机中间体的反应以及动力学研究表明，该机理包括以下方面：（1）金属片段中的芳烃损失；（2）1,4二烯异构化为1,3共轭二烯；以及（ 3）随后将共轭二烯还原为异构体顺-单烯产物。活性金属片段在1,4至1,3二烯的异构化中似乎具有选择性，并且对顺式至单烯产物的反式几何异构化呈惰性。使用甲基的动力学研究结果讨论了顺式，顺式-9,12-十八碳二烯酸酯（亚油酸甲酯）作为氢化反应的底物。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87006-6

文献信息

• Conversion of allylic hydroxy oleate to conjugated linoleic acid and methoxy oleate by acid‐catalyzed methylation procedures
  作者：Martin P. Yurawecz、Jennifer K. Hood、John A. G. Roach、Magdi M. Mossoba、Daniel H. Daniels、Yuoh Ku、Michael W. Pariza、Sou F. Chin

  DOI：10.1007/bf02675911

  日期：1994.10

  Conjugated linoleic acid (CLA), a term describing a group of conjugated octadecadienoic acids that are both naturally occurring and formed during food processing, is the subject of considerable current research because of the recently reported antioxidant and anticarcinogenic properties of these compounds. Allylic hydroxy oleates (AHOs), secondary products of lipid autoxidation, have also been found in foods. By means of high‐performance liquid chromatography with ultraviolet detection, gas chromatography/mass spectrometry and gas chromatography/matrix isolation/Fourier transform infrared spectroscopy, we determined that currently used acid‐catalyzed methylation procedures convert AHOs to CLA and other products that potentially yield high values in determination of CLA in foods. A mixture of AHOs, containing mainly (8‐ and 11‐)hydroxy‐9‐octadecadecenoates, was synthesized and tested by methylation procedures with the following catalysts: BF₃, HCl, NaOMe and tetramethylguanidine. Both the BF₃ and the HCl procedures converted AHOs to CLA. The base‐catalyzed procedures did not convert AHOs to CLA.

  摘要共轭亚油酸（CLA）是一组共轭十八碳二烯酸的总称，既有天然存在的，也有在食品加工过程中形成的。食品中还发现了烯丙基羟基油酸酯（AHOs），这是脂质自氧化的次级产物。通过紫外检测高效液相色谱法、气相色谱/质谱法和气相色谱/基质分离/傅立叶变换红外光谱法，我们确定了目前使用的酸催化甲基化程序可将 AHOs 转化为 CLA 和其他产物，这些产物有可能为食品中 CLA 的测定提供高值。我们合成了一种主要含有（8-和 11-）羟基-9-十八碳烯酸酯的 AHOs 混合物，并使用以下催化剂通过甲基化程序进行了测试：BF3、HCl、NaOMe 和四甲基胍。 和 HCl 程序都能将 AHO 转化为 CLA。碱催化程序没有将 AHOs 转化为 CLA。
• WO2008/86495
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——