4,7-bis(4-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine | 1257341-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,7-bis(4-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine
• 英文别名: 4,7-Bis(4-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine；4,7-bis[4-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl]-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine
• CAS: 1257341-26-6
• 化学式: C₂₉H₃₉N₃S₃
• 分子量: 525.847
• InChiKey: DDPJPFVJNRBHDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-bis(4-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到4,7-bis(5-bromo-4-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)-[1,2,5] thiadiazolo-[3,4-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  具有深LUMO能级的低带隙聚合物的光伏性能增强

  摘要：

  注意间隔！通过用π电子缺陷吡啶单元（DTPyT）取代受体4,7-二噻吩-2-基-2,1,3-苯并噻二唑（DTBT）合成的聚合物显示出比其DTBT对应物更小的带隙。太阳能电池研究证明了超过6％的功率转换效率（参见图片； PNDT，PQDT和PBnDT代表作为弱供体的二噻吩衍生物）。

  DOI：

  10.1002/anie.201003357
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4,7-bis(4-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  噻二唑[3,4-c]吡啶共聚物基有机场效应晶体管的合成及光物理研究。

  摘要：

  一种新型的基于噻二唑[3,4-c]吡啶]的施主-受主（DA）共聚物，聚[4,8-双（三异丙基甲硅烷基乙炔基）苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩-2，含有三异丙基甲硅烷基乙炔基的6-二烷基-[4,7-双（4-（2-（乙基乙基己基）噻吩-2-基）-[1,2,5]噻二唑并[3,4-c]吡啶]（PTBDTPT）通过Stille聚合反应合成作为供体的（TIPS）苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩。可以实现有机场效应晶体管（OFET）应用的所有重要的光物理先决条件，例如强大而广泛的光吸收，热稳定性以及可兼容的HOMO-LUMO含量，并将它们组合在一个大分子上。由聚合物的膜开始吸收边缘算出，该聚合物的光学带隙为1.61eV。发现使用合成的聚合物作为有源沟道的底栅OFET的空穴迁移率是1。

  DOI：

  10.1007/s10895-016-1792-5

文献信息

• POLYMERS WITH TUNABLE BAND GAPS FOR PHOTONIC AND ELECTRONIC APPLICATIONS
  申请人：You Wei

  公开号：US20130092912A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The present invention provides, among other things, a copolymer comprising at least one donor monomer and at least one acceptor monomer. The polymer may optionally further comprise at least one additional comonomer. The polymers are useful as a charge-transport, semiconducting, electrochemical conducting, photoconducting, or light emitting material. Microelectronic devices comprising such polymers (e.g., as a heterojunction therein) are also described.

  本发明提供了一种共聚物，包括至少一个给体单体和至少一个受体单体。该聚合物可以选择性地进一步包括至少一个额外的共聚单体。这些聚合物可用作电荷传输、半导体、电化学导电、光导电或发光材料。还描述了包括这些聚合物的微电子器件（例如，作为异质结的一部分）。
• LUMINESCENT SOLAR CONCENTRATOR COMPRISING DITHIENYLPYRIDINETHIADIOAZOLE COMPOUNDS
  申请人：ENI S.P.A.

  公开号：US20210320262A1

  公开（公告）日：2021-10-14

  Luminescent solar concentrator (LSC) having at least one dithienylpyridinethiadiazole compound having general formula (I) or (II): Said luminescent solar concentrator (LSC) can be advantageously used in the construction of photovoltaic devices (or solar devices) selected, for example, from photovoltaic cells (or solar cells), photovoltaic modules (or solar modules), both on rigid support, and on flexible support.

