乙基3-氟-3-甲基-2-氧代丁酸酯 | 83769-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 乙基3-氟-3-甲基-2-氧代丁酸酯
• 中文别名: 丁酸,3-氟-3-甲基-2-羰基-,乙基酯
• 英文名称: ethyl 2-keto 3-fluoro 3-methyl butanoate
• 英文别名: Ethyl 3-fluoro-3-methyl-2-oxobutanoate
• CAS: 83769-37-3
• 化学式: C₇H₁₁FO₃
• 分子量: 162.161
• InChiKey: BSDLPKNFLZSTNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氨基吡啶 、 乙基3-氟-3-甲基-2-氧代丁酸酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到3-(1-Fluoro-1-methyl-ethyl)-1H-pyrido[3,4-b]pyrazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of o-arylenediamines with ethyl 3-fluoro 2-ketoesters synthesis of quinoxaline derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)84368-7
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-氧代丁酰乙酯 在 N-fluorobis<(trifluoromethyl)sulfonyl>imide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 27.0h， 以95%的产率得到乙基3-氟-3-甲基-2-氧代丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  N-fluorobis[(trifluoromethyl)sulfonyl]imide: an efficient reagent for the .alpha.-fluorination of functionalized carbonyl compounds

  摘要：

  The N-fluorobis[(trifluoromethyl)sulfonyl]imide (1) has been used in the electrophilic fluorination of the lithium enolate of esters, amides, and ketones. The corresponding alpha-fluorocarbonyl compounds have been obtained in good yields. The alpha-fluorination of beta-diesters, beta-diamides, beta-keto esters, and beta-diketones has been performed either on the neutral compounds or on the metal enolates. In this way some geminal azafluoro, chlorofluoro, fluorooxy compounds have been prepared in nearly quantitative yields. Also some alpha-keto esters and acids have been selectively monofluorinated in the beta-position by simple treatment of the neutral compound with 1.

  DOI：

  10.1021/jo00016a022

文献信息

• Méthode générale d'obtention des α-céto esters β-fluorés
  作者：Ali Ourari、Roger Condom、Roger Guedj

  DOI：10.1139/v82-389

  日期：1982.11.1

  A general method of synthesis of 3-alkyl (or aryl) 3-fluoro 2-oxo esters is described. The opening of glycidic esters with HF–pyridine (70% w/w), followed by oxidation with Jones reagent, give the corresponding derivatives of fluoropyruvic esters in good yields.

  描述了一种合成3-烷基（或芳基）3-氟-2-氧代酯的一般方法。通过使用HF-吡啶（70% w/w）开环甘油酯，随后用琼斯试剂氧化，以良好的收率得到相应的氟丙酮酸酯衍生物。
• Synthesis of 3-Fluoropyruvates from Glycidic-α-Cyanoesters
  作者：I. Chehidi、M. M. Chaabouni、A. Baklouti

  DOI：10.1080/00397919608003610

  日期：1996.1

  The decyanation of alpha-cyano-beta-fluoro-alpha-hydroxyesters is achieved, at room temperature, by action of Ni(OAc)(2). The corresponding 3-fluoropyruvates are obtained in good yields.
• Remli, M.; Ayi, A. I.; Condom, R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 6, p. 864 - 867
  作者：Remli, M.、Ayi, A. I.、Condom, R.、Guedj, R.

  DOI：——

  日期：——
• REMLI, M.;AYI, A. I.;GUEDJ, R., J. FLUOR. CHEM., 44,(1989) N, C. 15-23
  作者：REMLI, M.、AYI, A. I.、GUEDJ, R.

  DOI：——

  日期：——
• REMLI M.; AYI A. I.; CONDOM R.; GUEDJ R., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1986) N 6, 864-867
  作者：REMLI M.、 AYI A. I.、 CONDOM R.、 GUEDJ R.

  DOI：——

  日期：——