乙基3-氧代(3-13C)丁酸酯 | 61973-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基3-氧代(3-13C)丁酸酯
• 中文别名: 乙酰乙酸乙酯-3-13C
• 英文名称: ethyl (3-¹³C)-3-oxobutanoate
• 英文别名: ethyl 3-oxobutanoate-3-¹³C；[3-¹³C]ethyl acetoacetate；ethyl (3-¹³C)acetoacetate；ethyl [3-¹³C]acetoacetate；<3-(13)C>acetoacetate；ethyl acetoacetate-3-¹³C；Ethyl acetoacetate-3-13C；ethyl 3-oxo(313C)butanoate
• CAS: 61973-42-0
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 131.133
• InChiKey: XYIBRDXRRQCHLP-HOSYLAQJSA-N

物化性质

• 熔点：
  -43 °C (lit.)
• 沸点：
  181 °C (lit.)
• 密度：
  1.037 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  84 °C
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38,R41
• WGK Germany：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基3-氧代(3-13C)丁酸酯 生成 丙酮-2-13C
  参考文献：
  名称：

  Sakami; Evans; Gurin, Journal of the American Chemical Society, 1947, vol. 69, p. 1111

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  <1-13C>Essigsaeuremethylester 、 溴乙酸乙酯 在 乙醚 、 magnesium 作用下， 生成 乙基3-氧代(3-13C)丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  Sakami; Evans; Gurin, Journal of the American Chemical Society, 1947, vol. 69, p. 1111

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd(OAc)2-catalyzed orthogonal synthesis of 2-hydroxybenzoates and substituted cyclohexanones from acyclic unsaturated 1,3-carbonyl compounds
  作者：Toshinori Miyagi、Sho Okada、Naoya Tada、Masahiro Sugihara、Natsuko Kagawa、Tetsuhiko Takabatake、Masahiro Toyota

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.05.041

  日期：2019.6

  A Pd-catalyzed orthogonal synthesis of substituted 2-hydroxybenzoates and substituted cyclohexanones was developed for the first time. The substituted 2-hydroxybenzoates were obtained from acyclic unsaturated 1,3-carbonyl compounds using a combination of catalytic Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2. On the other hand, the substituted cyclohexanones were produced from similar substrates via catalytic Pd(OAc)2 and

  首次开发了钯催化的取代的2-羟基苯甲酸酯和取代的环己酮的正交合成。使用催化的Pd（OAc）2和Cu（OAc）2的组合，从无环不饱和1,3-羰基化合物获得取代的2-羟基苯甲酸酯。另一方面，取代的环己酮是通过催化的Pd（OAc）2和氯化氢由相似的底物制得的。每种转化都是干净的，易于后处理，可提供所需的高纯度化合物，且无需柱色谱法纯化。
• The Biosynthetic Gene Cluster for Sestermobaraenes—Discovery of a Geranylfarnesyl Diphosphate Synthase and a Multiproduct Sesterterpene Synthase from <i>Streptomyces mobaraensis</i>
  作者：Anwei Hou、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/anie.202010084

  日期：2020.11.2

  A biosynthetic gene cluster from Streptomyces mobaraensis encoding the first cases of a bacterial geranylfarnesyl diphosphate synthase and a type I sesterterpene synthase was identified. The structures of seven sesterterpenes produced by these enzymes were elucidated, including their absolute configurations. The enzyme mechanism of the sesterterpene synthase was investigated by extensive isotope labeling

  鉴定出来自茂原链霉菌的生物合成基因簇，编码第一批细菌香叶基法呢基二磷酸合酶和 I 型二倍萜合酶。阐明了这些酶产生的七种二倍萜的结构，包括它们的绝对构型。通过广泛的同位素标记实验研究了二倍萜合酶的酶机制。
• Mechanistic Investigations of Two Bacterial Diterpene Cyclases: Spiroviolene Synthase and Tsukubadiene Synthase
  作者：Patrick Rabe、Jan Rinkel、Etilia Dolja、Thomas Schmitz、Britta Nubbemeyer、T. Hoang Luu、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/anie.201612439

  日期：2017.3.1

  two diterpene cyclases from streptomycetes—one with an unknown product that was identified as the spirocyclic hydrocarbon spiroviolene and one with the known product tsukubadiene—were investigated in detail by isotope labeling experiments. Although the structures of the products were very different, the cyclization mechanisms of both enzymes proceed through the same initial cyclization reactions, before

  通过同位素标记实验详细研究了链霉菌中的两种二萜环化酶的机理，一种是未知产物，被鉴定为螺环烃螺环戊烯，另一种是已知的tsukubadiene。尽管产物的结构非常不同，但是两种酶的环化机理都是通过相同的初始环化反应进行的，然后才趋向于各个产物，这反映在酶的密切系统发育关系中。
• A Branched Diterpene Cascade: The Mechanism of Spinodiene Synthase from<i>Saccharopolyspora spinosa</i>
  作者：Jan Rinkel、Lukas Lauterbach、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/anie.201812216

  日期：2019.1.8

  synthase from Saccharopolyspora spinosa was found to convert geranylgeranyl diphosphate into the new natural products spinodiene A and B, accompanied by 2,7,18‐dolabellatriene. The structures and the formation mechanism of the enzyme products were investigated by extensive isotopic labelling experiments, which revealed an unusual branched isomerisation mechanism towards the neutral intermediate 2,7,18‐dolabellatriene

  从二萜合酶糖多孢菌中发现转换香叶基二磷酸到新的天然产品spinodiene A和B，伴随着2,7,18-dolabellatriene。通过广泛的同位素标记实验研究了酶产物的结构和形成机理，揭示了一种向中性中间体2,7,18-dolabellatriene的不寻常的分支异构化机理。Diels-Alder反应用于将主要的二萜产物及其稀有的共轭二烯部分转化为正式的酯基萜烯醇。
• Evaluation of Isoprenoid Conformation in Solution and in the Active Site of Protein-Farnesyl Transferase Using Carbon-13 Labeling in Conjunction with Solution- and Solid-State NMR
  作者：Todd J. Zahn、Markus Eilers、Zhengmao Guo、Mohamad B. Ksebati、Matthew Simon、Jeffrey D. Scholten、Steven O. Smith、Richard A. Gibbs

  DOI：10.1021/ja000860f

  日期：2000.8.1

  knowledge of the solution conformation of FPP, as well as its conformation in the active site of FTase. Four bis-13C-labeled derivatives of farnesol and geranylgeraniol have been synthesized and used to prepare the corresponding FPP and GGPP derivatives. The labeled farnesyl and geranylgeranyl derivatives 2−7 were utilized in conjunction with solution 13C NMR to probe the conformation of the prenyl chain

  酶蛋白法呢基转移酶 (FTase) 使用法呢基二磷酸 (FPP) 作为异戊二烯来源，催化 Ras 蛋白和其他关键信号转导蛋白的法呢基化。因此，FTase 抑制剂作为潜在的新型抗癌剂引起了人们的极大兴趣。此类试剂的设计将通过对 FPP 溶液构象及其在 FTase 活性位点中的构象的详细了解来提供信息。已经合成了四种双 13C 标记的法呢醇和香叶基香叶醇衍生物，并用于制备相应的 FPP 和 GGPP 衍生物。标记的法呢基和香叶基香叶基衍生物 2-7 与溶液 13C NMR 结合使用，以探测各种不同溶剂中异戊二烯链的构象。这些研究，连同分子动力学模拟，证明异戊二烯链主要以扩展构象存在。令人惊讶的是，这种对扩展构象的偏好对溶剂不敏感。没有明显的...