3-oxo-3-phenyl-N-(p-tolyl)propanethioamide | 61317-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-oxo-3-phenyl-N-(p-tolyl)propanethioamide
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)-3-oxo-3-phenylpropanethioamide
• CAS: 61317-44-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NOS
• 分子量: 269.367
• InChiKey: VJYHEEOVBFJUAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  420.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-3-phenyl-N-(p-tolyl)propanethioamide 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ZANKOWSKA-JASINSKA W.; EILMES J., ROCZ. CHEM. , 1976, 50, NO 6, 1059-1065

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯异硫氰酸酯 、 4-(1-苯基乙烯基)吗啉 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LUDWIG, E.;UHLEMANN, E., WISS. Z. PAED. HOCHSCH. K. LIEBKNECHT POTSDAM, 1981, 25, N 5, 721-730

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of disulfides tethered pyrroles from β-ketothioamides via a bicyclization/ring-opening/oxidative coupling reaction
  作者：Cong-Xiang Li、Rui-Juan Liu、Kun Yin、Li-Rong Wen、Ming Li

  DOI：10.1039/c7ob00655a

  日期：——

  A DABCO-promoted three-component reaction of β-ketothioamides (KTAs), arylglyoxals and 2-cyanoacetates to access disulfides tethered pyrroles by air as oxidant has been disclosed. Importantly, this protocol involves a tandem sequence that includes Knoevenagel condensation, Michael addition, N-cyclization, O-cyclization, ring-opening and oxidative coupling.

  已经公开了DABCO促进的β-酮硫代酰胺（KTA），芳基乙二醛和2-氰基乙酸酯的三组分反应，通过空气作为氧化剂进入二硫键合的吡咯。重要的是，该方案涉及串联序列，该串联序列包括Knoevenagel缩合，Michael加成，N-环化，O-环化，开环和氧化偶联。
• Nickel Catalysis Enables Access to Thiazolidines from Thioureas via Oxidative Double Isocyanide Insertion Reactions
  作者：Wen-Kui Yuan、Yan Fang Liu、Zhenggang Lan、Li-Rong Wen、Ming Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03098

  日期：2018.11.16

  Ni-catalyzed oxidative double isocyanide insertion to thioureas under air conditions, in which thioureas play three roles as a substrate, a ligand, and overcoming isocyanide polymerization. The reaction is featured by employing a low-cost and low loading Ni(acac)2 catalyst, without any additives, and high atom economy. This is the first example to directly apply a Ni(II) catalyst in oxidative double isocyanide

  通过在空气条件下将Ni催化的氧化双异氰酸酯插入硫脲中，开发了噻唑烷2,4,5-三亚胺衍生物的有效合成方法，其中硫脲起底物，配体和克服异氰酸酯聚合的三类作用。该反应的特点是采用低成本，低负荷的Ni（acac）2催化剂，不添加任何添加剂，并且具有高原子经济性。这是在氧化双异氰酸酯插入反应中直接应用Ni（II）催化剂的第一个示例。
• Multicomponent Strategy to Indeno[2,1-<i>c</i>]pyridine and Hydroisoquinoline Derivatives through Cleavage of Carbon–Carbon Bond
  作者：Xian Feng、Jian-Jun Wang、Zhan Xun、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1021/jo5025199

  日期：2015.1.16

  A concise and efficient three-component domino reaction has been developed for the synthesis of polyfunctionalized indenopyridine and hydroisoquinoline derivatives via the cleavage of a C–C bond under transition-metal-free conditions. This reaction provides facile access to complex nitrogen-containing heterocycles by simply mixing three common starting materials in EtOH in the presence of 20 mol %

  已经开发了一种简洁有效的三组分多米诺反应，可通过在无过渡金属的条件下裂解C–C键来合成多官能化茚并吡啶和氢异喹啉衍生物。通过在微波辐射条件下，在20 mol％NaOH的存在下，简单地将三种常见的起始原料在EtOH中混合，即可轻松获得复杂的含氮杂环化合物。
• One-pot two-component tandem multiple transformations in the synthesis of N,4-diaryl-2,3-dihydropyrrolo[3,4-c]quinolin-1,3-diones and their 3-thioxo-analogues under neat conditions
  作者：Sreenivas Avula、Satish Koppireddi、Jayaram Reddy Komsani、Jagadeesh Babu Nanubolu、Rambabu Yadla

  DOI：10.1039/c3ra43489c

  日期：——

  An efficient and exclusive synthesis of a decent library of hitherto unknown N,4-diaryl-3-thioxo-2,3-dihydropyrrolo[3,4-c]quinolin-1-ones by a one-pot two-component cascade reaction protocol under solvent-free conditions is disclosed for the first time. This novel procedure involves easy to obtain isatin and N,3-diaryl-3-oxo-propanthioamide derivatives in a series of DMAP catalyzed in situ transformations

  通过一锅双组分级联反应方案高效且独特地合成迄今为止未知的 N,4-diaryl-3-thioxo-2,3-dihydropyrrolo[3,4-c]quinolin-1-ones 库在无溶剂条件下首次公开。这种新颖的方法包括在一系列 DMAP 催化原位转化中容易获得靛红和 N,3-二芳基-3-氧代-丙硫酰胺衍生物，水是唯一的副产物。该协议避免使用昂贵的催化剂、有毒试剂、溶剂和困难的反应条件，并且通过简单地用乙醇洗涤粗反应物质以去除未使用的起始材料，无需柱色谱即可纯化形成的专有产物。这种经济、环保、实用的方法的普遍性是通过准备几个新的2、4-二芳基吡咯并[3,4-c]喹啉-1,3-二酮来自相应的乙烯酮-N,O-缩醛，产率极佳。提出了产物形成的合理反应机制。
• One-Pot Three-Component Heteroannulation of β-Oxo Dithioesters, Amines and Hydroxylamine: Regioselective, Facile and Straightforward Entry to 5-Substituted 3-Aminoisoxazoles
  作者：Subhasis Samai、Tanmoy Chanda、Hiriyakkanavar Ila、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1002/ejoc.201300038

  日期：2013.7

  amine, which undergoes nucleophilic attack by hydroxylamine followed by intramolecular cyclization with the oxo functionality and subsequent dehydration to give 5-substituted 3-aminoisoxazoles as a single regioisomer in good yields. Furthermore, the mechanism of the reaction has been established experimentally and shown to be in agreement with the hard and soft (Lewis) acid and base (HSAB) theory.

  通过 β-氧代二硫酯、胺和羟胺在乙醇中的环缩合反应，实现了以前难以获得且合成要求高的 3-（环烷基/烷基/芳基氨基）-5-芳基/烷基异恶唑的高效且高度区域选择性的一锅三组分合成在回流。这种转化是通过 β-氧代二硫酯和胺的反应原位生成的 β-氧代硫酰胺进行的，它经过羟胺的亲核攻击，然后与氧代官能团发生分子内环化，然后脱水得到 5-取代的 3-氨基异恶唑作为单一区域异构体，产率良好。此外，该反应的机理已通过实验建立，并表明与硬和软（刘易斯）酸碱（HSAB）理论一致。