(E)-1-(4-chlorophenyl)-3-{2-[(E)-3-(4-chlorophenyl)-3-oxopropenyl]phenyl}propenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-{2-[(E)-3-(4-chlorophenyl)-3-oxopropenyl]phenyl}propenone
• 英文别名: (2E,2'E)-3,3'-(1,2-phenylene)bis(1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one)；(E)-1-(4-chlorophenyl)-3-[2-[(E)-3-(4-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]phenyl]prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₄H₁₆Cl₂O₂
• 分子量: 407.296
• InChiKey: XSYVUGVYFYPJPZ-KAVGSWPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-{2-[(E)-3-(4-chlorophenyl)-3-oxopropenyl]phenyl}propenone 在 polymethylhydrosiloxane 、 (Rp)-taniaphos 、 CuF(PPh₃)3*2MeOH 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以41%的产率得到2-[(1S,2R)-2-(4-chlorobenzoyl)indan-1-yl]-1-(4-chlorophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Copper-Catalyzed Reductive Michael Cyclizations

  摘要：

  In the presence of siloxanes as stoichiometric reductants, chiral copper-bisphosphine complexes catalyze highly enantioselective reductive Michael cyclizations of substrates containing two alpha,beta-unsaturated carbonyl moieties. The diastereochemical outcome of these reactions is dependent upon whether biaryl- or ferrocene-based chiral bisphosphines are employed.

  DOI：

  10.1021/ol901560r
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醛 、 4-chlorobenzoylmethylenetriphenylphosphorane 以 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-{2-[(E)-3-(4-chlorophenyl)-3-oxopropenyl]phenyl}propenone
  参考文献：
  名称：

  不对称合成中的水合肼：稠合吡唑啉的双功能方酰胺催化方法

  摘要：

  通过克服与二烯酮的快速背景反应，开发了一种统一的策略，在不对称有机合成中利用水合肼。金鸡纳生物碱衍生的方酰胺催化剂的氢键供体能力解决了以前认为不可行的问题。对称二烯酮上的不对称肼加成可以耐受各种取代，从而在温和的反应条件下形成光学纯的稠合吡唑啉衍生物。此外，该方法的可扩展性和合成后转化的成功演示已经完成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02529

文献信息

• A Highly Regio- and Stereoselective Cascade Annulation of Enals and Benzodi(enone)s Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Xinqiang Fang、Kun Jiang、Chong Xing、Lin Hao、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201007144

  日期：2011.2.18

  Three stereogenic centers in a row: The unconventional activation of enal compounds mediated by an N‐heterocyclic carbene (NHC) has generated three consecutive reactive carbon centers that undergo highly regio‐ and stereoselective annulations with di(enone)s to generate benzotricyclic products containing multiple stereogenic centers (see scheme).

  连续三个立体生成中心：由N杂环卡宾（NHC）介导的烯类化合物的非常规活化产生了三个连续的活性碳中心，这些中心经历了对二（烯酮）的高度区域和立体选择性环化反应，从而生成包含多个立体定位中心（请参阅方案）。
• Beyond the Corey–Chaykovsky Reaction: Synthesis of Unusual Cyclopropanoids via Desymmetrization and Thereof
  作者：Kaushalendra Patel、Uttam K. Mishra、Dipto Mukhopadhyay、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1002/asia.201901108

  日期：2019.12.13

  Desymmetrization-based protocols for the synthesis of highly functionalized indeno-spirocyclopropanes and cyclopropa-fused indanes have been established through unexpected reactions triggered by the Corey-Chaykovsky reagent. These structures were further elaborated in one step to privileged scaffolds such as fluorenones, indenones, and naphthaphenones. For instance, an acid-catalyzed transformation

  通过Corey-Chaykovsky试剂引发的意外反应，已经建立了基于去对称化的合成高度官能化的茚-螺环丙烷和环丙烷稠合的茚满的方案。将这些结构一步一步地加工成荧光素，茚三酮和萘甲酮等特有的支架。例如，腺苷-螺环丙烷的酸催化转化通过均一纳扎罗夫型环化提供芴酮，而萘甲酮通过酸催化的环丙烷开环/复古-迈克尔序列获得。
• Dinuclear zinc synergistic catalytic asymmetric phospha-Michael/Michael cascade reaction: synthesis of 1,2,3-trisubstituted indanes bearing phosphoryl groups
  作者：Bing-Kai Tao、Hua Yang、Yuan-Zhao Hua、Min-Can Wang

  DOI：10.1039/c9ob00544g

  日期：——

  A new dinuclear zinc synergistic catalytic asymmetric phospha-Michael/Michael cascade reaction of o-dienones and dialkyl phosphates is reported. This method has been proven to be general and efficient for the formation of a range of chiral 1,2,3-trisubstituted indane compounds containing phosphorus groups in good yields (up to 92%) with excellent stereoselectivities (up to >99% ee and up to >99 : 1

  报道了新的邻核二烯和磷酸二烷基酯的双核锌协同催化不对称磷酸-迈克尔/迈克尔级联反应。已证明该方法对于形成一系列含磷基团的手性1,2,3-三取代的茚满化合物是普遍有效的，产率高（高达92％），立体选择性好（ee> 99％，最高> 99：1博士）。通过二维（2D）核Overhauser效应光谱1 H– 1 H NMR实验，确定该产品的相对构型具有反式，反式取代模式。提出了一种可能的机制。
• Diastereoselective Synthesis of Indanes via a Domino Stetter−Michael Reaction
  作者：Eduardo Sánchez-Larios、Michel Gravel

  DOI：10.1021/jo901468h

  日期：2009.10.2

  N-Heterocyclic carbenes were found to catalyze a domino Stetter−Michael reaction for the synthesis of indanes. The products were obtained in good yield and diastereomeric ratio, allowing access to highly functionalized indanes under mild conditions. In addition, the functional groups present on the indanes could be used for the synthesis of polycyclic pyrroles.

  发现N-杂环卡宾可以催化多米诺Stetter-Michael反应合成茚满。获得的产物具有良好的收率和非对映体比率，从而允许在温和条件下获得高度官能化的茚满。此外，茚满的存在的官能团可用于合成多环吡咯。
• Synthesis of carbocycles by enone-selective reduction using organoiodotin hydride
  作者：Toshihiro Suwa、Keita Nishino、Masato Miyatake、Ikuya Shibata、Akio Baba

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00388-9

  日期：2000.4

  By using di-n-butyliodotin hydride (n-Bu2SnIH), carbocycles were prepared from substrates bearing both enone and formyl moieties, where the enone-selective reduction was followed by a diastereoselective intramolecular aldol reaction.

  通过使用二- ñ -butyliodotin氢化物（Ñ -Bu 2 SnIH），从基板承载既烯酮和甲酰基结构部分，其中该烯酮选择性还原之后为非对映选择性分子内醛醇缩合反应制得的碳环。