octanoic acid (S)-oxiranylmethyl ester | 915286-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octanoic acid (S)-oxiranylmethyl ester
• 英文别名: [(2S)-oxiran-2-yl]methyl octanoate
• CAS: 915286-54-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: CCNCFYINOYWDOK-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  267.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octanoic acid (S)-oxiranylmethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium carbonate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-N-(2,3-(dioctanoyloxy)propyl)trifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  （Lyso）磷脂酸的拟膦酰磺酰胺和磺胺氧基类似物

  摘要：

  溶血磷脂酸（LPA）和磷脂酸（PA）是信号转导的有效生物活性脂质介质，并被磷酸酶灭活。为了获得具有中性模拟磷酸酯头基的受体同工型选择性配体，我们进行了LPA和PA类似物的立体选择性合成，其中三氟甲磺酰胺和三氟甲磺酰胺氧基取代了磷酸单酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.066
• 作为产物：
  描述：

  辛酸 、 (R)-缩水甘油 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到octanoic acid (S)-oxiranylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （Lyso）磷脂酸的拟膦酰磺酰胺和磺胺氧基类似物

  摘要：

  溶血磷脂酸（LPA）和磷脂酸（PA）是信号转导的有效生物活性脂质介质，并被磷酸酶灭活。为了获得具有中性模拟磷酸酯头基的受体同工型选择性配体，我们进行了LPA和PA类似物的立体选择性合成，其中三氟甲磺酰胺和三氟甲磺酰胺氧基取代了磷酸单酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.066

文献信息

• Phosphomimetic sulfonamide and sulfonamidoxy analogues of (Lyso)phosphatidic acid
  作者：Joanna Gajewiak、Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.066

  日期：2006.10

  Lysophosphatidic acid (LPA) and phosphatidic acid (PA) are potent bioactive lipid mediators of signal transduction and are inactivated by phosphatases. To obtain receptor-isoform selective ligands with neutral phosphomimetic head groups, we performed the stereoselective synthesis of LPA and PA analogues with trifluoromethanesulfonamide and trifluoromethanesulfonamidoxy moieties replacing the phosphomonoester

  溶血磷脂酸（LPA）和磷脂酸（PA）是信号转导的有效生物活性脂质介质，并被磷酸酶灭活。为了获得具有中性模拟磷酸酯头基的受体同工型选择性配体，我们进行了LPA和PA类似物的立体选择性合成，其中三氟甲磺酰胺和三氟甲磺酰胺氧基取代了磷酸单酯。