1-(3,4-dihydroxy-phenyl)-octan-1-one | 37622-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,4-dihydroxy-phenyl)-octan-1-one
• 英文别名: 1-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-octan-1-on；1-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1-octanone；1-(3,4-dihydroxyphenyl)octan-1-one
• CAS: 37622-78-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: CLMOHHJFWLYDDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95.5-96.5 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  210-220 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dihydroxy-phenyl)-octan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-辛基邻苯二酚
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚和邻苯二酚衍生物作为幽门螺杆菌脲酶抑制剂的合成，结构和活性评价

  摘要：

  合成了一些邻苯三酚和邻苯二酚衍生物，并使用众所周知的幽门螺杆菌脲酶抑制剂乙酰氧肟酸（AHA）作为阳性对照，评估了它们对脲酶的抑制活性。测定结果表明许多化合物已显示出对幽门螺杆菌脲酶的潜在抑制活性。已发现4-（4-羟基苯乙基）phen-1,2-二醇（2a）是最有效的脲酶抑制剂，提取分数的IC 50值为1.5±0.2μM，完整细胞的IC 50值为4.2±0.3μM，至少10分别比AHA低2倍和20倍（IC 50为17.2±0.9μM，100.6±13μM）。这一发现表明2a潜在的脲酶抑制剂将值得进一步研究。为了理解所观察到的良好活性，进行了2a到幽门螺杆菌脲酶活性位点的分子对接。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.08.015
• 作为产物：
  描述：

  辛酰氯 在 三氯化铝 作用下， 反应 7.0h， 生成 1-(3,4-dihydroxy-phenyl)-octan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Beger, J.; Meerbote, M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 5, p. 923 - 926

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Acylation of Phenols in Boron Trifluoride Diethyl Etherate Solution and the Mechanistic Implication
  作者：Zhu-Ping Xiao、Wei Wei、Shen Huang、Xiao-Yi Lin、Bin Peng、Xu-Dong Wang、Lei Zhang

  DOI：10.14233/ajchem.2014.17019

  日期：——

  In the presence of boron trifluoride diethyl etherate (BF3·OEt2), direct acylation of phenols with free carboxylic acid is chemoselective and regioselective and no demethylation, if any, was observed. The para-directing effect of BF3·OEt2 is attributed to the large steric hindrance of the boron trifluoride-phenolic hydroxyl group complex, which blocks the ortho-acylation from occurrence. Microwave irradiation could not change the regioselectivity of BF3·OEt2 except the reaction time being greatly shortened.

  在三氟化硼二乙醚合物（BF3·OEt2）的存在下，酚类化合物直接与游离羧酸酰化反应具有化学选择性和区域选择性，并且没有观察到脱甲基化现象。BF3·OEt2的导向效应归因于硼三氟化物-酚羟基络合物的大位阻，这阻碍了邻位酰化的发生。微波照射不能改变BF3·OEt2的区域选择性，除了反应时间大大缩短。
• Studies of collectors. Part 12. The flotation of gallium ion with polyphenol-type surfactants
  作者：Yoshifumi Koide、Katsuhiro Sakurai、Hideto Shosenji、Kimiho Yamada

  DOI：10.1039/dt9900000641

  日期：——

  Polyphenol-type surfactants bearing 1,2-benzenediol or 1,2,3-trihydroxybenzene units were prepared and applied as flotation collectors for Ga3+. The surfactants exhibited a lowering of surface tension at pH 11 (32–47 dyn cm–1. Gallium(III) was highly floated (80–90%) at pH 3–8 with equimolar Cn– 1H2n– 1C(O)C6H3(OH)2(n= 8 or 12) or C7H15C(O)C6H2(OH)3, but not as highly (60%) with C12H25S[CH2CHC(O)C6H3(OH)2]4

  制备了带有1,2-苯二醇或1,2,3-三羟基苯单元的多酚型表面活性剂，并将其用作Ga 3+的浮选捕收剂。表面活性剂在pH 11（32–47 dyn cm –1）时表面张力降低。在等摩尔C n – 1 H 2 n – 1 C下，镓（III）在pH 3–8时高度漂浮（80–90％）。（O）C 6 H 3（OH）2（n = 8或12）或C 7 H 15 C（O）C 6 H 2（OH）3，但与C 12 H 25 S相比不那么高（60％）[CH2 CHC（O）C 6 H ^ 3（OH） 2 ] 4.8（CH 2 CHCO 2 2H） 9.5 H.镓的可浮3+在1mol分米-3的NaOH分别为86-99％，在那些3摩尔分米-通过使用六倍摩尔过量的C n – 1 H 2 n – 1 C（O）C 6 H 3（OH）， 3 NaOH的含量为63–67％，在5 mol dm –3 NaOH中的含量为26–39％。）
• Antiseptics. IV.¹ Alkyl Catechols
  作者：Ellis Miller、Walter H. Hartung、Henry J. Rock、Frank S. Crossley

  DOI：10.1021/ja01268a003

  日期：1938.1
• BEGER, J.;MEERBOTE, M., J. PRAKT. CHEM., 329,(1987) N 5, 923-926
  作者：BEGER, J.、MEERBOTE, M.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis, structure and activity evaluation of pyrogallol and catechol derivatives as Helicobacter pylori urease inhibitors
  作者：Zhu-Ping Xiao、Tao-Wu Ma、Wei-Chang Fu、Xiao-Chun Peng、Ai-Hua Zhang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.08.015

  日期：2010.11

  Some pyrogallol and catechol derivatives were synthesized, and their urease inhibitory activity was evaluated by using acetohydroxamic acid (AHA), a well known Helicobacter pylori urease inhibitor, as positive control. The assay results indicate that many compounds have showed potential inhibitory activity against H. pylori urease. 4-(4-Hydroxyphenethyl)phen-1,2-diol (2a) was found to be the most potent

  合成了一些邻苯三酚和邻苯二酚衍生物，并使用众所周知的幽门螺杆菌脲酶抑制剂乙酰氧肟酸（AHA）作为阳性对照，评估了它们对脲酶的抑制活性。测定结果表明许多化合物已显示出对幽门螺杆菌脲酶的潜在抑制活性。已发现4-（4-羟基苯乙基）phen-1,2-二醇（2a）是最有效的脲酶抑制剂，提取分数的IC 50值为1.5±0.2μM，完整细胞的IC 50值为4.2±0.3μM，至少10分别比AHA低2倍和20倍（IC 50为17.2±0.9μM，100.6±13μM）。这一发现表明2a潜在的脲酶抑制剂将值得进一步研究。为了理解所观察到的良好活性，进行了2a到幽门螺杆菌脲酶活性位点的分子对接。