potassium 2-nitrophenoxide | 824-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium 2-nitrophenoxide
• 英文别名: potassium 2-nitrophenolate；potassium;2-nitrophenolate
• CAS: 824-38-4
• 化学式: C₆H₄NO₃*K
• 分子量: 177.201
• InChiKey: VMZBTPALYWVSGZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.33
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium 2-nitrophenoxide 生成 1-硝基-2-(2-硝基苯氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of benzenoid ethers and thioethers

  摘要：

  苯基醚/硫醚是通过将活化的卤代苯与阴离子反应物RA.sup.- M.sup.+在至少一种具有以下公式的三级胺螯合剂存在下反应来制备的：N--CHR.sub.1 --CHR.sub.2 --O--CHR.sub.3 --CHR.sub.4 --O--.sub.n R.sub.5 ].sub.3。

  公开号：

  US04287125A1
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲醚 在 20-[4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯氧基]-3,6,9,12,15,18-六氧杂二十烷-1-醇 、 potassium thioacyanate 作用下， 反应 5.0h， 以80%的产率得到potassium 2-nitrophenoxide
  参考文献：
  名称：

  表面活性剂介导的醚和酯的无溶剂脱烷基裂解和中性条件下的烷基转移

  摘要：

  已经开发出一种简单的，表面活性剂介导的，单锅，无溶剂的芳基醚和酯的脱烷基裂解，然后在基本中性的条件下进行任选的烷基转移。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.048

文献信息

• Ambident Reactivity of Phenolate Anions Revisited: A Quantitative Approach to Phenolate Reactivities
  作者：Robert J. Mayer、Martin Breugst、Nathalie Hampel、Armin R. Ofial、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01485

  日期：2019.7.19

  reactions (C versus O attack) are opposite to the predictions by the principle of hard and soft acids and bases, we performed a comprehensive experimental and computational investigation of phenolate reactivities. Rate and equilibrium constants for the reactions of various phenolate ions with benzhydrylium ions (Aryl2CH+) and structurally related quinone methides have been determined photometrically in polar

  根据观察结果，酚酸反应（C与O攻击）的区域选择性与硬酸和软酸和碱的原理预测相反，我们对酚酸反应性进行了全面的实验和计算研究。各种酚酸根离子与二苯甲基铵离子（Aryl 2 CH +）和结构相关的醌甲基化物已在极性非质子传递溶剂中通过光度法测定。在SMD（MeCN）/ M06-2X / 6-31 + G（d，p）级别上进行的量子化学计算证实，在动力学控制的条件下，通常有利于O攻击，而在热力学控制的条件下，则有利于C攻击。例外是与强亲电试剂的扩散受限反应，该反应会产生由O和C攻击产生的产物混合物，以及在非极性溶剂中与金​​属醇盐的反应，其中强离子对阻止了氧气的攻击。刘易斯碱度（LB）和亲核性（N，s N）在这项工作中确定的酚盐参数可以用来预测它们与亲电试剂的反应是动力学还是热力学控制，以及速率是受活化限制还是受扩散限制。酚盐与碳正离子与吉布斯能量进行单电子转移反应所测得的速率常数的比较表明，这些反应是通过极性机理进行的。
• Elucidation of the Mechanism of Polysaccharide Cleavage by Chondroitin AC Lyase from <i>Flavobacterium </i><i>h</i><i>eparinum</i>
  作者：Carl S. Rye、Stephen G. Withers

  DOI：10.1021/ja020627c

  日期：2002.8.1

  enzyme has allowed the measurement of defined and reproducible k(cat) and K(m) values and has expanded the range of mechanistic studies that can be performed. The primary deuterium kinetic isotope effect upon k(cat)/K(m) for the abstraction of the proton alpha to the carboxylic acid was measured to be 1.67 +/- 0.07, showing that deprotonation occurs in a rate-limiting step. Using substrates with leaving