  具有至少一个具有通式（I）或（II）的二噻吩基吡啶硫代唑化合物的发光太阳能聚光器（LSC）：所述的发光太阳能聚光器（LSC）可以优势地用于光伏器件（或太阳能器件）的制造，例如从光伏电池（或太阳能电池），光伏模块（或太阳能模块），无论是在刚性支撑上还是在柔性支撑上。
• US9184390B2
  申请人：——

  公开号：US9184390B2

  公开（公告）日：2015-11-10
• [EN] LUMINESCENT SOLAR CONCENTRATOR COMPRISING DITHIENYLPYRIDINETHIADIOAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] CONCENTRATEUR SOLAIRE LUMINESCENT COMPRENANT DES COMPOSÉS DE TYPE DITHIÉNYLPYRIDINETHIADIAZOLE
  申请人：ENI SPA

  公开号：WO2020129018A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  Luminescent solar concentrator (LSC) comprising at least one dithienylpyridinethiadiazole compound having general formula (I) or (II): wherein: R1, R2, R3, R4, R5 and R6, mutually identical or different, represent a hydrogen atom; or they are selected from linear or branched, saturated or unsaturated C1-C20, preferably C1-C8, alkyl groups, optionally containing heteroatoms, optionally substituted aryl groups, optionally substituted heteroaryl groups; R7, mutually identical or different, represent a hydrogen atom; or they are selected from linear or branched, saturated or unsaturated C1-C20, preferably C1-C8, alkyl groups, optionally containing heteroatoms, optionally substituted aryl groups, optionally substituted heteroaryl groups, optionally substituted phenoxy groups; or R1 and R2 or R2 and R3, and/or R4 and R5 or R5 and R6, can be optionally linked together so as to form, together with the carbon atoms to which they are linked, a saturated, unsaturated, or aromatic, cycle or polycyclic system containing from 3 to 14 carbon atoms, preferably from 4 to 6 carbon atoms, optionally containing one or more heteroatoms such as, for example, oxygen, sulfur, nitrogen, silicon, phosphorus, selenium; Y represents a divalent cyclic or polycyclic group containing one or more aromatic or heteroaromatic rings, said aromatic or heteroaromatic rings being optionally substituted; n is 0 or 1; p is 0 or 1. Said luminescent solar concentrator (LSC) can be advantageously used in the construction of photovoltaic devices (or solar devices) selected, for example, from photovoltaic cells (or solar cells), photovoltaic modules (or solar modules), both on rigid support, and on flexible support.
• Synthesis and Photophysical Studies of Thiadiazole[3,4-c]pyridine Copolymer Based Organic Field-Effect Transistors
  作者：Chinna Bathula、Sang Kyu Lee、Pranav Kalode、Sachin Badgujar、Ningaraddi S. Belavagi、Imtiyaz Ahmed M. Khazi、Youngjong Kang

  DOI：10.1007/s10895-016-1792-5

  日期：2016.5

  copolymer, poly[4,8-bis(triisopropylsilylethynyl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-diyl-alt -[4,7-bis(4-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine] (PTBDTPT), containing triisopropylsilylethynyl(TIPS)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene as a donor is synthesized by Stille polymerization reaction. All the important photo physical prerequisites for organic field-effect transistor (OFET) application

  一种新型的基于噻二唑[3,4-c]吡啶]的施主-受主（DA）共聚物，聚[4,8-双（三异丙基甲硅烷基乙炔基）苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩-2，含有三异丙基甲硅烷基乙炔基的6-二烷基-[4,7-双（4-（2-（乙基乙基己基）噻吩-2-基）-[1,2,5]噻二唑并[3,4-c]吡啶]（PTBDTPT）通过Stille聚合反应合成作为供体的（TIPS）苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩。可以实现有机场效应晶体管（OFET）应用的所有重要的光物理先决条件，例如强大而广泛的光吸收，热稳定性以及可兼容的HOMO-LUMO含量，并将它们组合在一个大分子上。由聚合物的膜开始吸收边缘算出，该聚合物的光学带隙为1.61eV。发现使用合成的聚合物作为有源沟道的底栅OFET的空穴迁移率是1。