(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-13-methyl-5,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-4-one | 157564-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-13-methyl-5,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-4-one
• CAS: 157564-15-3
• 化学式: C₂₄H₄₀O₂Si
• 分子量: 388.666
• InChiKey: KUSHSZQYWAAXFW-VMXGLLNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.37
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  诺龙	19-nortestosterone	434-22-0	C18H26O2	274.403

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(3S,3aS,5aS,6R,9aR,9bS)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3a-methyl-6-(2-oxoethyl)-1,2,3,4,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-dodecahydrocyclopenta[a]naphthalene-7-carbaldehyde	157118-05-3	C23H40O3Si	392.654

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-13-methyl-5,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-4-one 在 platinum(IV) oxide chromium(VI) oxide 、 lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 [Pd(OAc)2(PPh₃)2] 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 水 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (4bS,6aS,7S,9aS,9bS)-6a-Methyl-5,6,6a,7,8,9,9a,9b,10,11-decahydro-4bH-indeno[5,4-f]isoquinoline-7-carboxylic acid diethylamide
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 3-pyridyl-N-oxide steroides: Inhibitors of 5α-reductase

  摘要：

  Nortestosterone was converted into 3-pyridyl steroid (8) which was then further transformed into pyridine N-oxides (13, 14). These compounds were then assayed against the enzyme Sa-reductase.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76215-0
• 作为产物：
  描述：

  诺龙 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 双氧水 、 sodium 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-13-methyl-5,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-4-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 3-pyridyl-N-oxide steroides: Inhibitors of 5α-reductase

  摘要：

  Nortestosterone was converted into 3-pyridyl steroid (8) which was then further transformed into pyridine N-oxides (13, 14). These compounds were then assayed against the enzyme Sa-reductase.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76215-0

文献信息

• An efficient synthesis of 3-pyridyl-N-oxide steroides: Inhibitors of 5α-reductase
  作者：Curt Haffner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76215-0

  日期：1994.2

  Nortestosterone was converted into 3-pyridyl steroid (8) which was then further transformed into pyridine N-oxides (13, 14). These compounds were then assayed against the enzyme Sa-reductase.