3-Hydroxy-2-methyl-1.4.6-triazanaphthalin | 91983-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶吡嗪类
• 英文名称: 3-Hydroxy-2-methyl-1.4.6-triazanaphthalin
• 英文别名: 2-methyl-4H-pyrido[3,4-b]pyrazin-3-one
• CAS: 91983-46-9
• 化学式: C₈H₇N₃O
• 分子量: 161.163
• InChiKey: GGEXEBXTVZDTRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-2-methyl-1.4.6-triazanaphthalin 在 苯膦酰二氯 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(2-chloro-phenyl)-4-methyl-2,3,5,8,9b-pentaazacyclopenta[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDINE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS DE PYRIDINE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及式(I)的吡啶化合物。该发明的不同方面涉及包括所述化合物的药物组合物以及将该化合物用作治疗神经和精神疾病的治疗剂。

  公开号：

  WO2013034761A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基吡啶 、 丙酮酸乙酯 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-Hydroxy-2-methyl-1.4.6-triazanaphthalin
  参考文献：
  名称：

  杂环芳香化的动力学研究。2.通过hinsberg反应合成的吡啶并[2,3- b ]吡嗪和吡啶并[3,4- b ]吡嗪衍生物

  摘要：

  据报道，通过Hinsberg反应的吡咯并[2,3- b ]-和[3,4- b ]吡嗪衍生物II的区域选择性合成从2,3和3,4-二氨基吡啶开始，过量的丙酮酸或丙酮酸乙酯为反应物。在室温下使用无水甲醇和氯仿作为溶剂，可促进吡咯并[2,3- b ]吡嗪衍生物的良好收率（高于90％），从而促进区域选择性反应，从而生成2-甲基吡啶并[2,3 - b ]吡嗪-3 （4 H）-one（3a）和3-甲基吡啶并[2,3- b ]吡嗪-2（1 H）-one（4a） 分别。另一方面，当将相同的方法应用于3,4-二氨基吡啶时，生成2-甲基吡啶并[3,4- b ]吡嗪-3（4 H）-one（3b）和3的结果并不那么令人鼓舞。-甲基吡啶并[3,4- b ]-吡嗪-2（1 H）一（4b）。动力学研究是在水性缓冲液中进行的（pH -0.89至11.5）和不同的有机溶剂，试图提高收率并实现区域选择性。紫外分光光度法跟踪反

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270208

文献信息

• Substituted 2,3,5,9,9B-pentaazacyclopenta[a]naphthalenes and uses thereof
  申请人：Jorgensen Morten

  公开号：US09056863B2

  公开（公告）日：2015-06-16

  The present invention is directed to pyridine compounds of Formula (I). Separate aspects of the invention are directed to pharmaceutical compositions comprising said compounds and uses of the compounds as therapeutic agents treating neurological and psychiatric disorders.

  本发明涉及化合物I的吡啶类化合物。发明的不同方面涉及包含所述化合物的药物组合物以及将该化合物用作治疗神经系统和精神障碍的治疗剂。
• Pyridine Compounds and Uses Thereof
  申请人：Jorgensen Morten

  公开号：US20140235645A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention is directed to pyridine compounds of Formula (I). Separate aspects of the invention are directed to pharmaceutical compositions comprising said compounds and uses of the compounds as therapeutic agents treating neurological and psychiatric disorders.

  本发明涉及式(I)的吡啶化合物。发明的不同方面涉及包含所述化合物的制药组合物以及将该化合物用作治疗神经系统和精神障碍的治疗剂。
• Pyrido[4,3-<i>e</i>][1,2,4]triazolo[4,3-<i>a</i>]pyrazines as Selective, Brain Penetrant Phosphodiesterase 2 (PDE2) Inhibitors
  作者：Frederik J. R. Rombouts、Gary Tresadern、Peter Buijnsters、Xavier Langlois、Fulgencio Tovar、Thomas B. Steinbrecher、Greet Vanhoof、Marijke Somers、José-Ignacio Andrés、Andrés A. Trabanco

  DOI：10.1021/ml500463t

  日期：2015.3.12

  A novel series of pyrido[4,3-e][1,2,4]triazolo-[4,3-a]pyrazines is reported as potent PDE2/PDE10 inhibitors with drug-like properties. Selectivity for PDE2 was obtained by introducing a linear, lipophilic moiety on the meta-position of the phenyl ring pending from the triazole. The SAR and protein flexibility were explored with free energy perturbation calculations. Rat pharmacokinetic data and in vivo receptor p or occupancy data are given for two representative compounds 6 and 12.
• PYRIDINE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：EP2763989A1

  公开（公告）日：2014-08-13
• US9056863B2
  申请人：——

  公开号：US9056863B2

  公开（公告）日：2015-06-16