1-(aziridin-2-ylmethyl)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(aziridin-2-ylmethyl)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(Aziridin-2-ylmethyl)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1 h-1,2,3-triazole；1-(aziridin-2-ylmethyl)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)triazole
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₂
• 分子量: 260.296
• InChiKey: MIJSGWUHKPTLKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(aziridin-2-ylmethyl)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole 、 十二硫醇 在 二氧化硫 作用下， 25.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 14.0h， 以86%的产率得到1-(4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-3-(dodecylthio)propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  在液态 SO2 中使用硫亲核试剂对 NH-氮丙啶进行区域选择性开环

  摘要：

  NH-氮丙啶与芳香族和脂肪族硫醇在液态二氧化硫作为反应介质中进行有效的开环反应。由于 SO2 的路易斯酸性，这些反应不需要任何其他催化添加剂。以优异的 β-区域选择性获得了预期的 β-烷基/芳硫基胺（β-氨基硫醚）。所开发的反应条件与手性原料相容，其对映体纯度在相应的产品中得以保留。该方法也可用于直接合成碳水化合物-氨基酸结合物和 2-亚氨基噻唑烷衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588670

文献信息

• Regioselective Ring Opening of N-H-Aziridines with Sulfur Nucleophiles in Liquid SO2
  作者：Māris Turks、Jevgeņija Lugiņina

  DOI：10.1055/s-0036-1588670

  日期：——

  N-H-Aziridines undergo efficient ring-opening reactions with aromatic and aliphatic thiols in liquid sulfur dioxide as reaction medium. Due to the Lewis acidic nature of SO2, these reactions do not require any other catalytic additives. The expected β-alkyl/arylthio-amines (β-amino thioethers) are obtained with excellent β-regioselectivity. The developed reaction conditions are compatible with chiral starting

  NH-氮丙啶与芳香族和脂肪族硫醇在液态二氧化硫作为反应介质中进行有效的开环反应。由于 SO2 的路易斯酸性，这些反应不需要任何其他催化添加剂。以优异的 β-区域选择性获得了预期的 β-烷基/芳硫基胺（β-氨基硫醚）。所开发的反应条件与手性原料相容，其对映体纯度在相应的产品中得以保留。该方法也可用于直接合成碳水化合物-氨基酸结合物和 2-亚氨基噻唑烷衍生物。