2-methyl-2-((prop-2-yn-1-yloxy)carbonyl)propane-1,3-diyl dioctanoate | 1638195-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-((prop-2-yn-1-yloxy)carbonyl)propane-1,3-diyl dioctanoate
• 英文别名: [2-Methyl-2-(octanoyloxymethyl)-3-oxo-3-prop-2-ynoxypropyl] octanoate；[2-methyl-2-(octanoyloxymethyl)-3-oxo-3-prop-2-ynoxypropyl] octanoate
• CAS: 1638195-73-9
• 化学式: C₂₄H₄₀O₆
• 分子量: 424.578
• InChiKey: FJGVZXSMVVZFEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叠氮-1-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷 、 2-methyl-2-((prop-2-yn-1-yloxy)carbonyl)propane-1,3-diyl dioctanoate 在 铜 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到2-methyl-2-(((1-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)carbonyl)propane-1,3-diyl dioctanoate
  参考文献：
  名称：

  The search for new amphiphiles: synthesis of a modular, high-throughput library

  摘要：

  两亲性化合物因其能在液晶相形成而广泛应用于多种领域，然而在潜在无限的领域中，目前只有有限的化合物在使用。本研究合成了一组有机两亲性化合物库，包括葡萄糖、半乳糖、乳糖、木糖和甘露糖的头部基团以及双链和三链的疏水尾部。采用了一种模块化、高通量的方法，通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）将头部和尾部组件连接起来。尾部是从两个核心炔烃连接的中间体合成的，随后用不同长度、不饱和度和分支度的烃链进行官能化，而五个糖头部基团则选择了不同的取代模式和异头连接方式。随后，使用24孔阵列产生了一个包含80个两亲分子的库，其中大多数形成了非常好的到优秀的产率。本文还初步评估了这些化合物的液晶相行为。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.163
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二羟甲基丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium hydroxide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 2-methyl-2-((prop-2-yn-1-yloxy)carbonyl)propane-1,3-diyl dioctanoate
  参考文献：
  名称：

  The search for new amphiphiles: synthesis of a modular, high-throughput library

  摘要：

  两亲性化合物因其能在液晶相形成而广泛应用于多种领域，然而在潜在无限的领域中，目前只有有限的化合物在使用。本研究合成了一组有机两亲性化合物库，包括葡萄糖、半乳糖、乳糖、木糖和甘露糖的头部基团以及双链和三链的疏水尾部。采用了一种模块化、高通量的方法，通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）将头部和尾部组件连接起来。尾部是从两个核心炔烃连接的中间体合成的，随后用不同长度、不饱和度和分支度的烃链进行官能化，而五个糖头部基团则选择了不同的取代模式和异头连接方式。随后，使用24孔阵列产生了一个包含80个两亲分子的库，其中大多数形成了非常好的到优秀的产率。本文还初步评估了这些化合物的液晶相行为。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.163