bis[2-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)ethyl]amine | 131296-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: bis[2-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)ethyl]amine
• 英文别名: 2-(1-methylbenzimidazol-2-yl)-N-[2-(1-methylbenzimidazol-2-yl)ethyl]ethanamine
• CAS: 131296-87-2
• 化学式: C₂₀H₂₃N₅
• 分子量: 333.436
• InChiKey: SUNMWYZTIJOYJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  590.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二(溴甲基)甲苯 、 bis[2-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)ethyl]amine 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 N-[[3-[[bis[2-(1-methylbenzimidazol-2-yl)ethyl]amino]methyl]-5-methylphenyl]methyl]-2-(1-methylbenzimidazol-2-yl)-N-[2-(1-methylbenzimidazol-2-yl)ethyl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  过氧化二铜（II）配合物对酚类化合物的羟基化：进一步深入了解酪氨酸酶的机制

  摘要：

  二铜(I)配合物[Cu2(MeL66)]2+（其中MeL66是六齿配体3,5-双-{双-[2-(1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)-乙基]-氨基}-甲基苯）在低温下与分子氧发生可逆反应，形成μ-过氧加合物。在-80 到 -55 摄氏度的温度范围内在丙酮中进行 O2 结合的动力学研究产生了激活参数 DeltaH1(不等于) = 40.4 +/- 2.2 kJ mol(-1), DeltaS1)(不等于) = -41.4 +/- 10.8 JK(-1) mol(-1) 和 DeltaH(-1)（不等于）= 72.5 +/- 2.4 kJ mol(-1)，DeltaS(-1)（不等于）= 46.7 +/- 11.1 JK(-1) mol(-1) 分别用于正向和反向反应，O2 DeltaH 度的结合参数 = -32.2 +/- 2.2 kJ mol(-1) 和 DeltaS 度 = -88.1 +/-

  DOI：

  10.1021/ja0544298
• 作为产物：
  描述：

  双(2-氰基乙基)胺 、 N-methylbenzene-1,2-diamine dihydrochloride 在 盐酸 作用下， 反应 100.0h， 以67%的产率得到bis[2-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)ethyl]amine
  参考文献：
  名称：

  细胞色素c氧化酶模型：氘代人烟酰胺-聚苯并咪唑双核配体的铁（III）-铜（II）配合物的合成和反应性

  摘要：

  通过双-（1）或tirs-（苯并咪唑）（2）残基与丙酸侧链之一共价连接而修饰的氘代人血红素复合物已获得并进行了光谱表征。在1中，苯并咪唑基团不能分子内结合到铁中心上，而在2中，这种排列是可能的，因为将芳族供体基团与丙羰基连接的碳链稍长。结果，尽管复合物1在两个步骤中结合两个分子的外源供体碱基，但是对于两个供体碱基的2个同时结合亲和力非常低。苯并咪唑的分子内结合显着增加2的反应性在催化过氧化反应中。两种复合键一种铜（II）离子在聚苯并咪唑位点。对于EPR测量，对于2，配体供体碱之一的铁（III）和铜（II）之间存在一些竞争。还原实验表明，用抗坏血酸钠处理后，可得到部分还原的Fe III -Cu I络合物，而较强的还原剂连二亚硫酸钠可产生完全还原的Fe II -Cu I络合物。后者在低温（约–40°C）下被双氧氧化，而卟啉没有任何破坏，并给出了完全氧化的Fe III –CuII情结。的EPR谱

  DOI：

  10.1039/dt9940003203

文献信息

• A tyrosinase model system. Phenol ortho-hydroxylation by a binuclear three-coordinate copper(I) complex and dioxygen
  作者：Luigi Casella、Michele Gullotti、Roberto Radaelli、Patrizia Di Gennaro

  DOI：10.1039/c39910001611

  日期：——

  The binuclear three-coordinate copper(I) complex 1 derived from a polybenzimidazole ligand exhibits tyrosinase-like activity on exogenous phenols.

  衍生自聚苯并咪唑配体的双核三配位铜（I）配合物1对外源酚表现出类似酪氨酸酶的活性。
• O2 Activation and Selective Phenolate ortho Hydroxylation by an Unsymmetric Dicopper μ-η1:η1-Peroxido Complex
  作者：Isaac Garcia-Bosch、Anna Company、Jonathan R. Frisch、Miquel Torrent-Sucarrat、Mar Cardellach、Ilaria Gamba、Mireia Güell、Luigi Casella、Lawrence Que、Xavi Ribas、Josep M. Luis、Miquel Costas

  DOI：10.1002/anie.200906749

  日期：2010.3.22

  Unusual reactivity: A novel unsymmetric dicopper complex gives rise to the unsymmetric species 1‐O2 having a μ‐η1:η1‐O2 binding mode and reactivity patterns not previously observed for symmetric analogues. It is unreactive in oxygen atom transfer reactions, but it can selectively bind phenolate and mediate its ortho hydroxylation, thereby demonstrating a conceptually different tyrosinase model with

  不寻常的反应性：一种新的不对称二铜络合物产生了不对称物质1 -O 2，其具有 μ - η 1 :η 1 -O 2结合模式和以前未观察到的对称类似物的反应模式。它在氧原子转移反应中不反应，但它可以选择性地结合苯酚并介导其邻位 羟基化，从而展示了一种概念上不同的酪氨酸酶模型，具有出色的选择性。
• A Double Arene Hydroxylation Mediated by Dicopper(II)−Hydroperoxide Species
  作者：Giuseppe Battaini、Enrico Monzani、Angelo Perotti、Cristina Para、Luigi Casella、Laura Santagostini、Michele Gullotti、Renée Dillinger、Christian Näther、Felix Tuczek

