(tri-methylsilyl)methylmagnesium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (tri-methylsilyl)methylmagnesium chloride
• 英文别名: (trimethyl-silyl)methylmagnesium chloride；(trimethylsilyl)-methylmagnesium chloride；(trimethylsilyl)methylmagnesium chloride；(trimethylsilylmethyl)magnesium chloride；trimethylsilyl-methylmagnesium chloride；trimethylsilylmethylmagnesium chloride
• 化学式: C₄H₁₁MgSi*Cl
• 分子量: 146.975
• InChiKey: NAQATMJWCJCHOZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硼酸三甲酯 、 (tri-methylsilyl)methylmagnesium chloride 以 乙醚 为溶剂， 以75%的产率得到((三甲基甲硅烷基)甲基)硼酸
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基甲烷硼酸酯的去质子化

  摘要：

  频哪醇三甲基甲硅烷基甲烷硼酸酯的去质子化反应产生阴离子，该阴离子与羰基化合物反应形成烯基硼酸酯，或与烷基卤化物反应形成α-三甲基甲硅烷基烷烃硼酸酯。

  DOI：

  10.1039/c39800000039

文献信息

• A Novel and Versatile Silicon-Derived Linkage Agent, 4-[1-Hydroxy-2-(trimethylsilyl)ethyl]benzoic Acid, Compatible with the Fmoc/t-Bu Strategy for Solid Phase Synthesis of C-Terminal Peptide Acids
  作者：Hann-Guang Chao、Michael S. Bernatowicz、Paul D. Reiss、Clifford E. Klimas、Gary R. Matsueda

  DOI：10.1021/ja00084a016

  日期：1994.3

  solid-phase peptide synthesis. With the development of a versatile silicon-based linkage agent, «SAC», 4-[1-hydroxy-2-(trimethylsilyl)ethyl] benzoic acid (1), for the production of peptide C-terminal acids, these problems have been successfully solved. Demonstration of the advantages of using SAC linker was provided by synthesizing a C-terminal tryptophan-containing dodecapeptide and a C-terminal proline-containing

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• A General Synthesis of <i>N</i>-Hydroxyindoles
  作者：Audrey Wong、Jeffrey T. Kuethe、Ian W. Davies

  DOI：10.1021/jo035351l

  日期：2003.12.1

  A general method for the formation of N-hydroxyindoles is demonstrated through a lead-promoted intramolecular reductive cyclization of o-nitrobenzyl ketones and aldehydes under transfer hydrogenation conditions. The N-hydroxyindoles are isolated in high purity and excellent yield (>90%) in an operationally simple procedure. This new method is exemplified by a two-step synthesis of the naturally occurring

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• Synthesis of Ketones and Esters from Heteroatom-Functionalized Alkenes by Cobalt-Mediated Hydrogen Atom Transfer
  作者：Xiaoshen Ma、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01709

  日期：2016.10.7

  Cobalt bis(acetylacetonate) is shown to mediate hydrogen atom transfer to a broad range of functionalized alkenes; in situ oxidation of the resulting alkylradical intermediates, followed by hydrolysis, provides expedient access to ketones and esters. By modification of the alcohol solvent, different alkyl ester products may be obtained. The method is compatible with a number of functional groups including

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• Carboxylation of Aryl Triflates with CO₂ Merging Palladium and Visible-Light-Photoredox Catalysts
  作者：Samir Kumar Bhunia、Pritha Das、Shantanu Nandi、Ranjan Jana

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01532

  日期：2019.6.21

  visible-light-promoted, highly practical carboxylation of readily accessible aryl triflates at ambient temperature and a balloon pressure of CO2 by the combined use of palladium and photoredox Ir(III) catalysts. Strikingly, the stoichiometric metallic reductant is replaced by a nonmetallic amine reductant providing an environmentally benign carboxylation process. In addition, one-pot synthesis of a carboxylic

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• Photoinduced Cross-Coupling of Aryl Iodides with Alkenes
  作者：Yuliang Liu、Haoyu Li、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03935

  日期：2021.1.15

  A protocol for photoinduced cross-coupling of aryl iodides having polar π-functional groups or elongated π-conjugation with alkenes has been developed. The radical cascade mechanism involving generation of aryl radicals via C–I bond homolysis of photoexcited aryl iodides and their subsequent addition to alkenes is proposed. The method enables iodide-selective cross-coupling over other halogen leaving

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