(1R)-1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethyl trifluoromethanesulfonate | 1112233-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (1R)-1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [(1R)-1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1112233-60-9
• 化学式: C₉H₅BrF₆O₃S
• 分子量: 387.097
• InChiKey: MBXWQSSLQSIJEP-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.793±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-亮氨酸乙酯 、 (1R)-1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethyl trifluoromethanesulfonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Practical Enantioselective Synthesis of Odanacatib, a Potent Cathepsin K Inhibitor, via Triflate Displacement of an α-Trifluoromethylbenzyl Triflate

  摘要：

  An enantioselective synthesis of the Cathepsin K inhibitor odanacatib (MK-0822) 1 is described. The key step involves the novel stereospecific S(N)2 triflate displacement of a chiral alpha-trifluoromethylbenzyl triflate 9a with (S)-gamma-fluoroleucine ethyl ester 3 to generate the required alpha-trifluoromethylbenzyl amino stereocenter. ne triflate displacement is achieved in high yield (95%) and minimal loss of stereochemistry. The overall synthesis of I is completed in 6 steps in 61% overall yield.

  DOI：

  10.1021/jo8020314
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 (R)-1-(4-溴苯基)-2,2,2-三氟乙醇 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 (1R)-1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  非外消旋α-三氟甲基苄基三氟甲磺酸的亲核取代

  摘要：

  提出了通过对映体富集的α-三氟甲基苄基三氟甲磺酸酯的亲核置换引入手性α-三氟甲基苄基部分的有效方案。通过测量置换产物的非对映异构体或对映体过量，研究了底物电子学，溶剂极性，温度和碱的影响，这些置换产物是通过将各种α-三氟甲基苄基三氟甲磺酸酯与一系列亲核试剂（包括胺，羧酸盐，硫醇和丙二酸酯。还报道了初步研究以阐明亲核取代反应中苄基中心立体化学完整性的丧失所涉及的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.064

文献信息

• Nucleophilic displacements of non-racemic α-trifluoromethyl benzylic triflates
  作者：Greg Hughes、Paul O'Shea、Julie Goll、Danny Gauvreau、Jennifer Steele

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.064

  日期：2009.4

  α-trifluoromethyl benzyl moieties by nucleophilic displacement of enantiomerically enriched α-trifluoromethyl benzylic triflates are presented. The effects of substrate electronics, solvent polarity, temperature, and base are studied by measuring the diastereomeric or enantiomeric excesses of the displacement products formed by coupling a variety of α-trifluoromethyl benzylic triflates with a range of

  提出了通过对映体富集的α-三氟甲基苄基三氟甲磺酸酯的亲核置换引入手性α-三氟甲基苄基部分的有效方案。通过测量置换产物的非对映异构体或对映体过量，研究了底物电子学，溶剂极性，温度和碱的影响，这些置换产物是通过将各种α-三氟甲基苄基三氟甲磺酸酯与一系列亲核试剂（包括胺，羧酸盐，硫醇和丙二酸酯。还报道了初步研究以阐明亲核取代反应中苄基中心立体化学完整性的丧失所涉及的机制。
• A Practical Enantioselective Synthesis of Odanacatib, a Potent Cathepsin K Inhibitor, via Triflate Displacement of an α-Trifluoromethylbenzyl Triflate
  作者：Paul D. O’Shea、Cheng-yi Chen、Danny Gauvreau、Francis Gosselin、Greg Hughes、Christian Nadeau、Ralph P. Volante

  DOI：10.1021/jo8020314

  日期：2009.2.20

  An enantioselective synthesis of the Cathepsin K inhibitor odanacatib (MK-0822) 1 is described. The key step involves the novel stereospecific S(N)2 triflate displacement of a chiral alpha-trifluoromethylbenzyl triflate 9a with (S)-gamma-fluoroleucine ethyl ester 3 to generate the required alpha-trifluoromethylbenzyl amino stereocenter. ne triflate displacement is achieved in high yield (95%) and minimal loss of stereochemistry. The overall synthesis of I is completed in 6 steps in 61% overall yield.