  DOI：10.1021/ja0280776

  日期：2003.4.1

  isolated by decomposition of the product complex. The incorporation of two oxygen atoms from H(2)O(2) into the ligand was confirmed by isotope labeling studies using H(2)(18)O(2). The pathway of the unusual double hydroxylation was investigated by preparing the two isomeric phenolic derivatives of L, namely 3,5-bis([bis[2-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)ethyl]amino]methyl)phenol (6) and 2,6-bis([bis[2-(1-

  二铜(II)配合物[Cu(2)(L)](4+) (L = alpha,alpha'-bis[bis[2-(1'-methyl-2'-benzimidazolyl)ethyl]amino]-m -二甲苯）与过氧化氢反应生成二铜（II）-氢醌络合物，其中配体的二甲苯基环在环位置 2 和 5 处发生了双羟基化反应。二羟基化配体 2,6-双（[双[ 2-(3-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)乙基]氨基]甲基)苯-1,4-二醇通过产物复合物的分解分离。使用 H(2)(18)O(2) 同位素标记研究证实了两个氧原子从 H(2)O(2) 加入配体。通过制备L的两种异构酚类衍生物3,5-双([双[2-(1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)乙基]氨基]甲基)研究了不寻常的双羟基化途径苯酚(6)和2，6-双([双[2-(1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)乙基]氨基]甲基)苯酚(7)，在L被羟基化的两个位置之一带有羟基。用新配体
• A new dinuclear heme-copper complex derived from functionalized protoporphyrin IX
  作者：Corrado Dallacosta、Wendel A. Alves、Ana M. da Costa Ferreira、Enrico Monzani、Luigi Casella

  DOI：10.1039/b703240d

  日期：——

  been studied at low temperature starting from the carbonyl adducts of the Fe(II) complex, 3, and Fe(II)/Cu(I) complex, 4. Also in this case the adducts derived from the Fe(II) and Fe(II)/Cu(I) complexes, that we formulate as Fe(III)-superoxo and Fe(III)/Cu(II)-peroxo exhibit slightly different spectral properties, showing that the copper center participates in a weak interaction with the dioxygen moiety

  描述了一种新的仿生模型，用于呼吸道氧化酶的异双核血红素/铜中心。它是通过将Gly-L-His-OMe残基共价连接到卟啉环的另一个丙酸取代基上而将Gly-L-His-OMe残基与氨基-双（苯并咪唑）残基共价连接而得自原卟啉铁（IX）。 Fe（III）配合物1，然后根据需要添加铜（II）或铜（I）离子。完全氧化的Fe（III）/ Cu（II）配合物2比1更牢固地结合叠氮化物，并且可能包含叠氮化物作为Fe（III）和Cu（II）之间的桥连配体。这两个金属中心也与过氧化氢反应，这是因为在低温下获得的1和2的过氧化物加合物显示出不同的光学特征。支持这种解释来自对复合物的过氧化物酶活性的研究，其中通过对甲酚的苯酚偶联反应研究了过氧化氢的活化。在酸性pH下，Cu（II）的存在可提高配合物2相对于1的催化性能，其中Cu（II）离子的正电荷可用于促进铁结合氢过氧化物的OO键裂解，但降低了碱性pH的活性，因为
• Synthesis, Structure, and Reactivity of Model Complexes of Copper Nitrite Reductase
  作者：Luigi Casella、Oliviero Carugo、Michele Gullotti、Sergio Doldi、Massimiliano Frassoni

  DOI：10.1021/ic950392o

  日期：1996.1.1

  The copper(I) and copper(II) complexes with the nitrogen donor ligands bis[(1-methylbenzimidazol-2-yl)methyl]amine (1-BB), bis[2-(1-methylbenzimidazol-2-yl)ethyl]amine (2-BB), N-acetyl-2-BB (AcBB), and tris[2-(1-methylbenzimidazol-2-yl)ethyl]nitromethane (TB) have been studied as models for copper nitrite reductase. The copper(II) complexes form adducts with nitrite and azide that have been isolated

  铜（I）和铜（II）与氮供体配体双[（1-甲基苯并咪唑-2-基）甲基]胺（1-BB），双[2-（1-甲基苯并咪唑-2-基）乙基作为亚硝酸铜还原酶的模型，已经研究了]胺（2-BB），N-乙酰基-2-BB（AcBB）和三[2-（1-甲基苯并咪唑-2-基）乙基]硝基甲烷（TB）。铜（II）配合物与亚硝酸盐和叠氮化物形成加合物，已被分离和表征。Cu（II）-（1-BB）和Cu（II）-AcBB配合物基本上是四配位的，溶剂或抗衡离子分子的轴向相互作用较弱，而Cu（II）-（2-BB）和Cu（II结核病复合体更倾向于采用五坐标结构。已经确定了Cu（II）-（1-BB）和-（2-BB）配合物的一系列固态结构。[Cu（1-BB）（DMSO-O）（2）]（ClO（4））（2）：三斜晶，P＆onemacr; （第2号），a = 9.400（1）Å，b = 10.494（2）Å，c = 16.760（2）Å，alpha