(1S,2S,3S,4S)-5-hydroxymethyl-1,2:3,4-di-O-isopropylidenecyclohex-5-ene1,2,3,4-tetrol | 90626-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,3S,4S)-5-hydroxymethyl-1,2:3,4-di-O-isopropylidenecyclohex-5-ene1,2,3,4-tetrol
• 英文别名: 1D-(1,2/3,4)-5-Hydroxymethyl-1,2:4,4-di-O-isopropyliden-5-cyclohexen-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 90626-72-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅
• 分子量: 256.299
• InChiKey: XLOFMSBKRMFMCD-NAKRPEOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4S)-5-hydroxymethyl-1,2:3,4-di-O-isopropylidenecyclohex-5-ene1,2,3,4-tetrol 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到(+)-MK7607
  参考文献：
  名称：

  通过长春酮合成Carbasugar：（+）-MK7607，（-）-MK7607，（-）-Gabosine A，（-）-Epoxydine B，（-）-Epoxydine C，epi -（+）-Gabosine E的总合成和Epi -（+）-MK7607

  摘要：

  糖类的碳环类似物Carcarbugars构成了一类重要的天然产物，已知有140多个成员，并且由于其多种生物活性（如抗癌，抗菌，除草和各种酶抑制活性）而备受关注。由于许多碳水化合物参与各种细胞信号传导途径，因此人们对石竹的合成和生物学探索产生了极大的兴趣。本文中，我们已经开发出一种方法，通过在温和的酸性条件下乙烯基消除O保护基，在不同的肌醇和衍生物上安装α，β-不饱和醛官能团。我们已经通过七个Carbasugars的全部合成说明了我们的方法的多功能性和实用性。（-）-MK7607，（-）-葡萄糖苷A，（-）-环氧乙啶B，（-）-环氧丙啶C，（+）-MK7607、1-epi -（+）-MK7607和1- epi -（+）-gabosineE。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01876
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4S)-5-formyl-1,2:3,4-di-O-isopropylidenecyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetrol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(1S,2S,3S,4S)-5-hydroxymethyl-1,2:3,4-di-O-isopropylidenecyclohex-5-ene1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  通过长春酮合成Carbasugar：（+）-MK7607，（-）-MK7607，（-）-Gabosine A，（-）-Epoxydine B，（-）-Epoxydine C，epi -（+）-Gabosine E的总合成和Epi -（+）-MK7607

  摘要：

  糖类的碳环类似物Carcarbugars构成了一类重要的天然产物，已知有140多个成员，并且由于其多种生物活性（如抗癌，抗菌，除草和各种酶抑制活性）而备受关注。由于许多碳水化合物参与各种细胞信号传导途径，因此人们对石竹的合成和生物学探索产生了极大的兴趣。本文中，我们已经开发出一种方法，通过在温和的酸性条件下乙烯基消除O保护基，在不同的肌醇和衍生物上安装α，β-不饱和醛官能团。我们已经通过七个Carbasugars的全部合成说明了我们的方法的多功能性和实用性。（-）-MK7607，（-）-葡萄糖苷A，（-）-环氧乙啶B，（-）-环氧丙啶C，（+）-MK7607、1-epi -（+）-MK7607和1- epi -（+）-gabosineE。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01876

文献信息

• Paulsen, Hans; Deyn, Wolfgang von; Roeben, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 3, p. 433 - 449
  作者：Paulsen, Hans、Deyn, Wolfgang von、Roeben, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——