3,4-二氢-1(2H)-喹啉硫代甲酰胺 | 262853-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3,4-二氢-1(2H)-喹啉硫代甲酰胺
• 英文名称: 3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carbothioamide
• 英文别名: 3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carbothioic acid amide；3,4-Dihydro-2H-chinolin-1-thiocarbonsaeure-amid；3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carbothioamide
• CAS: 262853-30-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂S
• 分子量: 192.285
• InChiKey: HVAIRLQMYATCKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >28.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-喹啉硫代甲酰胺 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-thia-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4(12),5,7-trien-2-imine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  烟酰胺-N-甲基转移酶的新型抑制剂，用于治疗代谢性疾病

  摘要：

  烟酰胺-N-甲基转移酶（NNMT）是催化从S-腺苷甲硫氨酸（SAM）到烟酰胺（Nam）的甲基转移的胞质酶。它在包括肝脏，脂肪组织和骨骼肌在内的许多组织中表达。其在几种癌细胞系中的表达已在文献中进行了广泛讨论，最近的工作建立了NNMT表达与代谢性疾病之间的联系。在这里，我们描述了我们的方法，以鉴定具有不同结合模式的NNMT的有效小分子抑制剂，如X射线晶体学研究所阐明的那样。

  DOI：

  10.3390/molecules26040991
• 作为产物：
  描述：

  喹啉,1,2,3,4-四氢-,盐酸盐(1:1) 在 potassium thioacyanate 作用下， 生成 3,4-二氢-1(2H)-喹啉硫代甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Koenig et al., Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 1664,1670

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Use of therapeutic benzamide derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040044008A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The invention relates to the use of therapeutic benzamide compounds of formula (I). As microsomal triglyceride transfer protein (MTP) inhibitors for treating obesity and post-prandial hyperlipemia. 1

  本发明涉及治疗用苯甲酰胺化合物（I）的使用。作为微粒体甘油三酯转移蛋白（MTP）抑制剂，用于治疗肥胖和餐后高脂血症。
• Discovery of 2-Aminothiazole-4-carboxamides, a Novel Class of Muscarinic M3 Selective Antagonists, through Solution-Phase Parallel Synthesis
  作者：Yufu Sagara、Morihiro Mitsuya、Minaho Uchiyama、Yoshio Ogino、Toshifumi Kimura、Norikazu Ohtake、Toshiaki Mase

  DOI：10.1248/cpb.53.437

  日期：——

  Synthesis and structure–activity relationship of a new class of muscarinic M3 selective antagonists were described. In the course of searching for a muscarinic M3 antagonist with a structure distinct from those of the 2-(4,4-difluorocyclopentyl)-2-phenylacetamide derivatives, we identified a thiazole-4-carboxamide derivative (1) as a lead compound in our in-house chemical collection. Since this compound (1) showed relatively low binding affinity (Ki=140 nM) for M3 receptors in the human binding assays, we tried to improve its potency and selectivity for M3 over M1 and M2 receptors by derivatization of 1 through a combinatorial approach. A solution-phase parallel synthesis effectively contributed to the optimization of each segment of 1. Thus, we have identified a cyclooctenylmethyl derivative (3e) and a cyclononenylmethyl derivative (3f) as representative M3 selective antagonists in this class.

  描述了一类新的选择性抗美洲豹M3受体拮抗剂的合成和结构-活性关系。在寻找一种结构与2-(4,4-二氟环戊基)-2-苯乙酰胺衍生物不同的抗美洲豹M3受体拮抗剂的过程中，我们在内部化学库中识别出了一种噻唑-4-氨基甲酸酯衍生物（1）作为领先化合物。由于该化合物（1）在人体结合实验中对M3受体的结合亲和力较低（Ki=140 nM），我们尝试通过组合化学方法对1进行衍生化，以提高其对M3受体的效能和对M1及M2受体的选择性。溶液相平行合成有效地促进了1的每个片段的优化。因此，我们识别出环辛烯基甲基衍生物（3e）和环壬烯基甲基衍生物（3f）作为该类抗美洲豹M3受体选择性拮抗剂的代表。
• Compounds and methods
  申请人：——

  公开号：US20040116490A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  Compounds of this invention are non-peptide, reversible inhibitors of type 2 methionine aminopeptidase, useful in treating conditions mediated by angiogenesis, such as cancer, haemangioma, proliferative retinopathy, rheumatoid arthritis, atherosclerotic neovascularization, psoriasis, ocular neovascularization and obesity.

  本发明的化合物是非肽类、可逆抑制剂，可用于治疗由血管生成介导的疾病，例如癌症、血管瘤、增生性视网膜病变、类风湿性关节炎、动脉粥样硬化性新生血管形成、牛皮癣、眼部新生血管形成和肥胖症。
• Derivatives of 1,3-diazacyclo-alkene-2
  申请人：PFIZER &

  公开号：US02876229A1

  公开（公告）日：1959-03-03
• The Synthesis and Chemistry of Certain 2-Substituted 5,6-Dihydroimidazo-, -oxazolo-, and -thiazolo[ij]quinolines
  作者：Alfred Richardson

  DOI：10.1021/jo01045a023

  日期：1963.10