  来自肝素黄杆菌的软骨素 AC 裂解酶通过消除机制降解硫酸软骨素糖胺聚糖，产生在其非还原端具有 delta4,5-不饱和糖醛酸残基的二糖或寡糖。关于该酶促反应的键断裂和形成步骤的顺序的机制细节不存在，主要是由于聚合物底物的不均匀性质。为这种酶创建了一类新的合成底物，可以测量定义的和可重复的 k(cat) 和 K(m) 值，并扩大了可以进行的机械研究的范围。主要氘动力学同位素对 k(cat)/K(m) 的质子 α 提取到羧酸的影响测量为 1.67 +/- 0.07，表明去质子化发生在限速步骤中。使用具有不同反应性的离去基团的底物，产生了平坦的线性自由能关系，表明 C4-O4 键在速率决定步骤中没有断裂。综上所述，这些结果强烈暗示了一种逐步机制。与此一致的是二次氘动力学同位素对 4-[(2)H]-基板上的 1.01 +/- 0.03 的 k(cat)/K(m) 影响的测量，表明在C4 在限速步骤
• Synthesis of New Benzo-substituted Macrocyclic Ligands Containing Quinoxaline Subunits
  作者：Ahmed H.M. Elwahy

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01072-8

  日期：2000.2

  The macrocyclic Schiff bases 20–25 were prepared by cyclocondensation of the bis aldehydes 12–15 with the appropriate diaminoalkanes 17–19. Reduction of the latter with NaBH4 afforded the corresponding azacrown ethers 27–30. Heating of the aldehydes 12–16 in refluxing acetic acid afforded the corresponding 2,3-bis(benzofuranyl)quinoxalines 33–37. Nucleophilic reaction of the bis phenols 45–48, 54,

  大环席夫碱20 – 25是通过双醛12 – 15与适当的二氨基链烷烃17 – 19的环缩合反应制得的。用NaBH 4还原后者，得到相应的氮杂冠醚27 – 30。醛的加热12 - 16在回流的乙酸，得到相应的2,3-双（苯并呋喃基）喹喔啉33 - 37。双酚的亲核反应45 - 48，54，56，57用适当的二卤代化合物1，38，得到相应的大环二酰胺49 - 52和1，ω -双[quinoxalino（2,3- b）benzoxazep​​ino -13-上基]烷烃60，61，分别。
• A Convenient Synthesis of 2,4-Dihydroxy-2<i>H</i>-1,4-benzoxazin-3(4<i>H</i>)-one
  作者：Dieter Sicker、Birgitt Prätorius、Gerhard Mann、Lutz Meyer

  DOI：10.1055/s-1989-27203

  日期：——

  A convenient four step procedure for the synthesis of 2,4-dihydroxy-2H-1.4-benzoxazin-3(4H)-one (6), a bioactive natural product from Gramineae, is described that avoids disadvantages of hitherto existing methods and affords 6 in 60% overall yield.

  描述了合成 2,4-二羟基-2H-1.4-苯并恶嗪-3(4H)-酮 (6)（一种来自禾本科的生物活性天然产物）的便捷四步程序，避免了迄今为止现有方法的缺点，并提供了 6总产率60%。
• New Synthetic Routes towards Soluble and Dissymmetric Triphenodioxazine Dyes Designed for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Yohann Nicolas、Fouzia Allama、Marc Lepeltier、Julien Massin、Frédéric Castet、Laurent Ducasse、Lionel Hirsch、Zahia Boubegtiten、Gediminas Jonusauskas、Céline Olivier、Thierry Toupance

  DOI：10.1002/chem.201303775

  日期：2014.3.24

  TPDO in dye‐sensitized solar cells (DSCs), an original synthetic pathway has been established to provide soluble and dissymmetric molecules applied to a suitable design for the sensitizers of DSC. The study has been pursued by the theoretical modeling of opto‐electronic properties, the optical and electronic characterizations of dyes and elaboration of efficient devices. The discovery of new synthetic

  新的π共轭结构一直是染料和颜料工业以及电子有机领域研究的主题。在这种情况下，三苯并二恶嗪（TPDO）核心通常被用作有效的光稳定颜料，并且一旦集成到空气稳定的n型有机场效应晶体管（OFET）中即可。然而，可能由于苛刻的合成条件和许多化合物的不溶性，对TPDO核作为光电子器件的可溶性材料的关注很少。为了受益于染料敏化太阳能电池（DSC）中TPDO的光稳定性，已建立了一条原始的合成途径，以提供可溶和不对称的分子，应用于适用于DSC敏化剂的设计。这项研究是通过光电子特性的理论模型进行的，染料的光学和电子表征以及高效装置的精心设计。新合成途径的发现为有机电子材料所用TPDO的创新设计开辟了道路。